DE865599C - Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminoverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen Es ist bekannt, Carbonylverbindungen durch basische Hydrierung, d. h. in Gegenwart von Ammoniak oder primären und sekundären Aminoverbindungen in höher substituierte Anlinoverbindungen überzuführen. Diese katalytische Hydrierun-. wird mit Platinmetallkatalysatoren bei ge g %vÖhnlicher Raumtemperatur durchgeführt. Hierbei entstehen als Zwischenprodukte Kondensationsprodukte aus den Carbonylverbindungen und der Aminoverbindung.
- Es wurde nun gefunden, daß man nicht nur die freien Aminoverbindungen mit den Carbonylverbindungen umsetzen kann, sondern daß die Alkylierung auch in Gegenwart der mineralsauren Salze oder sogar in mineralsaurer Lösung vorgenommen werden kann. Dies war überraschend, da bekanntlich in wässerig-mineralsaurer Lösung bei gewöhnlicher Temperatur die Bildung eines isolierbaren Kondensationsproduktes aus der Carbonylverbindung und der Aminoverbindung nicht eintritt. Das Verfahren führt zu Ausbeuten, die in vielen Fällen besser sind als die, welche bei der Verwendung der freien Aminoverbindungen erzielt werden. Ein besonderer Vorzug des neuen Verfahrens besteht darin, daß die Mehrzahl der Amine in Wasser unlöslich ist, während sie in mineralsaurer Lösung in den meisten Fällen in Wasser löslich ist. Das Verfahren gemäß der Erfindung bedeutet eine erhef#-liche Bereicherung der Technik, da hierdurch das Anwendungsgebiet - der Skita-Keilschen Alkylierungsmethode (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 62, 1145 [1929]; 66, 1400 [19331 be- trächtlich erweitert wird.
- B e i s p i e 1 e - i# Zu einer Lösung von i-> g fl-Naphthylamin in 50 ccm 3 n-Salzsäure sowie 25o ccm Wasser werden 15 g Benzaldehyd hinzugegeben. Nach Zugabe eines Platinträgerkatalysators, enthaltend i g Platin, wird bei Raumtemperatur und 3 atü hydriert. Nachdem die für i Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen war, wird der Katalysator zusammen mit dem Hydrierungsprodukt abgesaugt. Durch Extraktion mit Methanol wird das Hydrochlorid des Benzylnaphthylamins vom Schmelzpunkt:203 bis 2040 vom Katalysator abgetrennt. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
- 2. io g Acetylaceton werden zu der Lösung von i i g Methylaminhydrochlorid in ioo ccm Wasser zugegeben. Sodann wird nach Zugabe eines Platinträgerkatalysators (i g Platin) bei Raumtemperatur und 3 atü hydriert. Es wird die für 2 Mol berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Dann wird vom Katalysator filtriert und aus dem Filtrat 8 g des 4-Methylaminopentanol-(2-) VOM KP12 70' erhalten.
- 3. 25 g Oxyaceton und 65 g Cyclo5hexylaminhydrochlorid, gelöst in * 300 ccm Wasser, werden nach Zusatz von i g Platin als Platinträgerkatalysator bei 3 atÜ und Zimmertemperatur hydriert. Nach Aufnahme der für i Mol berechneten Menge Wasserstoff wird vom Katalysator abfiltriert und aus demFiltrat das 2-Cyclohexylaminopropanol-(i) vom Kp15 i:2o bis i.2:#' erhalten. Der Schmelzpunkt der Base liegt bei 550-4. 14 9 1 -Phenyl-2-aminopropan werden in 35 ccm 3 D-H CI und 5o ccm Wasser gelöst. Nach Zugabe von 2-o ccm Aceton und eines Platinkatalysators, enthaltend i g Platin, wird bei Raumtemperatur und 3 atii hydriert. Nachdem die Wasserstoffaufnahme beendet ist, wird vom Katalysator abfiltriert und mit Alkali 12 g i-Phenyl-2-isopropylaminopropan vom Kp", io:2 bis io40 erhalten.
- 5. --2 Teile Hydrochlorid vom 3-Methylarninoi-pheiiylbutanol-(i) werden in ioo ccm Wasser nach Zugabe von 20 ccm 40'/oi,-er Formaldehydlösung sowie i g Platin als Platinkohlekatalysator bei Raumtemperatur und 3 atü mit Wasserstoff geschüttelt. Nachdem die Hydrierung zum Stillstand gekommen ist, wird vom Katalysator abfiltriert und mitAlkali das 3-Dimethylamino-i-phenylbutanol-(i) vom Kp" 16o bis 163"' in einer Menge von etwa 15 g erhalten.
- 6. :28 g linksdrehende i-Phenyl-2-ketopropanol-(i) werdeii mit 22 g Cyclohexylamin, gelöst in verdünnter Salzsäure, nach Zugabe eines Platinträgerkatalysators, enthaltend i g Platin, bei Raumtemperatur und 3 atü hydriert. Nach Aufnahme der i Mol entsprechenden Menge Wasserstoff wird vorn Katalysator abfiltriert und aus dem Filtrat mit Alkali etwa 2o g linksdrehende i-Phenyl-2-cyclohexylaminopropanol-(i) erhalten. Das Hydrochlorid dieser Base hat den Schmelzpunkt 226'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen aus Carbonylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die mineralsauren Salze oder die mineralsauren Lösungen von Ammoniak, aliphatischen, aromatischen, fettaromatischen oder hydrocyclischen Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe zusammen mit den Carbonylverbindungen der katalytischen Hydrierung mit Edelmetallkatalysatoren unterwirft.
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1943
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