DE501723C - Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und CumaranenInfo
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- DE501723C DE501723C DEC38455D DEC0038455D DE501723C DE 501723 C DE501723 C DE 501723C DE C38455 D DEC38455 D DE C38455D DE C0038455 D DEC0038455 D DE C0038455D DE 501723 C DE501723 C DE 501723C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
- C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
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Description
- Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von methylisoalkenylphenolen und Cumaranen Es wurde gefunden, daß die nach dem Verfahren der Patentschrift 486768 gewinnbaren Kondensationsprodukte aus m- oder p-Kresol und Ketonen, die, wie dort beschrienen wurde, dimere Polymerisationsprorlukte der ursprünglich entstandenen Verbindungen darstellen, beim Erhitzen auf etwa 300° Depolymerisation erleiden, wobei die Zerfallsprodukte abdestillieren. Es ist zweckmäßig, die Komponenten aus dein auf etwa 30o° erwärmten Ausgangsmaterial unter einem mäßigen Vakuum abzudes.tillieren, wobei die Höhe des Vakuums so zu bemessen ist, daß das Ausgangsmaterial selbst nicht überdestilliert. Das Destillat besteht aus einem Gemenge von Methylisoalkenylphenol und Cumaran, dem geringe Mengen des Ausgangsmaterials beigemengt sind. Durch fraktionierte Destillation kann das Destillat in seine Komponenten zerlegt «-erden. Aus ioo Teilen Ausgangsmaterial erhalt man auf diese Weise 9o bis 95 Teile Destillat, aus rlem# durch Fraktionierung 6o °/" der Alkenylverhindung abgetrennt werden können, während etwa 2o % Cumaran im Vorlauf erscheinen. Der Rückstand, in einer Menge von etwa 20 "/" des Destillats, erweist sich als Ausgangsmaterial, das teils als solches von den übergehenden Dämpfin mitgerissen wurde;, teils durch Zurückpolymerisierung sich nett gebildet hat.
- Es ist bereits bekannt, daß das dunere Dimethyloxystyrol (,Methylisopropenvlphenol) durch Destillation unter gewöhnlichem Druck in die monomolekulare Verbindung übergeführt werden kann. Im Gegensatz dazu gestattet vorliegendes Verfahren, aus den aus m- oder p-Kresol und Ketonen erhältlichen Kondensationsprodukten ein Gemisch von Cumaranen und den monomolekularen Methylisoalkenylphenolen herzustellen und durch fraktionierte Destillation in die Komponenten zu zerlegen. Geht man z. B. von dem Kondensationsprodukt ;aus m-Kresol und Aceton aus, so erhält man einerseits 2, 5-Di.methylctrmaran, andererseits 3-Methyl-6-isopropenylphenol, die beule für die Darstellung von synthetischem Thymol und Menthol von großer Bedeutung sind. Beispiel i ioo g des nach dem Verfahren der Patentschrift 486 768 erhältlichen Kondensationsprodukts aus m-Kresol und Aceton werden auf etwa 300° erhitzt. Die Zerfallsprodukte destillieren ab. Gegebenenfalls kann die Destillation durch ein mäßiges Vakuum beschleunigt werden. Das Destillat wird fraktioniert, man erhält dabei etwa i9 g des unter einem Druck von ii mm Quecksilber bei 98° siedenden 2, 5-Dimethylcumarans neben 58g 3-Methyl-6-isopropenylphenol.
- Beispiel e ioo g des nach dem Verfahren der Patentschrift 486 768 erhältlichen Kondensationsproduktes aus p-Kresol und Aceton werden wie in Beispiel i auf etwa 300° erhitzt. Durch Fraktionieren :des Destillats erhält man i.9 g des 2, 4-Dimethylcumarans, das unter einem Druck von ii mm Quecksilber bei io2° siedet, neben 59 g 4-Methyl-6-isopropenylphenol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren der Patentschrift 486768 erhältlichen Kondensationsprodukte aus m- oder p-Kresol und Ketonen auf etwa 300° erhitzt und die gegebenenfalls im luftverdünnten Raum abdestillierten Zerfallsprodukte einer Fraktionierung unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC38455D DE501723C (de) | 1926-06-30 | 1926-06-30 | Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC38455D DE501723C (de) | 1926-06-30 | 1926-06-30 | Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE501723C true DE501723C (de) | 1930-07-15 |
Family
ID=7023289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC38455D Expired DE501723C (de) | 1926-06-30 | 1926-06-30 | Verfahren zur gleichzeitigen Darstellung von Methylisoalkenylphenolen und Cumaranen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE501723C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1235894B (de) * | 1959-08-18 | 1967-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenylphenolen aus Dihydroxydiarylalkanen |
-
1926
- 1926-06-30 DE DEC38455D patent/DE501723C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1235894B (de) * | 1959-08-18 | 1967-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkenylphenolen aus Dihydroxydiarylalkanen |
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