DE68905673T2 - Verfahren zur Ausscheidung von 2,6-Dimethylnaphthalin. - Google Patents
Verfahren zur Ausscheidung von 2,6-Dimethylnaphthalin.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin aus einer Mischung, die 2,6-Dimethylnaphthalin enthält, unter Verwendung eines Tetracyanochinodimethan - (nachfolgend mit TCNQ abgekürzt) - Derivates. Dimethylnaphthalin wird nachfolgend mit DMN abgekürzt.
- 2,6-DMN, das durch Oxidation in Naphthalin-2,6-dicarbonsäure umgewandelt werden kann, hat als ein Wichtiges Material für die Herstellung von industriellen Produkten wie Polyester oder Weichmachern Aufnerksamkeit erregt. 2,6-DMN ist in einer Petroleumfraktion oder in einer Kohlenteerfraktion in der Form einer Mischung mit anderen DMN-Isomeren vorhanden. Jedoch ist es schwierig, hochreines 2,6-DMN durch Destillation ökonomisch zu erhalten, da zehn DMN-Isomere existieren und da von diesen 2,7-DMN einen Siedepunkt aufweist, der in der Nähe von dem von 2,6-DMN liegt. Zusätzlich ist bekannt, daß DMN-Isomere eine eutektische Mischung bilden, wenn sie kristallisiert werden. Insbesondere bildet 2,6-DMN eine eutektische Zweikomponentenmischung zusammen mit 2,7-DMN oder 2,3-DMN, was es schwierig macht, 2,6-DMN mit einer hohen Selektivität von einer DMN-Mischung wiederzugewinnen. Demgemäß wurde eine Anzahl von Verfahren zum Trennen von 2,6-DMN vorgeschlagen. Beispielsweise offenbaren JP-B-47-29595 und JP-B-47-38440 ein Verfahren, worin 2,6-DMN getrennt wird, indem ein Komplex davon zusammen mit m-Nitrobenzoesäure gebildet wird, während JP-B-55-44734 ein Verfahren offenbart, worin 2,6-DMN getrennt wird, indem ein Komplex davon mit p-Nitrobenzoesäure gebildet wird. (Der Ausdruck "JP-B", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine geprüfte japanische Patentveröffentlichung). Jedoch erfordert jedes dieser Verfahren eine komplizierte Vorgehensweise, um eine Zusammensetzung zu sammeln, die hauptsächlich 2,6-DMN umfaßt, indem der gebildete Komplex mit einem Alkali zersetzt wird. Weiterhin offenbart JP-B-55-47021 ein Verfahren zum Trennen von 2,6-DMN duch Bildung eines Komplexes davon mit Nitrobenzolderivaten, aber eine zufriedenstellende Selektivität kann durch dieses Verfahren nicht erzielt werden.
- DE-A-24 49 700 offenbart ein Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin aus einer 2,6-dimethylnaphthalinhaltigen Mischung, indem dieses mit 2-Cyano-6-methylnaphthalin für eine Zeit in Kontakt gebracht wird, die zum Erhalt einer selektiven Komplexbildung mit 2,6-Dimethylnaphthalin ausreichend ist, der somit gebildete Komplex getrennt und 2,6-Dimethylnaphthalin aus dem Komplex gesammelt wird.
- Es ist ein Ziel dieser Erfindung, ein Verfahren zum Trennen und Sammeln von 2,6-DMN mit hoher Selektivität durch Bildung eines Komplexes davon mit einem spezifischen Komplexierungsmittel entsprechend einer einfachen Vorgehensweise anzugeben.
- Demgemäß schlägt diese Erfindung ein Verfahren zum Trennen von 2,6-DMN aus einer 2,6-DMN-haltigen Mischung vor, umfassend das Mischen der 2,6-DMN-haltigen Mischung (die nachfolgend einfach als Mischung bezeichnet wird) mit einem Komplexierungsmittel, das ein TCNQ-Derivat ist, um dadurch einen Komplex des Komplexierungsmittels und 2,6-DMN zu bilden; Trennen eines Feststoffes, der den gebildeten Komplex enthält; und Zersetzen des Feststoffes, der den Komplex enthält, um dadurch ein Öl zu trennen und zu sammeln, das reich an dem 2,6-DMN ist.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf irgendeine Mischung angewandt werden, solang diese 2,6-DMN enthält und solang diese Mischung frei von irgendwelcher anderen Komponente ist, die die Bildung eines 2,6-DMN-Komplexes inhibieren könnte oder den Komplex auflösen könnte. Als eine Komponente, die die Komplexbildung verhindern kann, sind durch Untersuchungen eine Verbindung wie eine Stickstoffverbindung (beispielsweise Acrylnitril) und eine Schwefelverbindung, die in einer Ölfraktion enthalten sind, anerkannt. Es ist bevorzugt, ein Kohlenwasserstofföl zu verwenden, das verschiedene DMN-Isomere enthält, die sich von Petrol oder Kohlenteer ableiten, mehr vorzugsweise eine Fraktion mit einem Siedepunkt von etwa 240ºC bis 280ºC, die bei dem katalytischen Cracken oder dem katalytischen Reformen bei dem Raffinieren von Petroleum erhalten wird. Zusätzlich können irgendwelche anderen Mischungen wie ein Produkt, dessen Konzentration an 2,6-DMN erhöht ist, das durch Isomerisieren einer DMN-haltigen Mischung erhalten wird, deren Konzentration an 2,6-DMN nach dem Abtrennen von 2,6-DMN vermindert ist, ein Produkt, erhalten durch Methylieren von Naphthalin oder Methylnaphthalin, und ein Produkt, das durch Disproportionieren von Methylnaphthalin erhalten wird, und dgl. können erfindungsgemäß verwendet werden. Natürlich würde die Konzentration an 2,6-DMN in dem abgetrennten Öl sich vorteilhafterweise mit einer Zunahme des 2,6-DMN-Gehaltes in der Ausgangsmischung erhöhen. Es ist bevorzugt, daß die Mischung etwa 1 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise etwa 5 Gew.-% oder mehr an 2,6-DMN enthält.
- Beispiele des Komplexierungsmittels, das für das erfindungsgemäße Verfahren nützlich ist, sind die folgenden:
- Bis(1,2,5)thiadiazolotetracyanochinodimethan der folgenden Formel (I), das nachfolgend mit BTDA-TCNQ abgekürzt wird;
- 2,6-Dichlorotetracyanoanthrachinodimethan mit der folgenden Formel (II), das nachfolgend mit 2,6-Cl&sub2;-TCNAQ abgekürzt wird;
- 2,6-Diiodotetracyanoanthrachinodimethan der folgenden Formel (III), das nachfolgend mit 2,6-I&sub2;-TCNAQ abgekürzt wird;
- (1,2,5)Thiadiazolotetracyanonaphthochinodimethan der folgenden Formel (IV), das nachfolgend mit TDA-TCNNQ abgekürzt wird;
- und
- (1,2,5)Selenadiazolotetracyanonaphthochinodimethan der folgenden Formel (V), das nachfolgend mit SeDA-TCNNQ abgekürzt wird;
- Eines von diesen TCNQ-Derivaten kann als ein Komplexierungsmittel in dem erfindungsgemäßen Verfahren ausgewählt werden.
- Das Komplexierungsmittel kann der Mischung im allgemeinen in einer solchen Menge zugegeben werden, daß ein Verhältnis des 2,6-DMN zu dem Komplexierungsmittel von etwa 10/1, bezogen auf das Mol, oder weniger erhalten wird. Wenn BTDA-TCNQ als das Komplexierungsmittel verwendet werden soll, liegt das oben genannte Verhältnis vorzugsweise in dem Bereich von etwa 0,5/1 bis 5/1, bezogen auf das Mol. Wenn 2,6-Cl&sub2;-TCNAQ oder 2,6-I&sub2;-TCNAQ verwendet werden soll, liegt dieses Verhältnis vorzugsweise von etwa 0,5/1 bis 5/1, bezogen auf das Mol. Wenn TDA-TCNNQ oder SeDA-TCNNQ verwendet werden soll, liegt dieses Verhältnis vorzugsweise in dem Bereich von etwa 0,3/1 bis 4/1, bezogen auf das Mol.
- Das Herstellungsverfahren des Komplexierungsmittels, das erfindungsgemäß verwendet werden soll, ist beispielsweise in JP-A-62-33157 (der Ausdruck "JP-A", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine ungeprüfte, veröffentlichte japanische Patentanmeldung) und in "The Synthesis and Properties of Tetracyanoquinodimethanes Fused with Aromatic Rings and Heterocyclic Rings" (Nippon Kagaku Kaishi, Nr. 3, Seiten 268 bis 275 (1986)) offenbart.
- Wenn die Mischung eine Flüssigkeit ist, kann sie mit dem Komplexierungsmittel als solches kontaktiert werden. Oder, wenn sie eine Flüssigkeit oder ein Feststoff ist, kann sie in einem leichten Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Petrolether, n-Pentan, n-Hexan oder n-Heptan, Benzol, Toluol oder einem chlorierten Paraffinlösungsmittel wie Dichloromethan oder Chloroform zur Herstellung einer Lösung aufgelöst werden. Zu der resultierenden Lösung wird das Komplexierungsmittel in der Form eines Pulvers zugegeben, und die erhaltene Mischung wird bei etwa -30ºC bis 220ºC gerührt.
- Die Bildung eines Komplexes kann angemessenerweise bei einer Temperatur von etwa -30ºC bis 150ºC, mehr bevorzugt bei 0ºC bis 100ºC durchgeführt werden. Während dieser Periode kann mit dem Rühren fortgefahren werden, wenn dies erforderlich ist. Die Bildung des Komplexes erfordert ungefähr eine Minute bis 48 Stunden, in Abhängigkeit von der Zusammensetzung der Mischung und/oder den Bedingungen, unter denen der Komplex gebildet werden soll. Die notwendige Lösungsmittelmenge ist eine Menge, die die Mischung auflösen kann.
- Der Feststoff, der den somit gebildeten Komplex enthält, kann durch ein konventionelles Fest/Flüssigtrennungsverfahren wie Filtration, Zentrifugation oder Ausfällung getrennt werden. Der Feststoff kann mit einem leichten, paraffinischen Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Petrolether, n-Pentan, n-Hexan oder n-Heptan, Methanol oder Ethanol gewaschen werden, um damit die Reinheit des 2,6-DMN weiterhin zu erhöhen.
- Als nächstes kann ein Öl, das einen hohen Gehalt an 2,6-DMN aufweist, aus dem Feststoff, der den Komplex enthält, durch thermische Zersetzung oder Zersetzung mit anderen Verbindungen wie Estern, Ethern, Acetonitril, aromatischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten Paraffinen, Alkoholen, Ketonen oder paraffinischen Kohlenwasserstoffen gesammelt werden. Unter diesen Verfahren ist die thermische Zersetzung bevorzugt, da sie direkt das abgetrennte Öl wiedergewinnen kann und da sie die Wiederverwendung des Komplexierungsmittels als solches nach dem Abtrennen des Öls ermöglicht, und da es für die Zersetzung unter Verwendung von anderen Verbindungen notwendig ist, einen Sammelschritt für das abgetrennte Öl und das Komplexierungsmittel einzuschließen. Die thermische Zersetzung kann durch Erhitzen des Feststoffes auf im allgemeinen etwa 50 bis 200ºC unter vermindertem Druck von im allgemeinen 133,3 Pa bis 6665 Pa (1 mmHg bis 50 mmHg) durchgeführt werden, um dadurch die Wiederverwendung des Komplexierungsmittels zu ermöglichen. Es ist bevorzugt, die thermische Zersetzung unter vermindertem Druck von etwa 133,3 Pa (1 mmHg) bis 6665 Pa (50 mmHg) bei einer Temperatur von etwa 130ºc bis 180ºC (in dem Fall von BTDA-TCNQ), etwa 100 bis 150ºC (in dem Fall von 2,6-Cl&sub2;-TCNAQ oder 2,6-I&sub2;-TCNAQ) oder etwa 140ºC bis 190ºC (in dem Fall von TDA-TCNNQ oder SeDA-TCNNQ) durchzuführen. In jedem Fall kann das Komplexierungsmittel wiederholt nach der Vollendung der Zersetzung verwendet werden.
- Es ist ebenfalls möglich, die Reinheit des 2,6-DMN zu erhöhen, indem mit dem somit abgetrennten Öl wiederholt die Bildung eines Feststoffes, der den Komplex enthält, und die Zersetzung durchgeführt wird.
- Demgemäß schlägt diese Erfindung ein industriell vorteilhaftes Verfahren vor, das nicht nur die schnelle Trennung und Sammlung von 2,6-DMN mit einer hohen Selektivität im Vergleich zu konventionellen Verfahren ermöglicht, sondern das ebenfalls die Wiederverwendung des Komplexierungsmittels ermöglicht.
- Um diese Erfindung weiter zu erläutern, ohne diese zu beschränken, werden die folgenden Beispiele angegeben.
- Zu 18,0 g eines Ausgangsöls, das eine Fraktion aus einem katalytisch reformierten Petrolöl mit einem Siedepunkt von 250ºC bis 270ºC war und als eine 2,6-DMN-haltige Mischung verwendet wurde, wurden 986 mg eines Pulvers aus BTDA-TCNQ (100 bis 325 mesh) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie sich auf Raumtemperatur unter Rühren für 4 h abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen bei 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 1,41 g eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 150ºC bei 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 461 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen gelben Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als BTDA-TCNQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des Ausgangsöls und die des abgetrennten Öls, jeweils bestimmt durch Gaschromatographie.
- 448 mg des abgetrennten Öls, das gemäß Beispiel 1 gesammelt wurde, wurden in 2,2 g Dichlormethan gelöst, und 180 mg eines Pulvers aus BTDA-TCNQ (100 bis 325 mesh) wurden dazugegeben. Dann wurde die resultierende Mischung 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen bei 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 267 mg eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 150ºC und 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 87 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen gelben Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als BTDA-TCNQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 3,35 g des gleichen Ausgangsöls wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 181 mg des BTDA-TCNQ zugegeben, das in Beispiel 1 wiedergewonnen war, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie unter Rühren für 4 h bei Raumtemperatur abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen bei 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 258 mg des Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 150ºC unter 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 85 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen gelben Kristalle wurden als BTDA-TCNQ durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 2,46 g des gleichen Ausgangsöls, wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 166 mg eines pulvers aus SeDA-TCNNQ (100 bis 325 mesh) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie bei Raumtemperatur unter Rühren für 39 h abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen unter 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 192 mg eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 145ºC unter 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 34 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen, graugrünen Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als SeDA-TCNNQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 3,38 g des gleichen Ausgangsöls wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 199 mg eines Pulvers aus TDA-TCNNQ (100 bis 325 mesh) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie unter Rühren für 9 h bei Raumtemperatur abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen unter 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 235 mg eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 145ºC unter 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 47 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen gelbbraunen Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als TDA-TCNNQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 2,00 g des gleichen Ausgangsöls wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 141 mg eines Pulvers aus 2,6-Cl&sub2;-TCNAQ (100 bis 325 mesh) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie sich unter Rühren für 8 h bei Raumtemperatur abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen unter 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 188 mg eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 130ºC unter 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 56 mg eines abgetrennten Öls zu sammeln. Die restlichen orangefarbenen Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als 2,6-Cl&sub2;-TCNAQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 1,50 g des gleichen Ausgangsöls, wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 158 mg eines Pulvers aus 2,6-I&sub2;-TCNAQ (100 bis 325 mesh) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde unter Rühren auf 170ºC erhitzt. Dann konnte sie bei Raumtemperatur unter Rühren für 8 h abkühlen. Das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit n-Hexan gewaschen. Nach dem Trocknen unter 666,5 Pa (5 mmHg) wurden 192 mg eines Feststoffes, der einen Komplex enthielt, erhalten. Dieser Feststoff wurde bei 140ºC unter 1866,2 Pa (14 mmHg) thermisch zersetzt, und das somit entwickelte Gas wurde gekühlt, um dadurch 42 mg eines abgetrennten Öls zu erhalten. Die restlichen gelben Kristalle wurden durch Elementaranalyse und Infrarotanalyse als 2,6-I&sub2;-TCNAQ identifiziert. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des abgetrennten Öls, bestimmt durch Gaschromatographie.
- Zu 20,0 g des gleichen Ausgangsöls wie es bei Beispiel 1 verwendet wurde, wurden 5,0 g m-Nitrobenzoesäure zugegeben, und die resultierende Mischung wurde 15 min lang auf 100ºC erhitzt. Dann konnte sie sich abkühlen und das somit gebildete Präzipitat wurde filtriert und mit petrolether gewaschen. Der Feststoff, der einen Komplex enthielt, wurde gesammelt. Dieser Feststoff wurde in Ethylether aufgelöst und mehrere Male mit 5 %igem Ätznatron und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Ethers wurden 340 mg eines Feststoffes erhalten. Tabelle 1 zeigt die Zusammensetzung des somit erhaltenen Feststoffes, bestimmt durch Gaschromatographie. Tabelle 1 Zusammensetzung (Gew.-%) Ausgangsöl Beispiel Vergleichsbeispiel Methylnaphthalin Ethylnaphthalin Andere DMN-Isomere Biphenyl, etc.
- Ein Feststoff (roher Feststoff), der den Komplex enthält, der auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 erhalten wird, wobei BTDA-TCNQ verwendet wurde, wurde mit den Verbindungen für die Komplexzersetzung, die in Tabelle 2 gezeigt sind, bei 20ºC für 1 h unter Rühren vermischt. Der resultierende Feststoff wurde filtriert, mit n-Hexan gewaschen und unter 666,5 Pa (5 mmHg) getrocknet. Die Mengen an BTDA-TCNQ, die in dem getrockneten, rohen Feststoff enthalten waren, und der getrocknete restliche Feststoff wurden bestimmt, unter Erhalt der Zersetzungsrate des Komplexes. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Die Zersetzungsrate ist ein Wert, der erhalten wird, indem ein Verhältnis von (dem Komplexierungsmittel, das den Komplex des restlichen Feststoffes bildet) zu (dem Komplexierungsmittel, das den Komplex des rohen Feststoffes bildet) von 1 subtrahiert wird und dieses mit 100 multipliziert wird. Tabelle 2 Verbindung Menge (g) roher Feststoff (mg) restlicher restlicher Feststoff (mg) Komplexzersetzungsrate (%) Ethylacetat Acetonitril Toluol Methylenchlorid Diethylether Methanol n-Hexan
- Demgemäß wird das erfindungsgemäße Verfahren zum Sammeln eines Öls, das reich an 2,6-DMN ist, aus einer Mischung, die dasselbe enthält, umfassend das Kontaktieren der Mischung mit einem Komplexierungsmittel und das Sammeln des 2,6-DMN aus einem Feststoff, der den somit gebildeten Komplex enthält, leicht durchgeführt und ist ausgezeichnet im Hinblick auf die Selektivität von 2,6-DMN und im Hinblick auf die Trennungsselektivität (Effizienz) des gleichen aus dem Komplex. Denn ein Komplex von 2,6-DMN mit dem Komplexierungsmittel kann bei einer hohen Selektivität durch einfaches Mischen der 2,6-DMN-haltigen Mischung mit dem Komplexierungsmittel und durch Rühren erhalten werden. Wenn die Mischung eine Flüssigkeit ist, kann der Komplex gebildet werden, indem sie als solche mit dem Komplexierungsmittel vermischt wird. Wenn die Mischung ein Feststoff ist, kann er zunächst in einem Lösungsmittel aufgelöst werden und dann einen Komplex bilden. Das anschließende Verfahren kann beispielsweise durch ein bekanntes, einfaches Fest/Flüssigtrennungsverfahren durchgeführt werden. Dann kann das 2,6-DMN aus dem somit abgetrennten Komplex mit einer hohen Reinheit durch eine einfache Behandlung wie Erwärmen unter vermindertem Druck gesammelt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren ist weiterhin vorteilhaft, weil beispielsweise das Komplexierungsmittel, das gleichzeitig mit der Sammlung des Produktes regeneriert wird, wiederholt als solches wiederverwendet werden kann.
Claims (7)
1. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin aus
einer 2,6-dimehylnaphthalinhaltigen Mischung,
umfassend das Mischen der
2,6-dimethylnaphthalinhaltigen Mischung mit einem
Komplexierungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe,
bestehend aus den Verbindungen A bis E, unter Bildung
eines Komplexes aus dem Komplexierungsmittel und
2,6-Dimethylnaphthalin; Abtrennen eines Feststoffes,
der den somit gebildeten Komplex aus dem
Komplexierungsmittel und 2,6-Dimethylnaphthalin
enthält; und Zersetzen des Feststoffes, der den
Komplex enthält, unter Trennung und Sammlung eines
Öls, das an dem 2,6-Dimethylnaphthalin reich ist:
A. Bis(1,2,5-thiadiazolotetracyanochinodimethan:
B. (1,2,5)Selenadiazolotetracyanonaphthochinodimethan:
C. (1,2,5)Thiadiazolotetracyanonaphthochinodimethan:
D. 2, 6-Dichlorotetracyanoanthrachinodimethan:
und
E. 2, 6-Diiodotetracyanoanthrachinodimethan:
2. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
2,6-dimethylnaphthalinhaltige Mischung ein
Kohlenwasserstofföl ist.
3. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
2,6-dimethylnaphthalinhaltige Mischung eine Fraktion
mit einem Siedepunkt von 240ºC bis 280ºC aus einem
katalytisch reformierten Petrolöl oder einem
katalytisch gecracktem Petrolöl ist.
4. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
2,6-dimethylnaphthalinhaltige Mischung in einem
leichten Kohlenwasserstofflösungsmittel oder einem
chlorierten Paraffinlösungsmittel vor dem Mischen mit
dem Komplexierungsmittel aufgelöst wird.
5. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung
der 2,6-dimethylnaphthalinhaltigen Mischung mit dem
Komplexierungsmittel bei einer Temperatur von 0ºC bis
100ºC durchgeführt wird.
6. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Zersetzen
des Feststoffes, der den Komplex aus
2,6-Dimethylnaphthalin und dem Komplexierungsmittel
enthält, durch Erhitzen des Feststoffes, der den
Komplex enthält, auf 50 bis 200ºC unter einem
verminderten Druck, von 133,3 Pa (1 mmHg) bis 6665 Pa
(50 mmHg) durchgeführt wird.
7. Verfahren zum Trennen von 2,6-Dimethylnaphthalin nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff,
der den Komplex aus 2,6-Dimethylnaphthalin und dem
Komplexierungsmittel enthält, thermisch unter
vermindertem Druck zersetzt wird, und daß das
Komplexierungsmittel, das somit gesammelt wird,
zirkuliert und in einer anschließenden Komplexbildung
wiederverwendet wird.
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