DE652041C - Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylisochinolin und Abkoemmlingen desselben - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylisochinolin und Abkoemmlingen desselben

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DE652041C
DE652041C DEK142528D DEK0142528D DE652041C DE 652041 C DE652041 C DE 652041C DE K142528 D DEK142528 D DE K142528D DE K0142528 D DEK0142528 D DE K0142528D DE 652041 C DE652041 C DE 652041C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylisochinolin und Abkömmlingen desselben Nach dem Verfahren von A. P i c t e t und Gams (Berichte der Deutsch. Chem. Ges. Bd.43 [191o] S.2384) lassen sich acylierte Aminocarbinole, die ihrerseits aus Glykokollester bzw. Substitutionsprodukten desselben durch Grignardierun.g dargestellt werden können (Chemisches Zentralblatt 1925 Bd. I S. 52), . durch Phosphorpentoxyd unter Wasserabspaltung in die entsprechenden Isochinoline überführen. Das Mengenverhältnis von Kondensationsmittel zu Aminocarbinol ist dabei im allgemeinen :2: 1; nur in Ausnahmefällen steigt es auf 5 : 1. Wenn unter den gleichen Bedingungen versucht wird, aus dem acylierten Diphenylaminocarbinol bzw. aus Abkömmlingen desselben das 4-Phenylisochinolin bzw: seine entsprechenden Abkömmlinge herzustellen, so zeigt sich, daß auf diese Weise kein Isochinolin erhalten wird. Günstigenfalls entstehen vielmehr geringe Mengen entsprechender Vinylaminverbindungen, die infolge der Abspaltung nur eines Moleküls Wasser entstanden sind.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß auch 4-Phenylisochinolin und seine Abkömmlinge durch Wasserabspaltung aus den zugehörigen Aminocarbinolen dargestellt werden können, wenn das Verhältnis Pentoxyd : Carbinol wenigstens wie 20: 1 gewählt wird. Die Anwesenheit gewisser Substituenten im Carbinol kann noch eine wesentliche Erhöhung dieses Verhältnisses bedingen, das in einzelnen Fällen ioo : i werden kann. Die Dauer der Umsetzung, die am besten in einem siedenden, indifferenten Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, vorgenommen wird, ist zweckmäßig auf i bis mehrere Stunden auszudehnen.
  • Es ist somit möglich geworden, das bisher unbekannte 4-Phenylisochinolin sowie im Pyridinring substituierte Abkömmlinge desselben leicht und in guter Ausbeute herzustellen. Die dargestellten Verbindungen haben sich als physiologisch wirksam erwiesen.
  • ,Beispiel i ' i Teil des Carbinols (C 6 HS) 2 C (O H) C H2 N H # C O C8 H5 wird in ioo Teilen Toluol gelöst. Man gibt 15 Teile Phosphorpentoxyd zu, erhitzt i Stunde zum Sieden, fügt weitere io Teile P205 zu und kocht weitere 2 -Stunden. Nach beendeter Umsetzung wird die Toluollösung abgegossen und das entstandene i, 4-Diphenylisochinolin aus dem Niederschlag mittels Alkali in Freiheit gesetzt. Die Ausbeute beträgt rund 8o0/,. Die freie Base schmilzt bei 132,5°. Sie bildet ein Hydrochlorid und ein Pikrat. Letzteres schmilzt bei 152°.
  • Beispiel 2 i Teil des Carbinols (CBH5)2 # C-(OH) C H2 # N H # C O C H3 wird entsprechend Beispiel i mit ioo Teilen P205 in ioo Teilen X9101 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Ausbeute an i-Methyl-4-phenylisochinolin 8o°0. F. der Base (aus Methanol) 79°. Die Base liefert ein - Hydrochlorid und ein Pikrat. F. des Pikrats 2o6°.
  • Beispiel 3 i Teil des Carbinols (Ca H5) 2 - C (O H) '# C H2 - N H - C H O wird entsprechend Beispiel i mit 2o Teilen P2 05 in 4.o Teilen Toluol i Stunde zum Sieden erhitzt. Die Base, das 4-Phenylisochinolin, wird zunächst als 01 erhalten. Nach einigem Stehen erstarrt dieses zu Kristallen, die bei 8o0 schmelzen. Die Base bildet leicht ein gut kristallisierendes Hydrochlorid. F. des Pjkrats 2o9°.
  • Beispiel ,4 i Teil des Carbinols (C6 H5)2 - C (OH) -C H (C6 H5) - N H - C O C H3 wird entsprechend Beispiel i mit 6o Teilen P2 05 in 6o Teilen Toltiol 3 Stunden zum Sieden. erhitzt. Es entsteht i - Methyl - 3, 4- diphenylisochinolin. F. der Base i56°, des Pikrats 1950, des Hydrochlorids 2io° (unscharf).

Claims (1)

  1. PATENANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Phenylisochinolin und Abkömmlingen desselben, dadurch gekennzeichnet, daß man tertiäre Aminocarbinole der allgemeinen Zusammensetzung (CQH5)2- C(OH) - CHR2 - NH- CORz, in der R1 entweder Wasserstoff oder einen Methyl- bzw. Phenylrest, R.> Wasserstoff oder einen Phenylrest bedeutet, mit der 2o- bis zoofachen Gewichtsmenge Phosphorpentoxyd in einem indifferenten Lösungsmittel in ein- bis mehrstündiger Umsetzung zum Sieden erhitzt und so unter Wasserentzug die Schließung zum Ring bewirkt. -
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102532019A (zh) * 2011-12-31 2012-07-04 清华大学 制备多取代异喹啉及其类似物的方法

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