DE325640C - Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-Aminophenylarsinsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-AminophenylarsinsaeureInfo
- Publication number
- DE325640C DE325640C DE1917325640D DE325640DD DE325640C DE 325640 C DE325640 C DE 325640C DE 1917325640 D DE1917325640 D DE 1917325640D DE 325640D D DE325640D D DE 325640DD DE 325640 C DE325640 C DE 325640C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- aggregation
- aminophenylarsinic
- aminophenylarsinic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RNXVXXXZBIXZMS-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)arsinic acid Chemical compound NC1=CC=C([AsH](O)=O)C=C1 RNXVXXXZBIXZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 title 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 title 1
- -1 oxymethylene camphor Chemical class 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims 1
- XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N s-[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] 5-pyridin-1-ium-1-ylpentanethioate;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SC(=O)CCCC[N+]1=CC=CC=C1 XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OUFRIWNNMFWZTM-UHFFFAOYSA-M sodium arsanilate Chemical group [Na+].NC1=CC=C([As](O)([O-])=O)C=C1 OUFRIWNNMFWZTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005704 oxymethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])O[*:1] 0.000 description 1
- YKQNYRADBBHWOK-UHFFFAOYSA-N phenylarsonamidic acid Chemical compound N[As](O)(=O)C1=CC=CC=C1 YKQNYRADBBHWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
- C07F9/74—Aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der p-Aminophenylarsinsäure. Die Kondensation verschiedener Amine mit Oxymethylenkampfer ist bekannt (Chemisches Zentralblatt rgog, 1. 133o bis r332). Trotzdem war nicht vorauszusagen, daß auch mit p-Aminoph enyl.arsinsäure derartige Kondensationsprodukte herzustellen sind, weil der Arsinsäurerest bei dem Eintritt und Verlauf der Kondensation störenden Einfluß haben konnte. Tatsächlich ist dies der Fall,.denn es gelingt nicht, mit freier p-Aminophenylarsinsäure und Oxymethylenlcampfei- Kondensationsprodukte herzustellen. Dagegen wurde gefunden, daß das Natriumsalz der p Aminophenylarsinsäure -(Atoxyl) sowohl mit Oxymethylenkampfer selbst, wie mit der entsprechenden ChlormethylenverBindung ein Kondensationsprodukt bildet. Der neue Körper ist in Alkohol löslich und kann aus demselben umkristallisiert werden. Er bildet weiße verfilzte Nadeln vom Schmelzpunkt 22o°. Er kristallisiert im Gegensatz zum Atoxyl ohne Kristallwasser. Der Körper besitzt kräftige Wirkungen auf Trypanoso-.nen und Spirillen und soll therapeutisch verwendet werden.
- Zur Ausführung des "Verfahrens kann in folgender Weise verfahren werden.
- i Mol. Gew. Oxymethlenkampfer und 1 Mol. Gew. p-aminophenylarsinsaures Natrium (A@oxyl) werden fein gepulvert und innig gemischt in einem geeigneten Bade langsam erwärmt. Bei 8o° beginnt schon die Entwicklung von Dampfblasen, und bei 11o° setzt eine lebhafte Reaktion ein. Man erhält so lange die Temperatur von 11o°, bis die Schmelze hart geworden ist; dann wird das Natriumsalz des Kondensationsproduktes- in Wasseraufgenommen, die Lösung wird nach dem Filtrieren mit Salzsäure versetzt und die ausgefällte neue Verbindung äbgesogen und ausgewaschen. Zweckmäßig verwandelt man ,das Rohprodukt durch Einwirkung von Sodalösung in das in Wasser leicht lösliche Natriurnsalz, das aus Alkohol in feinen weißen Nadeln kristallisiert.
- Man kann auch Atoxyl direkt mit der dem Oxymethylenkampfer entsprechenden Chlorverbin@dhzng auf 12O° erhitzen. Man behandelt -das Reaktionsprodukt mit Wasser und verdünnter Sälzsäu re, wobei der Körper als weiße Masse ausfällt und wie beschrieben gereinigt werden kann.
Claims (1)
- PATE IITT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings der p-Aminophenylarsinsäure, darin bestehend, daß man Oxymethylenkampfer oder die entsprechende Chlormethylenverbindung mit dem Natriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE325640T | 1917-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE325640C true DE325640C (de) | 1920-09-15 |
Family
ID=6183112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917325640D Expired DE325640C (de) | 1917-11-25 | 1917-11-25 | Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-Aminophenylarsinsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE325640C (de) |
-
1917
- 1917-11-25 DE DE1917325640D patent/DE325640C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE325640C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkoemmlings der p-Aminophenylarsinsaeure | |
| DE1545645A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Adenosin-Derivaten | |
| DE156901C (de) | ||
| DE400191C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-5-chlorpyridin und 2-Amino-3, 5-dichlorpyridin | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| DE901053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinthiocyanat | |
| DE834105C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin oder Alkyl- und Arylxanthinen | |
| DE582319C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer AEther der Pyridinreihe | |
| DE593192C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen | |
| DE961086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidonen-(2) | |
| DE875048C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Pyrazolidonen | |
| DE1064528B (de) | Verfahren zur Herstellung von choleretisch wirksamen p-Oxyphenylamiden | |
| DE521032C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| DE213155C (de) | ||
| DE837534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen | |
| DE890507C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Thiazolen bzw. Thiazolonen-(2) | |
| DE1000820C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Iminodibenzylen | |
| DE652363C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe | |
| DE495714C (de) | Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren | |
| DE965239C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden | |
| DE848043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylverbindungen des 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidinsund seiner Methylderivate | |
| DE618447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Arsenobenzolmonosulfoxylaten | |
| DE445648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| DE623450C (de) |