DE930637C - Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenol und AcetonInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch Oxydation von Cumol und Spaltung des hierbei erhaltenen Cumolhydroperoxyds. Insbesondere betrifft sie eine Verbesserung des Spaltungsverfahrens, das Phenol und Aceton in einer besseren Ausbeute im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert.
- Es ist bekannt, daB das Cumolhydroperoxyd mit elektrophilen Katalysatoren in Phenol und Aceton gespalten werden kann. Die Reaktion ist praktisch quantitativ, wenn man reines Cumolhydroperoxyd mit einer geringen Menge Schwefelsäure oder Perchlorsäure zwischen 4o und 6o° behandelt.
- Beider industriellen Erzeugung des Phenols, auf die sich die vorliegende Erfindung bezieht, ist es praktisch unmöglich, ein reines Cumolhydroperoxyd zu verwenden. Das Cumolhydroperoxyd wird technisch nämlich durch teilweise Oxydation des Cumals in der Hitze erhalten, und bei der Erzeugung des Hydroperoxyds findet immer Bildung einer gewissen Menge von Dimethylphenylcarbinol statt - das wahrscheinlich aus einer Umsetzung zwischen dem Hydroperoxyd und dem Cumol bei den Oxydationstemperaturen stammt-, so daB das Reaktionsmedium im Augenblick des Abbrechens der Oxydation aus Cumolhydroperoxyd, nicht umgesetztem Cumol und Dimethylphenylcarbinol besteht. Das Cumol kann leicht durch Destillation und gegebenenfalls Wasserdampfdestillation abgetrennt werden. Im Gegensatz hierzu ist die Abtrennung des Dimethylphenylcarbinols, dessen Menge in bezog auf das Hydroperoxyd verhältnismäßig :gering' ist, nur möglich, wenn eine beträchtliche Verminderung der Ausbeute an Hydroperoxyd in Kauf genommen wird.
- Dies hat bei den industriellen Verfahren zur Folge, daß .der Spaltungsreaktion ein Cumolhydroperoxyd unterworfen wird, das eine nicht vernac'hlässigbare Menge Dimethylphenylcarbino@l enthält. Dieses reagiert nun bei den Temperaturen und in dem Medium, welche für die Spaltung angewandt werden, mit dem Phenol, das aus der Spaltung des Hydroperoxyds stammt, unter Bildung von Cumylphenol. Diese Umsetzung erfolgt auf Kosten der Phenolausbeute, welche kaum 92 bis 94% der Theorie, berechnet auf das verwendete Cumolhydroperoxyd, übersteigt. Gleichzeitig dehydratisiert sich das Carbinol zu Methylstyrol, das sich polymerisiert, was die Isolierung der normalen Reaktionsprodukte, nämlich Phenol und Aceton, erschwert.
- Es wurde nun gefunden, daß bei Zugabe von Wasserstoffperoxyd oder einer Substanz, welche dieses in .dem Reaktionsmedium zu bilden vermag, zu dem rohen, Dimethylphenylearbinol, enthaltenden Cumolhydroperoxyd die Spaltung durch elektrophile Katalysatoren nach bekannten Verfahren zu einer praktisch quantitativen Phenolausbeute, bezogen auf das verwendete Hydroperoxyd, führt. Außerdem wird der .größte Teil des. Dimethylphenylcarbinols unter diesen Bedingungen ebenfalls in Phenol -und Aceton umgewandelt, so daß das Dimethylphenylcarbinal, das in dem rohen Hydroperoxyd vorhanden ist, zur Bildung des Phenols mitwirkt, anstatt ihr entgegenzuwirken. Ferner bilden sich .nicht mehr, wie bei den bekannten Verfahren, Produkte mit hohem Siedepunkt (Polymethylstyrole), so daß die fraktionierte Destillation des Phenols und des Acetons außerordentlich vereinfacht ist.
- Die elektrophi.len Katalysatoren, welche bei der Spaltung des Hydroperoxyds gemäß der Erfindung benutzt werden, sind solche, wie sie bei den bekannten Verfahren verwendet werden, z. B. Mineralsäuren, wie Schwefelsäure. Die Spaltungsreaktion kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Man kann das rohe Hydroperoxyd und den Spaltungkatalysator in Gegenwart von Phenol und bzw. oder Aceton zur Einwirkung bringen, worauf man die Reaktionsmischung kontinuierlich oder diskontinuierlich aus der Apparatur entfernt und das bei der Spaltung entstandene Phenol und Aceton aus dem Reaktionsgemisch isoliert.
- Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern. Die angegebenen Gewichtsteile verhalten sich zu den angegebenen Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Beispiel Man gibt in eine Apparatur, welche mit einer Rührvorrichtung versehen ist, 5o Gewichtsteile Phenol und 4 Volumteile einer wäßrigen Wasserstoffperoxydlösung, welche 26,q.5 Gewichtsteile H2 S 04 und 33,7 Gewichtsteile H202 je zoo VOlüri1-teile Lösung enthält. In diese »Vorlage« läßt man gleichzeitig innerhalb von 2o Minuten einerseits 331 Gewichtsteile technisches Cumolhydroperoxyd, das 304 Teile reines Hydroperoxyd, 24 Teile Dimethylphenylcarbinol und 3 Teile Wasser enthält, und andererseits 21 Gewichtsteile der obenerwähnten Wasserstoffperoxydlösung fließen. Die Temperatur wird bei 5o bis 55° gehalten. Die Umsetzung erfolgt augenblicklich.
- Durch Rektifikation erhält man i92,4 Gewichtsteife Phenol.
- Bei einer Kontrollumsetzung, welche ohne Wasserstoffperoxyd unter sonst gleichen Bedingungen durchgeführt wurde, konnten nur 176,8 Teile Phenol erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch Spaltung von rohem, Dirnethylphenylcarbinol enthaltendem. Isopropylbenzolhydroperoxyd mit elektrophilen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, d.aß man die Spaltung in Gegenwart von Wasserstoffperoxyd oder eine .r Substanz, die in dem Reaktionsmedium Wasserstoffperoxyd zu bilden vermag, durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB930637X | 1952-05-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE930637C true DE930637C (de) | 1955-07-21 |
Family
ID=10732840
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES33501A Expired DE930637C (de) | 1952-05-21 | 1953-05-21 | Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE930637C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1185601B (de) * | 1960-07-01 | 1965-01-21 | It Resine Soc | Verfahren zum Reinigen von Aceton |
-
1953
- 1953-05-21 DE DES33501A patent/DE930637C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1185601B (de) * | 1960-07-01 | 1965-01-21 | It Resine Soc | Verfahren zum Reinigen von Aceton |
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