JPH07188266A - １−フェニルビニル−１− ホスホン酸の形成 - Google Patents
１−フェニルビニル−１− ホスホン酸の形成Info
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- JPH07188266A JPH07188266A JP6295971A JP29597194A JPH07188266A JP H07188266 A JPH07188266 A JP H07188266A JP 6295971 A JP6295971 A JP 6295971A JP 29597194 A JP29597194 A JP 29597194A JP H07188266 A JPH07188266 A JP H07188266A
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- Japan
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- phenylvinyl
- acetophenone
- phosphonic acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3826—Acyclic unsaturated acids
Abstract
(57)【要約】
【構成】 1-フェニルビニル-1- ホスホン酸の製造方
法。三ハロゲン化リンおよびアセトフェノンの混合物
を、冷却しながらこの混合物に水を添加する条件下で水
と反応させて粗反応混合物を形成した後、これを減圧下
で水性の脱水作用性の酸でスパージし、過剰のアセトフ
ェノンを除去して、1-フェニルビニル-1- ホスホン酸生
成物を含む後反応混合物を形成する。 【効果】 高収率で、容易に1-フェニルビニル-1- ホス
ホン酸を製造できる。
法。三ハロゲン化リンおよびアセトフェノンの混合物
を、冷却しながらこの混合物に水を添加する条件下で水
と反応させて粗反応混合物を形成した後、これを減圧下
で水性の脱水作用性の酸でスパージし、過剰のアセトフ
ェノンを除去して、1-フェニルビニル-1- ホスホン酸生
成物を含む後反応混合物を形成する。 【効果】 高収率で、容易に1-フェニルビニル-1- ホス
ホン酸を製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、1-フェニルビニル-1-
ホスホン酸（ＰＶＰＡ）の改善された製造方法であり、
この物質はより高い分子量種に重合されることができ、
またはコポリマーを製造するときに、さらに重合可能な
化合物と共に処理されることができる。
ホスホン酸（ＰＶＰＡ）の改善された製造方法であり、
この物質はより高い分子量種に重合されることができ、
またはコポリマーを製造するときに、さらに重合可能な
化合物と共に処理されることができる。
【０００２】
【従来の技術とその課題】この公知の化合物がいかにし
て形成され得るかについて記載する典型的な参考文献と
しては、以下のものが挙げられる：コナント(Conant)ら
のJ.Amer.Chem.Soc., 44,2530-2536(1922 年）（試薬と
してアセトフェノン、三塩化リンおよび氷酢酸の使用を
示す）；および米国特許第4,529,559 号明細書（150 ℃
までの加熱条件下で実施例５において、アセトフェノ
ン、三塩化リンおよび水の反応を示す）。前記した特許
において使用された温度条件は、反応混合物から残留す
るアセトフェノンを除去するために用いられるが、ダイ
マーおよびオリゴマー副生物の形成の故に、より少なく
された生成物収率に至り得る。
て形成され得るかについて記載する典型的な参考文献と
しては、以下のものが挙げられる：コナント(Conant)ら
のJ.Amer.Chem.Soc., 44,2530-2536(1922 年）（試薬と
してアセトフェノン、三塩化リンおよび氷酢酸の使用を
示す）；および米国特許第4,529,559 号明細書（150 ℃
までの加熱条件下で実施例５において、アセトフェノ
ン、三塩化リンおよび水の反応を示す）。前記した特許
において使用された温度条件は、反応混合物から残留す
るアセトフェノンを除去するために用いられるが、ダイ
マーおよびオリゴマー副生物の形成の故に、より少なく
された生成物収率に至り得る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、1-フェニルビ
ニル-1- ホスホン酸（ＰＶＰＡ）の製造方法であり、三
ハロゲン化リン（例えば三塩化リン）およびアセトフェ
ノンの混合物を、冷却しながら混合物に水を徐々に添加
する条件下で、水と反応させて、1-フェニルビニル-1-
ホスホン酸を含む反応混合物を形成し、これを減圧下で
水性の脱水作用性の酸（例えばＨＣｌ）でスパージ(spa
rge)して、過剰のアセトフェノンを除去することを含
む。この生成物は、スパージ操作の結果得られる反応混
合物から、脱水作用性の酸、例えば水性鉱酸（例えば塩
酸）からの再結晶により回収できる。
ニル-1- ホスホン酸（ＰＶＰＡ）の製造方法であり、三
ハロゲン化リン（例えば三塩化リン）およびアセトフェ
ノンの混合物を、冷却しながら混合物に水を徐々に添加
する条件下で、水と反応させて、1-フェニルビニル-1-
ホスホン酸を含む反応混合物を形成し、これを減圧下で
水性の脱水作用性の酸（例えばＨＣｌ）でスパージ(spa
rge)して、過剰のアセトフェノンを除去することを含
む。この生成物は、スパージ操作の結果得られる反応混
合物から、脱水作用性の酸、例えば水性鉱酸（例えば塩
酸）からの再結晶により回収できる。
【０００４】本発明は有利には、三塩化リンおよび、溶
媒としておよび本方法のための試薬としての両方で働く
モル過剰のアセトフェノンをまず結合させることにより
実施される。およそ１〜２モル過剰のアセトフェノンが
適切である。好ましくは周囲温度もしくは室温で、これ
らの試薬をすっかり混合せしめるようにした後、十分に
冷却して好ましくは約５〜約６０℃の範囲の温度を維持
して、水を徐々に好ましくは滴下により添加する。得ら
れる反応混合物は、所望したＰＶＰＡ生成物と共に好ま
しくない過剰の未反応のアセトフェノンを含むであろ
う。これは除去しなければならない。
媒としておよび本方法のための試薬としての両方で働く
モル過剰のアセトフェノンをまず結合させることにより
実施される。およそ１〜２モル過剰のアセトフェノンが
適切である。好ましくは周囲温度もしくは室温で、これ
らの試薬をすっかり混合せしめるようにした後、十分に
冷却して好ましくは約５〜約６０℃の範囲の温度を維持
して、水を徐々に好ましくは滴下により添加する。得ら
れる反応混合物は、所望したＰＶＰＡ生成物と共に好ま
しくない過剰の未反応のアセトフェノンを含むであろ
う。これは除去しなければならない。
【０００５】過剰のアセトフェノンの除去は、本発明に
従い、減圧下で酸、例えば水性ＨＣｌで、反応混合物を
スパージすることにより達成できる。この酸は、初期に
形成された中間体の脱水を触媒し、いかなる環状および
／またはオリゴマー組成物（P-O-P 結合および／または
ピロリン酸結合を含み得る）をも加水分解し、かつ100
℃より下の好ましい低い温度で（温度により生成する副
生物の形成を最小にする）、過剰のアセトフェノンを有
効に運んで、所望したＰＶＰＡ生成物を含む後反応混合
物をより高い収率で生成する。
従い、減圧下で酸、例えば水性ＨＣｌで、反応混合物を
スパージすることにより達成できる。この酸は、初期に
形成された中間体の脱水を触媒し、いかなる環状および
／またはオリゴマー組成物（P-O-P 結合および／または
ピロリン酸結合を含み得る）をも加水分解し、かつ100
℃より下の好ましい低い温度で（温度により生成する副
生物の形成を最小にする）、過剰のアセトフェノンを有
効に運んで、所望したＰＶＰＡ生成物を含む後反応混合
物をより高い収率で生成する。
【０００６】所望した生成物は、脱水作用性の酸でスパ
ージすることから得られる反応混合物から、ＨＣｌで再
結晶することにより、有効に回収され得る。再結晶試薬
としてＨＣｌの使用はいくつかの利点を有する。例え
ば、そのような再結晶段階から得られる濾液の酸成分
は、水酸化ナトリウムで処理でき、環境的に受け入れ可
能な副生物としての塩および水を形成する。ＨＣｌはそ
れ自体、所望された生成物ＰＶＰＡから容易に除去さ
れ、それによってＰＶＰＡの最終的な回収をさらに単純
化する。
ージすることから得られる反応混合物から、ＨＣｌで再
結晶することにより、有効に回収され得る。再結晶試薬
としてＨＣｌの使用はいくつかの利点を有する。例え
ば、そのような再結晶段階から得られる濾液の酸成分
は、水酸化ナトリウムで処理でき、環境的に受け入れ可
能な副生物としての塩および水を形成する。ＨＣｌはそ
れ自体、所望された生成物ＰＶＰＡから容易に除去さ
れ、それによってＰＶＰＡの最終的な回収をさらに単純
化する。
【０００７】以下の実施例により、本発明はさらに理解
されよう。
されよう。
【０００８】
【実施例】実施例１ アセトフェノン（327.5 ｇ、2.726 モル）およびＰＣｌ
3 249.9 ｇ（1.82モル）を窒素で覆った500 ccの反応
フラスコに入れ、室温で１時間撹拌せしめた。次に、反
応器を氷／水で冷却しながら激しく撹拌し、水49ｇ（2.
726 モル）を滴下して加えた（７℃で始め、50℃で添加
を完了させた）。水の添加時間は合計して５０分間であ
った。大量のＨＣｌの形成と共に反応が進み、ＨＣｌは
苛性のスクラバー(caustic scrubber)中にトラップし
た。80〜85℃でＨＣｌ放出が静まったとき、減圧にし、
そして反応混合物を、100 ℃でかつ水流アスピレーター
圧で６時間４０分間、２％ＨＣｌでスパージした。
3 249.9 ｇ（1.82モル）を窒素で覆った500 ccの反応
フラスコに入れ、室温で１時間撹拌せしめた。次に、反
応器を氷／水で冷却しながら激しく撹拌し、水49ｇ（2.
726 モル）を滴下して加えた（７℃で始め、50℃で添加
を完了させた）。水の添加時間は合計して５０分間であ
った。大量のＨＣｌの形成と共に反応が進み、ＨＣｌは
苛性のスクラバー(caustic scrubber)中にトラップし
た。80〜85℃でＨＣｌ放出が静まったとき、減圧にし、
そして反応混合物を、100 ℃でかつ水流アスピレーター
圧で６時間４０分間、２％ＨＣｌでスパージした。
【０００９】ストリッピングされた粗反応混合物は、1-
フェニルビニル-1- ホスホン酸（ＰＶＰＡ）86.6モル％
（31Ｐ−ＮＭＲで分析）を含み、残留アセトフェノン1.
4 ％（Ｇ．Ｃ．で分析）を有していた。
フェニルビニル-1- ホスホン酸（ＰＶＰＡ）86.6モル％
（31Ｐ−ＮＭＲで分析）を含み、残留アセトフェノン1.
4 ％（Ｇ．Ｃ．で分析）を有していた。
【００１０】粗反応混合物は次に、37％ＨＣｌ 151 ｇ
で95℃で処理した（粗収率50％）。ＨＣｌの添加に５分
間を要し、これによって温度が75℃に下がった。次に、
この混合物を激しく撹拌し、そして水浴中で35℃に冷却
した。このとき少量のＰＶＰＡをシードとして入れた。
冷却を２５℃まで（20分間）続け、得られた濃いスラリ
ーを粗いフリットのロート(fritted funnel)で濾過し
た。ＰＶＰＡ結晶を37％ＨＣｌ 35ｇで洗浄した。風乾
した第１回収物は、収率が（理論値の）58.2％で、融点
は109.5 〜110 ℃であった。
で95℃で処理した（粗収率50％）。ＨＣｌの添加に５分
間を要し、これによって温度が75℃に下がった。次に、
この混合物を激しく撹拌し、そして水浴中で35℃に冷却
した。このとき少量のＰＶＰＡをシードとして入れた。
冷却を２５℃まで（20分間）続け、得られた濃いスラリ
ーを粗いフリットのロート(fritted funnel)で濾過し
た。ＰＶＰＡ結晶を37％ＨＣｌ 35ｇで洗浄した。風乾
した第１回収物は、収率が（理論値の）58.2％で、融点
は109.5 〜110 ℃であった。
【００１１】実施例２ アセトフェノン（538.7 ｇ、4.48モル）およびＰＣｌ3
513 ｇ（3.74モル）および水100.9 ｇ（5.605 モル）
を実施例１に記載したように反応させた。反応混合物を
２％ＨＣｌで９時間スパージした。粗生成物は、ＰＶＰ
Ａを86.5モル％（31Ｐ−ＮＭＲで分析）を含み、残留ア
セトフェノン2.9 ％を有していた。濃ＨＣｌ 315 ｇか
ら結晶化して、（風乾した）ＰＶＰＡ（第１回収物）40
0 ｇが得られ、これは理論値の58％であった。
513 ｇ（3.74モル）および水100.9 ｇ（5.605 モル）
を実施例１に記載したように反応させた。反応混合物を
２％ＨＣｌで９時間スパージした。粗生成物は、ＰＶＰ
Ａを86.5モル％（31Ｐ−ＮＭＲで分析）を含み、残留ア
セトフェノン2.9 ％を有していた。濃ＨＣｌ 315 ｇか
ら結晶化して、（風乾した）ＰＶＰＡ（第１回収物）40
0 ｇが得られ、これは理論値の58％であった。
【００１２】比較実施例３ この実施例は、米国特許第4,529,559 号明細書の実施例
５に示された合成反応の再試である。
５に示された合成反応の再試である。
【００１３】アセトフェノン（158.3 ｇ、1.3176モル）
およびＰＣｌ3 150.7 ｇ（1.093モル）を窒素で覆っ
た500 ccの反応フラスコに入れ、室温で２時間撹拌せし
めた。次に、水29.6ｇ（1.646 モル）を、激しく撹拌し
ている反応器に、３９分間で添加した。この段階で、発
熱は４３℃に達した。次に反応器を１０分間で100 ℃に
加熱した。次いで反応器を12mmHgの減圧下に置き、過剰
のアセトフェノンを150 ℃で１時間留出させた。ストリ
ッピングされた残渣を次に、水88ｇと共に、４５分間10
0 ℃に加熱することにより加水分解させた。31Ｐ−ＮＭ
Ｒ分析の結果は、PVPA 82.6 モル％；亜リン酸（ホスホ
ン酸）7.6 モル％；リン酸0.6 モル％；および他のダイ
マーおよびオリゴマー生成物であった。
およびＰＣｌ3 150.7 ｇ（1.093モル）を窒素で覆っ
た500 ccの反応フラスコに入れ、室温で２時間撹拌せし
めた。次に、水29.6ｇ（1.646 モル）を、激しく撹拌し
ている反応器に、３９分間で添加した。この段階で、発
熱は４３℃に達した。次に反応器を１０分間で100 ℃に
加熱した。次いで反応器を12mmHgの減圧下に置き、過剰
のアセトフェノンを150 ℃で１時間留出させた。ストリ
ッピングされた残渣を次に、水88ｇと共に、４５分間10
0 ℃に加熱することにより加水分解させた。31Ｐ−ＮＭ
Ｒ分析の結果は、PVPA 82.6 モル％；亜リン酸（ホスホ
ン酸）7.6 モル％；リン酸0.6 モル％；および他のダイ
マーおよびオリゴマー生成物であった。
【００１４】この実施例において、分離した粗反応混合
物中のＰＶＰＡの収率は、実施例１および２の収率より
劣っていた。
物中のＰＶＰＡの収率は、実施例１および２の収率より
劣っていた。
【００１５】比較実施例４ この実施例は、米国特許第4,529,559 号明細書の実施例
５に示された合成反応の別の再試である。
５に示された合成反応の別の再試である。
【００１６】アセトフェノン（217.8 ｇ、1.813 モル）
およびＰＣｌ3 207.4 ｇ（1.51モル）を窒素で覆った
500 ccの反応フラスコに入れ、室温で２時間撹拌せしめ
た。次に、水40.77 ｇ（2.265 モル）を、激しく撹拌し
ている反応器に、５３分間で添加し、一方温度は24〜75
℃の範囲であった。反応器を次いで２７分間で110 ℃に
加熱した。次に、粗反応混合物をを12mmHgの減圧下、10
5 〜150 ℃で５５分間置いて過剰のアセトフェノンを除
去した。ガラス状のストリッピングされた残渣を、水12
1 ｇを用いて、100 ℃で４０分間加水分解させた。次
に、加水分解物を、12mmHgおよび50℃で、１１０分間で
再びストリッピングさせた。31Ｐ−ＮＭＲ分析の結果
は、PVPA 80.1 モル％；亜リン酸（ホスホン酸）4.4 モ
ル％；リン酸0.7 モル％；および他のダイマーおよびオ
リゴマー生成物であった。
およびＰＣｌ3 207.4 ｇ（1.51モル）を窒素で覆った
500 ccの反応フラスコに入れ、室温で２時間撹拌せしめ
た。次に、水40.77 ｇ（2.265 モル）を、激しく撹拌し
ている反応器に、５３分間で添加し、一方温度は24〜75
℃の範囲であった。反応器を次いで２７分間で110 ℃に
加熱した。次に、粗反応混合物をを12mmHgの減圧下、10
5 〜150 ℃で５５分間置いて過剰のアセトフェノンを除
去した。ガラス状のストリッピングされた残渣を、水12
1 ｇを用いて、100 ℃で４０分間加水分解させた。次
に、加水分解物を、12mmHgおよび50℃で、１１０分間で
再びストリッピングさせた。31Ｐ−ＮＭＲ分析の結果
は、PVPA 80.1 モル％；亜リン酸（ホスホン酸）4.4 モ
ル％；リン酸0.7 モル％；および他のダイマーおよびオ
リゴマー生成物であった。
【００１７】この実施例において、分離した粗反応混合
物中のＰＶＰＡの収率は、実施例１および２の収率より
劣っていた。
物中のＰＶＰＡの収率は、実施例１および２の収率より
劣っていた。
【００１８】前記した実施例は、説明の目的でのみ示し
た。そのため、限定する意味にとってはならない。保護
を求める範囲は先の特許請求の範囲に示した。
た。そのため、限定する意味にとってはならない。保護
を求める範囲は先の特許請求の範囲に示した。
Claims (7)
- 【請求項１】 1-フェニルビニル-1- ホスホン酸の製造
方法であって、三ハロゲン化リンおよびアセトフェノン
の混合物を、冷却しながらこの混合物に水を添加する条
件下で水と反応させて粗反応混合物を形成した後、これ
を減圧下で水性の脱水作用性の酸でスパージし、過剰の
アセトフェノンを除去して、1-フェニルビニル-1- ホス
ホン酸生成物を含む後反応混合物を形成することを含む
方法。 - 【請求項２】 粗反応混合物が水性塩化水素でスパージ
される請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 三ハロゲン化リンが三塩化リンである請
求項１記載の方法。 - 【請求項４】 1-フェニルビニル-1- ホスホン酸が、水
性鉱酸からの再結晶により、後反応混合物から回収され
る請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 水性鉱酸が塩酸である請求項４記載の方
法。 - 【請求項６】 反応混合物が水性塩化水素でスパージさ
れ、三ハロゲン化リンが三塩化リンであり、かつ1-フェ
ニルビニル-1- ホスホン酸が、水性鉱酸からの再結晶に
より、後反応混合物から回収される請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】 水性鉱酸が塩酸である請求項６記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US148,728 | 1988-01-26 | ||
| US08/148,728 US5391816A (en) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | Formation of 1-phenylvinyl-1-phosphonic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188266A true JPH07188266A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=22527088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6295971A Pending JPH07188266A (ja) | 1993-11-08 | 1994-11-07 | １−フェニルビニル−１− ホスホン酸の形成 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5391816A (ja) |
| EP (1) | EP0653430A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07188266A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5783730A (en) * | 1997-05-02 | 1998-07-21 | Akzo Nobel Nv | Formation of styrene phosphonic acid |
| WO2011050533A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Rhodia (China) Co., Ltd. | Method for preparing conjugated diene phosphonate compounds |
| US11014997B2 (en) | 2019-05-16 | 2021-05-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Dual catalyst system for producing high density polyethylenes with long chain branching |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2694684A (en) * | 1951-12-11 | 1954-11-16 | Standard Oil Dev Co | Lubricating oil compositions |
| US3363032A (en) * | 1964-06-11 | 1968-01-09 | Monsanto Co | Long chain aliphatic benzylphosphonic acids, esters and salts |
| DE2060218C3 (de) * | 1970-12-08 | 1980-06-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1 -Phenyl-vinyl-1 -phosphonsaure |
| DE2060259C3 (de) * | 1970-12-08 | 1980-01-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Phenyl-vinyl-phosphonsäuren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2343460C3 (de) * | 1973-08-29 | 1978-03-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 2-PhenyIäthylen-phosphonsäure |
| US4316859A (en) * | 1981-03-27 | 1982-02-23 | Stauffer Chemical Company | Preparation of arylphosphinic acids |
| US4359431A (en) * | 1981-05-04 | 1982-11-16 | Stauffer Chemical Company | Preparation of arylphosphinic acids |
| DE3125329A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon- oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE3130628A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Substituierte 1-phenyl-vinyl-1-phosphonsaeuren und ihre verwendung |
| DE3210419A1 (de) * | 1982-03-22 | 1983-09-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon- oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE3323392A1 (de) * | 1983-06-29 | 1985-01-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von derivaten der vinylphosphon-, oder vinylpyrophosphonsaeure |
| DE3517969A1 (de) * | 1985-05-18 | 1986-11-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Phenyl-tetralindiphosphonsaeuren sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE4014483A1 (de) * | 1990-05-07 | 1991-11-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von vinylphosphonsaeurederivaten |
-
1993
- 1993-11-08 US US08/148,728 patent/US5391816A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-11-04 EP EP94203217A patent/EP0653430A1/en not_active Withdrawn
- 1994-11-07 JP JP6295971A patent/JPH07188266A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0653430A1 (en) | 1995-05-17 |
| US5391816A (en) | 1995-02-21 |
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