DE716668C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter Aminobenzoesaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter AminobenzoesaeurenInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter Aminobenzoesäuren
Die Alkylierung des Anilins bei Gegenwart von Aldehyden und Ketonen unter Verwen- dung von Platinmetall als Katalysator bei der katalytischen Hydrierung ist bekannt; sie er- folgt ohne Zusatzkatalysatoren schon bei ge- wöhnlicher Zimmertemperatur unter Bildung v_on monosubstituiertem Anilin. Solche sekundäre aromatische Basen sind auch durch Reduktion von sog. Schiffschen Basen erhalten worden, und zwar durch Be- handlung mit Nickel als Katalysator bei Tem- peraturen von etwa 22o° [Bull. Soc. Chim. de France (q.) .25, 321 his 325; Ref. C. igig, III: Bd., .@82 bis 783]. Bei dieser Reaktion bilden sich je nach der Natur der Schiffschen Basen in verschiedener -Menge Nebenprodukte, die von einet' Spaltung der Schiffschen Basen an -der Stelle der Doppelbindung herrühren iinr1 tmtpr @irtlr;anm<r AioCPr @naltcti;@-ira -t- - Ob die Alkylierung des Anilins bei Gegenwart von Aldehyden und Ketonen über die Schiffschen Basen verläuft, ist zweifelhaft, besonders darum, da eine solche Annahme- die Bildung von tertiären Basen nicht erklären kann; aber selbst, wenn sie intermediär über Schiäsche Basen laufen würde, so wäre ein Verfahren, das von isolierten Schiffschen Basen erst ausgehen muB, während diese Stufe von dem ersteren Verfahren übersprungen wird, ein technisch unterlegenes.
- Eine @ Ausdehnung dieses beim Anilin auf-RrofilTl7PT1PT7 @Torfalirnn@ oi4 <1;a i;.hri@ra,i arr,- matischen Basen war bisher nur in beschränktem Maße möglich. Nach dem Verfahren des Patents 716 2go sind Ketone bei der Alkylierung der An->inobenzc>esäurederivate nicht anwendbar, so daß dieses Verfahren nur unter Anwendung von Aldehyden bei der katalytischen Hydrierung -mit Platinmetallen ohne Zusatzkatalysatoren bekannt ist.
- Die Substituierung der Aminogruppe der Aminobenzoesäurederivate, welche nach dem alten Verfahren von> A. W. v. Hofmann unter Verwendung- von Halogenalkylen bzw. seiner Substitutionsprodukte längere Zeit in der Praxis Anwendung gefunden hat, wird wesentlich von einem Alkylierungsverfahren übertroffen, bei welchem Carbonylverbindungen auf Aminobenzoesäurederivate unter katalytischer Hydrierung einwirken. Der Vorzug dieses Verfahrens besteht in den bisher festgestellten Fällen hauptsächlich darin, daß ausschließlich sekundäre oder tertiäre Ainine entstehen, so daß keine Nebenprodukte gebildet <werden, welche das Verfahren nach A. W. v. H o f m a n n beeinträchtigen.
- Es hat sich nun herausgestellt, daß unter der Verwendung von Zusatzkatalysatoren, wie Aluminiumchlorid, Piperidinacetatoder Säuren, die Alkylierung der genannten aromatischen Basen mit Aldehyden unerwartet vorteilhaft sich zu sekundären, aber auch zii tertiären Basen durchführen läßt. Ferner hat sich gezeigt, daß dieses Verfahren auch mit Ketonen durchführbar ist, und zwar mit sehr guten Ausbeuten, so daß dadurch ein allgemeines Alkylierungsverfahren von Arninobenzoesäumederivaten , geschaffen worden ist, das sich von dem Verfahren des Patents 716 2go nicht nur durch die Möglichkeit unterscheidet, bei der Anwendung von Aldehyden wesentliche Vorteile unter Verwendung von edlen und unedlen Metallkatalysatoren zur Herstellung von sekundären und tertiären Basen zu bieten, sondern auch die Ketone zur Alkylier ung zu verwenden. Hierdurch ist eigne scharfe Abgrenzung gegen das Verfahren des Patents 716 29o gegeben, das sich lediglich zur Herstellung sekundärer aromatischer Basen unter Verwendung von Aldehyden eignet.
- - Bei diesem Verfahren werden sowohl die edlen als auch die unedlen, Metallkatalysatoren in besonders feiner Verteilung oft als Gemische dieser Katalysatoren und auf Träger niedergeschlagen verwendet, um die Reaktion so -schnell als möglich bei möglichst niedrigen Temperaturen auszufiihren.
- Beispiel i 3 g p-Aminobenzoesäureäthylester iwx den in - r5o ccm Alkohol -gelöst und sodann, mit
r. _,....-., ,. .# @. n--,nf . - Beispiel e 3,3g pAminobenaoesäureäthylester werden in 15o ccm absolutem Alkohol gelöst, mit i,59 Isobutyraldehyd versetzt und mit iog Nickelkatalysator (33 % ) (auf Kieselgur niedergeschlagen) sowie o,5 g- Piperidin als Zusatzkatalysator bei 3,q. at'ü und Zimmertemperatur katalytisch reduziert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wird der Isobutylamüiobenzoesäureäthylester v:am Schmelzpunkt 65` aus Alkohol umkristallisiert.
- Beispiel 3 3,39 p-Aminobenz.oesäureäthylester, gelöst in i 5o ccm absolutem Alkohol, werden mit 3 g Anisaldehyd versetzt und in Gegenwart von 10 g 33%igem Nickelkieselgurkatalysator sowie von i ccm 2o%iger alkoholischer Lösung- von Piperidinacetat katalytisch hydriert. Der N-Anisylaminobenzoesätrreäthylester kristallisiert aus verdünntem Alkohol uiid schmilzt bei 13o bis 13i°-Beispiel 3,39 p-Amviobenzoesäureäthylester, gelöst in i 5o ccm absolutem Alkohol, werden mit 3,2g Piperonal versetzt und in Gegenwart von 10 g 33 %igenu Nickelkieselgurkatalysator sowie von, o,6 g Aluminiumchlorid als Zusatzkatalysator bei 3,4 atü und Zimmertemperatur katalytisch hydriert. Der PiperonylaminobenzoesäuTeäthylester kristallisiert aus Alkohol und zeigt den Schmelzpunkt 126°. Beispiel. 5 3,39 p-Aminobenzoesäureäthylester, gelöst in i 5o ccm absolutem Alkohol, mit 2,1 g Furfurol und mit 5 g 33%igem- Nickelkatalysator sowie mit etwas Piperidinacetat als Zusatzkatalysator versetzt, werden bei 3,4. atü und Zimmertemperatur katalytisch hydriert. Der Furfurylaminobenzoesäurtäthylester kristallisiert aus Alkohol und zeigt den Schmelzpunkt 86°. Beispiel 6 8 g p - Propylaminabenzoesäureätliylester wurden in i 8o ecm absolutem Alkohol gelöst. Hierzu wurden 49 Propionaldehyd und etwas Aluminiumchlorid hinzugefügt. Das Gemisch wurde in Gegenwart von Bariumsulfatkataly-, Bator, enthaltend i g Platin, bei 3,q. atü: und go° katalytisch hydriert. Der Dipropylaminobenzoesäureäthylester zeigt aus -96%igem: Äthylalkohol umkristallisiert- den- .Sclhmelz-,
n,>nht i @q°_ Beispiel ? - Beispiel 8 3,3g P-Aminobenzoesäureä.thylester werden in 15o ccm absolutem Alkohol gelöst und nach Zufügen von 4 g Pnopionaldehyd und io g 33%igem Kobaltkatalysator auf Kieselgut niedergeschlagen sowie Von 1 ccm einer 20%-igen Lösung von alkoholischere Piperidinacetat der katalytischen Hydrierung bei 3,4 atü und Zimmertemperatur unterworfen. Der Propylaminobenzoesäureä thylesber schmil zt aus Alkohol kristallisiert bei 70°. Beispiel 9
Eine Lösung vän- 4,72 g p-Amüi-ollenzoe- säurediäthylaminoäthylester, in 1 oo ccrn abso- lutem Alkohol gelöst, wird mit 41- Butyr- aldehyd und 109 33 0!o igeni Nickelkatalysator bei Gegenhart von etwas 'Piperidinacetat als Zusatzkatalysator der katalytischen Hydrie- rung bei Zimmertemperatur Lind 3,4 atü unter- worfen. Der so erhalten N-Butylamino- benzoesäurediäthylaininaäthylester liefert ein Pikrolonat, das, aus Alkohol kristallisiert, bei 142 bis i43° schmilzt. Beispiel 10 Beispiel 1i rung erfolgt bei 64° und einem Duck vbn 3 atü. Erhalten wurde p=N-Isoprapylamirio- berlzoesäureäthylester, der. aus Alkohol kri= stallisiert, bei 45° schmilzt und bei seiner Verseifung die p-N-Isopropylarninobenzoe-, säure liefert, welche in Kristallen aus Alkohol vorn -Schmelzpunkt 163° erhalten wird. Beispiel 12 1i g p-Amiiiobenzamid und 7,39 40%iger Formaldehyd, gelöst in 51,6g etwa i o %iger verdünnter Salzsäure, werden in Gegeüwärt von log Platinbariumsulfatkatalysator, ent- haltend etwa 1 g Platin, bei 20° und 3,4 atü katalytisch reduziert. Das p-N-Diniethylramino-, benzamid schmilzt. aus verdünntem Alkohol kristallisiert, bei 2o3,5°, sein Pikrat bei 16g,5°. - Beispiel 13 6,6 g p-Aininobenzoesäureäthy lester und 7,4 g Phenylaceton werden unter Zusatz von 10 ccm kalt gesättigter alkoholischer Salzsäure in 200 ccm Äthanol gelöst, in Gegenwart von log Platinbariumsulfatkatalysator (etwa. i g Platin) bei 3,4atü und 2o° katalytisch hy- driert. Erhalten wurde nar-h Verseifung des Esters die 1-114ethylphenyläthylaminobenzoe- säure, welche, aus verdünntem Alkohel kristal- lisiert, bei 16o° schmilzt. - Beispiel 1q. 16,5 g p _Ainiliobenzoesäureäthylester, gelöst in 18o ccm 96%igem Äthylalkohol, wurden, mit 15 g Hydrozimtaldehyd und 15 ccm 36%iger Salzsäure versetzt, in Gegenwart von 1 o g Platinbariumsulfatkatalysator (etwa i g Platin) bei 20' und 3,4 atü katalytisch redu- ziert. Der p-INT-Phenylpropylaminobenzoesäure- äthylester schmilzt bei 86,5°, die beim Ver- seifen erhaltene Phenylpropyla..inincrben7ioe- sätire bei 156 bis 157°. Beispiel 15 Beispiel 16 8,5 g Phenylpropylaminobenzoesätueäthyl- ester, gelöst in 3,2 g konzentrierter Salzsäure, wurden,- in 18o ccm Äthanol versetzt, nach dem Zufügen v011-3,49 40%igem Formalin und- i o g Platinbariumsulfatkatalysator (etwa. i g Platin) der katalytischen Hydrierung bei ao° lind 3,4,grii unterworfen. Nach der Ver- - Beispiel 1? I 1 g p-AminobenzoesäuTediäthylamüi,oäthylesterhydrochlorid wurden in einem Gemisch von Zoo ccm Wasser und 5o ccm Alkohol gelöst und nach Zugabe von etwas Salzsäure mit log Zimtaldehyd versetzt. Die katalytische Hydrierung wurde in Gegenwart von 1 o g Platinbariumsulfatkatalysator, enthaltend et-,va 1 g Platin, bei 3,q. atü und 2o° ausgeführt. Nach der Verseifung des erhaltenen Esters zeigte die Phenylpropylaininubenzoesäure, -aus verdünntem Alkohol kristallisiert, den Schmelzpunkt 156 bis 157'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter Aminobenzoesäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminobenzoesäurederivate bzw. deren N-Monosubstitutionsprodukte in Gegenwart von Aldehyden oder Ketonen der katalytischen Hydrierung mittels Edelmetallen oder bzw. und Nickel- oder Kobaltkatalysatoren und Zusatzkatalysatoren, wie Aluminiumchlorid, Piperidinacetat oder Säuren, unterwirft.
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1938
- 1938-02-15 DE DES133056D patent/DE716668C/de not_active Expired
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