JP3456634B2 - トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents

トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリフルオロメタ
ンスルホニルクロリドの製造方法に関するものである。
トリフルオロメタンスルホニルクロリドは、医薬品、農
薬、各種機能材料などを製造する際の原料などとして有
用な化合物である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】従来、トリフルオロメ
タンスルホニルクロリドを製造する方法としては、以下
の反応式で示されるように、トリフルオロメタンスルホ
ン酸を五塩化リンと反応させることにより製造する方法
が知られている。
【０００３】
【化１】ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ5→ＣＦ3ＳＯ2Ｃｌ＋Ｐ
ＯＣｌ3＋ＨＣｌ しかしながら、この製造方法においては、原料として使
用される五塩化リンが固体であることから、その添加方
法が問題となる。すなわち、五塩化リンを添加する際の
作業性が非常に悪く、工業的にトリフルオロメタンスル
ホニルクロリドを製造する方法としては適当ではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、上記のような問
題点を解決することを目的として本発明者らが鋭意検討
を行った結果、トリフルオロメタンスルホン酸を五塩化
リンの代わりに三塩化リンおよび塩素と反応させること
により、トリフルオロメタンスルホニルクロリドを容易
に、高選択的かつ高収率で製造することができることを
見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、トリフルオロメタン
スルホン酸［ＣＦ3ＳＯ3Ｈ］を三塩化リンおよび塩素
［ＰＣｌ3＋Ｃｌ2］と常圧下で反応させることを特徴と
するトリフルオロメタンスルホニルクロリド［ＣＦ3Ｓ
Ｏ2Ｃｌ］の製造方法である。
【０００６】以下、本発明のトリフルオロメタンスルホ
ニルクロリドの製造方法について、詳細に説明する。
【０００７】本発明のトリフルオロメタンスルホニルク
ロリドの製造方法においては、トリフルオロメタンスル
ホン酸［ＣＦ3ＳＯ3Ｈ］を三塩化リンおよび塩素［ＰＣ
ｌ3＋Ｃｌ2］と反応させることにより、以下の反応式に
したがってトリフルオロメタンスルホニルクロリド［Ｃ
Ｆ3ＳＯ2Ｃｌ］が製造される。
【０００８】
【化２】ＣＦ3ＳＯ3Ｈ＋ＰＣｌ3＋Ｃｌ2→ＣＦ3ＳＯ2Ｃ
ｌ＋ＰＯＣｌ3＋ＨＣｌ 本発明においては、添加する三塩化リンと塩素のモル比
は、１：１付近とするのがよい。
【０００９】本発明における三塩化リンおよび塩素の添
加量は、トリフルオロメタンスルホン酸１モルに対して
２モル以下とするのが好ましく、より好ましくは０．５
〜２．０モルである。トリフルオロメタンスルホン酸に
対する三塩化リンおよび塩素のモル比を大きくすると、
それに伴って原料である三塩化リンが多量に残存し、そ
の後の精製工程に負荷がかかる原因となるため、好まし
くない。トリフルオロメタンスルホン酸に対する三塩化
リンおよび塩素のモル比が２．０を越えたあたりで、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の収量がほとんど増加しなくなるため、効率よく反応を
行うためには、トリフルオロメタンスルホン酸に対する
三塩化リンおよび塩素のモル比は、２．０以下としたほ
うがよい。また、トリフルオロメタンスルホン酸に対す
る三塩化リンおよび塩素のモル比が小さい場合には、そ
れに伴って副生成物であるトリフルオロメタンスルホン
酸無水物［（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｏ］の生成量が増加し、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の収率が低下する原因となるため、好ましくない。トリ
フルオロメタンスルホン酸に対する三塩化リンおよび塩
素のモル比が０．５を下回ったあたりで、目的生成物で
あるトリフルオロメタンスルホニルクロリドの収率が５
０％以下となるため、効率よく反応を行うためには、ト
リフルオロメタンスルホン酸に対する三塩化リンおよび
塩素のモル比は、０．５以上としたほうがよい。上記の
ような理由から、より効率よく反応を行うには、０．８
〜１．２モルとするのがさらに好ましい。
【００１０】本発明においては、まず、トリフルオロメ
タンスルホン酸と三塩化リンを仕込み、次いで塩素を導
入した後に常圧下で反応を行うが、塩素を導入する際に
は発熱を伴うため、導入時の温度は、５０℃以下とする
のが好ましく、より好ましくは１０〜３０℃である。
【００１１】また、反応温度は、４０〜９０℃とするの
が好ましいが、反応をより効率よく進行させるために
は、６０〜８０℃がより好ましい。反応をより効率よく
進行させるためには、２〜４時間程度還流することが好
ましく、それにより目的生成物であるトリフルオロメタ
ンスルホニルクロリドを高選択的かつ高収率で得ること
ができる。
【００１２】本発明においては、上記の反応によりトリ
フルオロメタンスルホニルクロリドとオキシ塩化リン
［ＰＯＣｌ3］が生成する。さらに、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物が副生する場合もあるが、これらは
未反応原料であるトリフルオロメタンスルホン酸を含め
て、反応終了後に蒸留することにより容易に分離・精製
することができる。したがって、本発明においては、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
を非常に容易に、かつ、効率よく得ることができるた
め、従来の製造方法と比較して操作性および生産性が非
常によくなるという利点がある。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明の実施
の形態を具体的に説明する。
【００１４】
【実施例】実施例１ トリフルオロメタンスルホン酸１５０．０ｇ（１．０モ
ル）に三塩化リン１３７．２ｇ（１．０モル）を仕込ん
だ。次いで、塩素５０．０ｇ（０．７モル）を２０〜４
０℃で導入した。塩素導入後、７０℃まで加温し、４時
間還流した。反応終了後、蒸留し、トリフルオロメタン
スルホニルクロリド１０２．３ｇ（収率：６０．７％）
を得た。
【００１５】沸点：２５〜４０℃ また、トリフルオロメタンスルホニルクロリドを留去し
た後、減圧蒸留し、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物１６．２ｇ（収率：１１．３％）を得た。
【００１６】沸点：４５〜５０℃／１５０ｍｍＨｇ
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造方法により、医薬品、農
薬、各種機能材料などを製造する際の原料などとして有
用な化合物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドを容易に、高選択的かつ高収率で製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社 化学研究所内 (56)参考文献 特開 昭49−135937（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−266（ＪＰ，Ａ) 米国特許2732398（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/80 C07C 303/02 C07C 51/60 C07C 55/36

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】三塩化リンおよび塩素の添加量をトリフル
    オロメタンスルホン酸１モルに対して０．５〜２．０モ
    ルとし、トリフルオロメタンスルホン酸［ＣＦ3ＳＯ
    3Ｈ］を三塩化リンおよび塩素［ＰＣｌ3＋Ｃｌ2］と常
    圧下で反応させることを特徴とするトリフルオロメタン
    スルホニルクロリド［ＣＦ3ＳＯ2Ｃｌ］の製造方法。
  2. 【請求項２】反応終了後に蒸留することにより、副生す
    るトリフルオロメタンスルホン酸無水物、未反応原料で
    あるトリフルオロメタンスルホン酸を分離することを特
    徴とする請求項１に記載の製造方法。
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