DE652363C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der UrethanreiheInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wasserlöslichen Ouecksilberverbindung'en gelangen kann, wenn man auf aliphatische Urethane, die mindestens einen ungesättigten Alkylrest enthalten, Mercurierungsmittel einwirken läßt. Der ungesättigte Rest kann sich sowohl am Stickstoff wie am Sauerstoff befinden.
- Als Mercurierungsmittel kommen z. B. Mercurisalze aliphatischer Säuren oder Mercurioxyd in Gegenwart dieser Säuren in Frage. Die Mercurierungsmittel gelangen in gelöstem Zustand zur Anwendung oder lösen sich im Laufe der Reaktion.
- Bei der Verwendung von normalen Mercurisalzen, wie z. B. Mercuriacetat, wird im Laufe der Umsetzung mit obigen Urethanverbindungen ein Äquivalent Säure abgespalten, und letztere muß jeweils vom gebildeten Endstoffe abgetrennt werden. Dies läßt sich vermeiden, wenn man an Stelle von normalen basische Quecksilbersalze verwendet bzw. je i Mol Mercurioxyd und i Äquivalent einer aliphatischen Säure oder je % Moll Mercurioxyd und 1/2 Mol eines normalen Mercurisalzes. Als Säurekomponenten können z. B. Essigsäure, Propio:nsäure, Weinsäure u. dgl. verwendet werden.
- Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch ihre antiseptische Wirkung bei guter Verträglichkeit aus. Sie sollen therapeutische Verwendung finden.
- Beispiel i 3i8 Teile Mercuriacetat werden in Wasser gelöst und mit 129 Teilen N-Allvläthylurethan-der Formel CH2=CH-CH,-NH-CO-O- C,H:, vermischt. Die Lösung wird auf dem Wasserbad erwärmt und hierauf im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält ein Öl, das beim Verreiben mit Essigester erstarrt. Die erhaltene Verbindung kann aus Aceton oder Essigester umkristallisiert werden und kristallisiert in Nadeln, die bei 86 bis 87° schmelzen. Die Analyse ergibt einen Quecksilbergehalt von 49,37°/o (ber.49,4°/0); somit kommt der neuen Ouecksilberverbindung wahrscheinlich folgende Formel zu: In Wasser ist sie leicht löslich. Die wässerige Lösung ist gegen Natronlauge auch in der Wärme beständig. Führt man dieselbe Reaktion statt' in wässeriger in methylalkoholischer LöstIng aus, so erhält man den entsprechenden Methyl äther als hellgelbes Öl, das in Wasser leid' löslich und gegen Natronlauge auch in,'terA Wärme beständig ist. " -Beispiel 2 25,8 Teile N-Allyläthylurethan, q.3,2 Teile Mercurioxyd und 12 Teile Essigsäure werden mit Wasser erwärmt. Nach erfolgter Umsetzung wird die Lösung im. Vakuum zur Trockne eingedampft und so die im Beispiel i beschriebene Verbindung erhalten.
- Beispiel 3 14,3 Teile N-Allylpropylurethan, io,8Teile Mercurioxyd und i5,9-Teile Mercuriacetat werden mit Wasser erwärmt. Nach erfolgter Umsetzung wird die Lösung im Vakuum zur Trockne eingedampft: Man erhält ein 01, das bald erstarrt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Essigester in feinen Nüdelchen, die bei 8i bis 82° schmelzen und in Wasser leicht löslich sind.
- In ähnlicher Weise können auch folgende Z'erbindungen dargestellt werden: N-Allylmethylurethanmercuritartrat (weißes.
- hygroskopisches Kristallpulver); O-Allylurethanmercuritartrat (weißes Kristallpulver vom Zers. P. i4o°) ; N-Allyläthylurethanmercuritartrat (Zers. P.' 143°); N-Allyläthylurethänmercuripropionat (hygroskopisches 0,1); N-Allylisopropylurethanmercuriacetat (Kristalle vom F.9i bis 92°); N-Allyl-n-butylürethanmercuriacetat (weißes Kristallpulver); N-Allylisoamylurethanmercuriacetat (hellgel-,bes Öl).
- e: ..Die zur Darstellung obiger Verbindungen nicht vorbekännten Ausgangsmaterialien werden wie folgt dargestellt: 'N-Allylisopropylurethan (Kp4 73 bis 7q:°) -aus Allylamin und Chlorameisensäureisopropylester.
- N-Allyl-n-butylurethan (Kpg 86°) aus Allylamin und Chlarameisensäure-n-butylester. N-Allylisoamylurethan (Kps 94 bis 96°) aus Allylamin und Chlorameisensäureisoamylester.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE :' i. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf aliphatische Urethane, die mindestens einen ungesättigten Alkylrest enthalten, Mercurierungsmittel in gelöstem Zustande oder solche, die sich im 'Laufe der Reaktion lösen, einwirken läßt.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch i. dadurch gekennzeichnet, daß man als Mercurierungsmittel aliphatische Mercurisalze verwendet.
- 3. Verfahren nach Patentansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mercurierungsmittel basische Mercurisalze bzw. ein Gemisch von je z Mol Mercurioxyd und i Äquivalent einer alighatischen Säure oder je 112 Mol Mercurioxyd und 112 Mol eines normalen Mercurisalzes verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH652363X | 1934-11-03 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE652363C true DE652363C (de) | 1937-10-29 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG89127D Expired DE652363C (de) | 1934-11-03 | 1934-11-09 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE652363C (de) |
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1934
- 1934-11-09 DE DEG89127D patent/DE652363C/de not_active Expired
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