AT235285B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5',6',7',8'-Tetrahydronaphthyl-1')-amino-imidazolins - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung des neuen   2- (5', 6', 7', 8'-Tetrahydronaphthyl-l')-amino-imidazolins    
 EMI1.1 
 - (5', 6', 7', 8'-T etl'ahydronaphthyl-- l')-amino-imidazolins der Formel   I :   
 EMI1.2 
 sowie von dessen Säureadditionssalzen. Diese Verbindung wurde in der Literatur bisher noch nicht beschrieben, sie weist wertvolle therapeutische Eigenschaften auf. Insbesondere zeigt sie eine starke wehenerregende Wirkung, eine abschwellende Wirkung gegenüber der Schleimhaut und eine pilomotorische 
 EMI1.3 
 
Erfindungsgemäss wird die neue Verbindung durch Hydrierung von   2- (Naphthyl-l') -amino-imidazolin   der Formel II : 
 EMI1.4 
 oder eines Säureadditionssalzes hievon, vorzugsweise eines Halogenwasserstoffsäuresalzes, mit katalytisch erregtem Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators erhalten. 



   Als Katalysator können sämtliche bekannte Hydrierungskatalysatoren verwendet werden, besonders bewährt hat sich Raney-Nickel. Die Hydrierung erfolgt unter erhöhtem Druck, vorzugsweise bei einem Druck von 50 bis 150 at, und erhöhten Temperaturen, vorzugsweise bei Temperaturen über   800C.   Zweckmässig erfolgt die Hydrierung in einem niederen aliphatischen Alkohol. Die besten Ausbeuten werden erhalten, wenn nicht die freie Base, sondern ein Salz des Naphthylaminoimidazolins, vorzugsweise ein halogenwasserstoffsaures Salz, eingesetzt wird. 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
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  Analyse <SEP> : <SEP> C13HI7Ns
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 72, <SEP> 52%, <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 96go, <SEP> N <SEP> 19, <SEP> 52 <SEP> je, <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> ; <SEP> 72,35%, <SEP> 8,09%, <SEP> 19,60%,
<tb> 
 
Das Hydrochlorid wird durch Behandlung einer konzentrierten Lösung der Base in Isopropanol mit ätherischer Salzsäure   und. Ausfällung   mit Äther erhalten. Die Umkristallisation erfolgt aus Alkohol/Äther oder Aceton/Äther. F = (96-98 C) 172-174 C (enthält 1 Mol Kristallwasser). 
 EMI2.3 
 
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  Analyse <SEP> : <SEP> bas. <SEP> N-Titration <SEP> 
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> 5, <SEP> 22% <SEP> N
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 5. <SEP> 23% <SEP> N.
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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2- (5', 6', 7', 8'-Tetrahydronaphthyl-l')-amino-imidazolins der Formel I : EMI2.4 sowie von dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass 2- (Naphthyl-l') -amino-imidazolin der Formel n : EMI2.5 katalytisch hydriert wird und die so erhaltene Base gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt wird. <Desc/Clms Page number 3>

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytische Hydrierung in Gegenwart von Raney-Nickel bei einem Druck von 50 bis 150 at und bei Temperaturen über 800C durchgeführt wird.