AT205017B - Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure - Google Patents

Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure

Info

Publication number
AT205017B
AT205017B AT761756A AT761756A AT205017B AT 205017 B AT205017 B AT 205017B AT 761756 A AT761756 A AT 761756A AT 761756 A AT761756 A AT 761756A AT 205017 B AT205017 B AT 205017B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
succinic acid
new
amides
production
substituted
Prior art date
Application number
AT761756A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Dr Pongratz
Konrad Lothar Dr Dr Zirm
Original Assignee
Lannacher Heilmittel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lannacher Heilmittel filed Critical Lannacher Heilmittel
Priority to AT761756A priority Critical patent/AT205017B/de
Application granted granted Critical
Publication of AT205017B publication Critical patent/AT205017B/de

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure 
 EMI1.1 
 säure gefällt. Die so gereinigte Verbindung wird in Form eines weissen Kristallpulvers erhalten, das bei   163-1640 C   schmilzt und in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol und Essigester, hingegen leicht löslich ist. Ausbeute 82 Gew.-Teile. 



   Als substituiertes Halbamid der Bernsteinsäure besitzt die neue Verbindung eine freie Carboxylgruppe und ist zur Bildung eines in Wasser gut löslichen Natriumsalzes befähigt. 
 EMI1.2 
 steinsäureanhydrid vermengt und die Mischung etwa zwei Stunden bei 110  C erhitzt. Es hinterbleibt eine nahezu weisse, pulverige Masse, die zunächst einige Zeit bei Raumtemperatur mit 100   Vol.-Teilen   n-Salzsäure extrahiert wird. Nach dem Absaugen und Waschen des Rückstan- 
 EMI1.3 
 



   Imkristallwasser-freien Zustand zeigt die Verbindung bis 315   C keinen Schmelzpunkt, färbt sich hiebei jedoch dunkel ; sie bildet ein in Wasser gut lösliches Na-   triumsalz.   



   Beispiel 3 : 17   Gew.-Teile   Aminoantipyrin und 12 Gew.-Teile Bernsteinsäureanhydrid wer- 
 EMI1.4 
 den bei ungefähr   120-130  C   gehalten. Zum Zwecke der Reinigung wird das Reaktionsgemisch in etwa 400   Vol.-Teilen   Wasser unter Zusatz von Natriumbicarbonat gelöst, die Lösung mit Aktivkohle entfärbt und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure versetze. Nach einiger Zeit wird das in 
 EMI1.5 
 
3-di-methylpyrazolon   (5)-yl- (4)]-bernsteinsäurehalb-   amid abgesaugt.

   Die so erhaltene Verbindung ist in Wasser mässig löslich und bildet ein leicht lösliches Natriumsalz.   F= 173-174 C   unter Zersetzung. 
 EMI1.6 
 werden mit 25 Gew.-Teilen Bernsteinsäureanhydrid vermengt und die Mischung im Bade durch 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Cumkristallisiert werden ; Ausbeute 51 Gew.-Teile. 



  Es ist sowohl in Form des Hydrochlorides als auch in Form des Natriumsalzes in Wasser leicht löslich. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure der allgemeinen Formel 
HOOC.   CH,. CH.. CO.   NHR 
 EMI2.2 
 [ss-Oxphenyl-bzw.1-Phenyl-2,3-dimethylpyrazolon-(5)yl- (4)-Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Bernsteinsäure, vorzugsweise funktionelle Derivate derselben, wie z. B. Bernsteinsäureanhydrid, mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel R. NH2 (worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt) umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur ausführt.
    3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aminoverbindungen der allgemeinen Formel R. NH2 EMI2.3
AT761756A 1956-12-20 1956-12-20 Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure AT205017B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT761756A AT205017B (de) 1956-12-20 1956-12-20 Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT761756A AT205017B (de) 1956-12-20 1956-12-20 Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT205017B true AT205017B (de) 1959-08-25

Family

ID=3597841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT761756A AT205017B (de) 1956-12-20 1956-12-20 Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT205017B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003004460A2 (en) * 2001-07-06 2003-01-16 Bayer Healthcare Ag Succinic acid derivatives

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003004460A2 (en) * 2001-07-06 2003-01-16 Bayer Healthcare Ag Succinic acid derivatives
WO2003004460A3 (en) * 2001-07-06 2003-12-11 Bayer Healthcare Ag Succinic acid derivatives
US7064229B2 (en) 2001-07-06 2006-06-20 Bayer Healthcare Ag Succinic acid derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT205017B (de) Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure
DE1493797B2 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Malonsäuremonohydraziden
DE1158082B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylendiaminderivaten und deren Salzen
AT229496B (de) Verfahren zur Darstellung des neuen Nicotinsäureesters des Dihydrohydroxycodeinons
DE936747C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen
AT219203B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Ester
DE899355C (de) Verfahren zur Herstellung von Pteroinsaeuren
AT333246B (de) Verfahren zur herstellung von neuem 3-fluor-d-alanin, von neuen deutero-analogen desselben, von amid- und esterderivaten dieser verbindungen oder von n-derivaten dieser verbindungen
DE977519C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-dihalogenacetamino-1, 3-propandiolen
AT222647B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Acylverbindungen des 4-Aminophenols
AT233745B (de) Verfahren zur Herstellung von Reserpsäureestern sowie deren Salzen
DE2053117C3 (de) 3-Amin-4,5-dehydro-cardenolide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE750481C (de) Verfahren zur Herstellung von in waessrigen Loesungen bestaendigen Abkoemmlingen des2-Methyl-4-amino-naphthols-(1)
DE828102C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Phenaceturyl-5-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure
CH285691A (de) Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung.
AT235831B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen
DE844446C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiden bzw. substituierten Amiden von Aminosaeuren oder Peptiden
DE2238761C3 (de) Verfahren zur Herstellung 2substituierter 5-Benzothiazol-essigsäure-Verbindungen
CH338840A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Ester
CH326786A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters
DE1062692B (de) Verfahren zur Herstellung von entzuendungshemmend wirkenden 4-Hydroxy-isophthalsaeuremonoamiden
CH278405A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenoxyacetamidins.
CH283646A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Phenoxyacetamidins.
CH341816A (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoesäuresulfonamiden
CH270682A (de) Verfahren zur Herstellung eines Tyrosinabkömmlings.