AT205017B - Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure - Google Patents
Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der BernsteinsäureInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure EMI1.1 säure gefällt. Die so gereinigte Verbindung wird in Form eines weissen Kristallpulvers erhalten, das bei 163-1640 C schmilzt und in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol und Essigester, hingegen leicht löslich ist. Ausbeute 82 Gew.-Teile. Als substituiertes Halbamid der Bernsteinsäure besitzt die neue Verbindung eine freie Carboxylgruppe und ist zur Bildung eines in Wasser gut löslichen Natriumsalzes befähigt. EMI1.2 steinsäureanhydrid vermengt und die Mischung etwa zwei Stunden bei 110 C erhitzt. Es hinterbleibt eine nahezu weisse, pulverige Masse, die zunächst einige Zeit bei Raumtemperatur mit 100 Vol.-Teilen n-Salzsäure extrahiert wird. Nach dem Absaugen und Waschen des Rückstan- EMI1.3 Imkristallwasser-freien Zustand zeigt die Verbindung bis 315 C keinen Schmelzpunkt, färbt sich hiebei jedoch dunkel ; sie bildet ein in Wasser gut lösliches Na- triumsalz. Beispiel 3 : 17 Gew.-Teile Aminoantipyrin und 12 Gew.-Teile Bernsteinsäureanhydrid wer- EMI1.4 den bei ungefähr 120-130 C gehalten. Zum Zwecke der Reinigung wird das Reaktionsgemisch in etwa 400 Vol.-Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumbicarbonat gelöst, die Lösung mit Aktivkohle entfärbt und das Filtrat mit verdünnter Salzsäure versetze. Nach einiger Zeit wird das in EMI1.5 3-di-methylpyrazolon (5)-yl- (4)]-bernsteinsäurehalb- amid abgesaugt. Die so erhaltene Verbindung ist in Wasser mässig löslich und bildet ein leicht lösliches Natriumsalz. F= 173-174 C unter Zersetzung. EMI1.6 werden mit 25 Gew.-Teilen Bernsteinsäureanhydrid vermengt und die Mischung im Bade durch <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Cumkristallisiert werden ; Ausbeute 51 Gew.-Teile. Es ist sowohl in Form des Hydrochlorides als auch in Form des Natriumsalzes in Wasser leicht löslich. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure der allgemeinen Formel HOOC. CH,. CH.. CO. NHR EMI2.2 [ss-Oxphenyl-bzw.1-Phenyl-2,3-dimethylpyrazolon-(5)yl- (4)-Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Bernsteinsäure, vorzugsweise funktionelle Derivate derselben, wie z. B. Bernsteinsäureanhydrid, mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel R. NH2 (worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt) umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur ausführt.3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aminoverbindungen der allgemeinen Formel R. NH2 EMI2.3
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AT761756A AT205017B (de) | 1956-12-20 | 1956-12-20 | Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure |
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AT205017B true AT205017B (de) | 1959-08-25 |
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AT761756A AT205017B (de) | 1956-12-20 | 1956-12-20 | Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2003004460A2 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Bayer Healthcare Ag | Succinic acid derivatives |
-
1956
- 1956-12-20 AT AT761756A patent/AT205017B/de active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2003004460A2 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Bayer Healthcare Ag | Succinic acid derivatives |
WO2003004460A3 (en) * | 2001-07-06 | 2003-12-11 | Bayer Healthcare Ag | Succinic acid derivatives |
US7064229B2 (en) | 2001-07-06 | 2006-06-20 | Bayer Healthcare Ag | Succinic acid derivatives |
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