AT247844B - Verfahren zur Herstellung von 5-(ω-Aminopropyliden)-5H-dibenzo-[a, d]- 10, 11-dihydrocycloheptenen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 sprechenden Aminopropylidenderivats eines   5H-Dibenzo- [a, d]-10, ll-dihydrocycloheptens   angelagert. 



   Gemäss der Erfindung erfolgt somit die selektive Hydrierung der endocyclischen Bindung in solchen Verbindungen, die sowohl eine endo- als auch eine exocyclische Doppelbindung enthalten. Gemäss der österr. Patentschrift Nr. 220609, Beispiel   1,   letzter Absatz, wird hingegen die Hydrierung in einer Verbindung bewirkt, die nur eine exocyclische Doppelbindung aufweist. 



   Erfindungsgemäss können verschiedene Hydrierungskatalysatoren, einschliesslich Raneynickel, Palladíumkohle und Platindioxyd, um einige zu nennen, verwendet werden. Das Ausgangsmaterial wird vorzugsweise mit dem Wasserstoff in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Äthanol, umge setzt. Nachdem die erforderliche Menge Wasserstoff durch das ungesättigte Ausgangsmaterial absorbiert ist, wird die Reaktion abgebrochen und das Reaktionsgemisch zur Entfernung des Katalysators filtriert. Die erhaltene Lösung wird dann angesäuert und im Vakuum zur Trockne eingeengt und liefert so einen festen Rückstand, der das Rohprodukt ist.

   Nach Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel wird das gewünschte Dihydroprodukt in hoher Reinheit und in ausgezeichneten Ausbeuten erhalten. 
 EMI2.3 
 Entfernung des Katalysators filtriert und mit 80 ml 2,5 n-Salzsäure (0,2 Mol)   angesäuert.   Die saure Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingeengt und dreimal mit 100 ml Benzol gespült, um zurückgebliebenes Wasser zu entfernen. Der feste Rückstand wird dann im Vakuum bei   400C   getrocknet. Man erhält so 44,   9g 94% d. Th.)   Rohprodukt vom F = 187-189, 5 C, Äquivalentgewicht = 307. Durch Umkristallisieren aus Isopropylalkohol und Äther erhält man das Produkt in hoher Reinheit. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 5 - (w- Aminopropyliden) -5H-dibenzo- [a, d] -10, ll-dihydrocyclo- heptenen der allgemeinen Formel EMI2.4 in der X und X', die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome oder niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, Halogen-niedrig-alkyl-, Phenyl- oder substituierte Phenylgruppen oder Acylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen, niedrig-Alkylaminogruppen, Di-niedrig-alkylaminogruppen, Acylaminogruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, niedrig-Alkylsulfonylaminogruppen, <Desc/Clms Page number 3> HalogenatomeoderHydroxyl-, Halogen-niedrig-alkoxy-, Carboxy-, Carbamyl-, niedrig-Alkylcarbamyl-, niedrig-Alkylsulfonyl-, Halogen-niedrig-alkylsulfonyl-, Sulfamyl-,

   niedrig-Alkylsulfamyl-oder Di- - niedrig-alkylsulfamylgruppen bedeuten, wobei mehr als einer dieser Substituenten an jedem benzoiden Ring vorhanden sein kann, und in der R und R'Wasserstoffatome oder niedrige Alkyl-, niedrige Cycloalkyl-, ferner Phenyl- oder Benzylreste oder niedrige Alkylreste, die durch ein Kohlenstoff-, Stickstoff- oder Sauerstoffatom unter Bildung eines heterocyclischen Ringes, z. B. eines Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin- 4-niedrig-Alkyl-piperazinringes, verbunden sind, bedeuten, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man an eine Verbindung der Formel EMI3.1 in der X, X', Rund R'obige Bedeutung haben, 1 Moläquivalent Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie Raneynickel, anlagert.

   2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 5- (y-Di-methylaminopropyliden)-5H-dibenzo- - ra, d] -10, l1-dihydrocyclohepten bzw. von 5- (y-Methylaminopropyliden) -5H-dibenzo- [a, d ]-10, l1-di- hydrocyclohepten, dadurch gekennzeichnet, dass man von 5-(&gamma;-Dimethylaminopropyliden)- - 5H-dibenzo- [a, d ]-cyclohepten bzw. von5- (y-Methylaminopropyliden)-5H-dibenzo- [a, d] -cyclohepten ausgeht.