JP2000191634A - トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法Info
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Abstract
造するにあたり、従来法と比較して操作性および生産性
を向上させ、非常に効率よくトリフルオロメタンスルホ
ニルクロリドを製造することができる方法を提供する。 【解決手段】 トリフルオロメタンスルホン酸[CF3
SO3H]を三塩化リンおよび塩素[PCl3+Cl2]
と常圧下で反応させることにより、トリフルオロメタン
スルホニルクロリド[CF3SO2Cl]を製造する。 【効果】 本発明の製造方法により、医薬品、農薬、各
種機能材料などを製造する際の原料などとして有用な化
合物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリドを容
易に、高選択的かつ高収率で製造することができる。
Description
ンスルホニルクロリドの製造方法に関するものである。
トリフルオロメタンスルホニルクロリドは、医薬品、農
薬、各種機能材料などを製造する際の原料などとして有
用な化合物である。
タンスルホニルクロリドを製造する方法としては、以下
の反応式で示されるように、トリフルオロメタンスルホ
ン酸を五塩化リンと反応させることにより製造する方法
が知られている。
OCl3+HCl しかしながら、この製造方法においては、原料として使
用される五塩化リンが固体であることから、その添加方
法が問題となる。すなわち、五塩化リンを添加する際の
作業性が非常に悪く、工業的にトリフルオロメタンスル
ホニルクロリドを製造する方法としては適当ではない。
題点を解決することを目的として本発明者らが鋭意検討
を行った結果、トリフルオロメタンスルホン酸を五塩化
リンの代わりに三塩化リンおよび塩素と反応させること
により、トリフルオロメタンスルホニルクロリドを容易
に、高選択的かつ高収率で製造することができることを
見出し、本発明に到達した。
スルホン酸[CF3SO3H]を三塩化リンおよび塩素
[PCl3+Cl2]と常圧下で反応させることを特徴と
するトリフルオロメタンスルホニルクロリド[CF3S
O2Cl]の製造方法である。
ニルクロリドの製造方法について、詳細に説明する。
ロリドの製造方法においては、トリフルオロメタンスル
ホン酸[CF3SO3H]を三塩化リンおよび塩素[PC
l3+Cl2]と反応させることにより、以下の反応式に
したがってトリフルオロメタンスルホニルクロリド[C
F3SO2Cl]が製造される。
l+POCl3+HCl 本発明においては、添加する三塩化リンと塩素のモル比
は、1:1付近とするのがよい。
加量は、トリフルオロメタンスルホン酸1モルに対して
2モル以下とするのが好ましく、より好ましくは0.5
〜2.0モルである。トリフルオロメタンスルホン酸に
対する三塩化リンおよび塩素のモル比を大きくすると、
それに伴って原料である三塩化リンが多量に残存し、そ
の後の精製工程に負荷がかかる原因となるため、好まし
くない。トリフルオロメタンスルホン酸に対する三塩化
リンおよび塩素のモル比が2.0を越えたあたりで、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の収量がほとんど増加しなくなるため、効率よく反応を
行うためには、トリフルオロメタンスルホン酸に対する
三塩化リンおよび塩素のモル比は、2.0以下としたほ
うがよい。また、トリフルオロメタンスルホン酸に対す
る三塩化リンおよび塩素のモル比が小さい場合には、そ
れに伴って副生成物であるトリフルオロメタンスルホン
酸無水物[(CF3SO2)2O]の生成量が増加し、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の収率が低下する原因となるため、好ましくない。トリ
フルオロメタンスルホン酸に対する三塩化リンおよび塩
素のモル比が0.5を下回ったあたりで、目的生成物で
あるトリフルオロメタンスルホニルクロリドの収率が5
0%以下となるため、効率よく反応を行うためには、ト
リフルオロメタンスルホン酸に対する三塩化リンおよび
塩素のモル比は、0.5以上としたほうがよい。上記の
ような理由から、より効率よく反応を行うには、0.8
〜1.2モルとするのがさらに好ましい。
タンスルホン酸と三塩化リンを仕込み、次いで塩素を導
入した後に常圧下で反応を行うが、塩素を導入する際に
は発熱を伴うため、導入時の温度は、50℃以下とする
のが好ましく、より好ましくは10〜30℃である。
が好ましいが、反応をより効率よく進行させるために
は、60〜80℃がより好ましい。反応をより効率よく
進行させるためには、2〜4時間程度還流することが好
ましく、それにより目的生成物であるトリフルオロメタ
ンスルホニルクロリドを高選択的かつ高収率で得ること
ができる。
フルオロメタンスルホニルクロリドとオキシ塩化リン
[POCl3]が生成する。さらに、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物が副生する場合もあるが、これらは
未反応原料であるトリフルオロメタンスルホン酸を含め
て、反応終了後に蒸留することにより容易に分離・精製
することができる。したがって、本発明においては、目
的生成物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリド
を非常に容易に、かつ、効率よく得ることができるた
め、従来の製造方法と比較して操作性および生産性が非
常によくなるという利点がある。
の形態を具体的に説明する。
ル)に三塩化リン137.2g(1.0モル)を仕込ん
だ。次いで、塩素50.0g(0.7モル)を20〜4
0℃で導入した。塩素導入後、70℃まで加温し、4時
間還流した。反応終了後、蒸留し、トリフルオロメタン
スルホニルクロリド102.3g(収率:60.7%)
を得た。
た後、減圧蒸留し、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物16.2g(収率:11.3%)を得た。
薬、各種機能材料などを製造する際の原料などとして有
用な化合物であるトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドを容易に、高選択的かつ高収率で製造することができ
る。
Claims (3)
- 【請求項1】トリフルオロメタンスルホン酸[CF3S
O3H]を三塩化リンおよび塩素[PCl3+Cl2]と
常圧下で反応させることを特徴とするトリフルオロメタ
ンスルホニルクロリド[CF3SO2Cl]の製造方法。 - 【請求項2】三塩化リンおよび塩素の添加量をトリフル
オロメタンスルホン酸1モルに対して0.5〜2.0モ
ルとすることを特徴とする請求項1記載のトリフルオロ
メタンスルホニルクロリドの製造方法。 - 【請求項3】三塩化リンおよび塩素の添加量をトリフル
オロメタンスルホン酸1モルに対して0.8〜1.2モ
ルとすることを特徴とする請求項1記載のトリフルオロ
メタンスルホニルクロリドの製造方法。
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