DE76771C - Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-Anisidin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-AnisidinInfo
- Publication number
- DE76771C DE76771C DENDAT76771D DE76771DA DE76771C DE 76771 C DE76771 C DE 76771C DE NDAT76771 D DENDAT76771 D DE NDAT76771D DE 76771D A DE76771D A DE 76771DA DE 76771 C DE76771 C DE 76771C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amidoguajacol
- anisidine
- nitroacet
- preparation
- nitroguajacol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WRXFJKBQZVRPHI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-nitrophenol Chemical compound COC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1O WRXFJKBQZVRPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N Guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Monoamidoderivate des Guajacols sind bislang
noch nicht dargestellt worden und ein Diamidoderivat wurde nur in unreinem Zustande
aus dem Dinitroguajacol erhalten (Herzig,
Monatsh. f. Ch. 3, 827).
In bequemer Weise erhält man ein Mononitroderivat und aus diesem das entsprechende
Amidoderivat, wenn man das von Mühlhäuser (Ann. 207, S. 239) beschriebene und
aus dem Acet-o-Anisidin leicht darstellbare Nitroacet-o-Anisidin mit Alkalien kocht. Unter
Verseifung und Entweichen von Ammoniak bildet sich in kurzer Zeit das in concentrirten
Alkalien schwer lösliche Alkalisalz des Nitroguajacols. Dieses Nitroguajacol wird durch
Reductionsmittel, z. B. durcfy Zinn und Salzsäure, in das Amidoguajacol übergeführt.
40 kg Nitroacetanisidin werden,mit 400 kg 7 procentiger Natronlauge unter Rückflufs so
lange (ca. 10 Stunden) gekocht, bis keine Ammoniakentwickelung mehr wahrnehmbar ist.
Man trennt alsdann von einer geringen Menge unzersetzten Productes, indem man entweder
die alkalische Lauge ausäthert, oder indem man durch Zusatz von starker Natronlauge das dadurch
gefällte Natronsalz isolirt. Zur Gewinnung des entstandenen Nitroguajacols zerlegt
man das Natronsalz mittelst Mineralsäuren, saugt den bald erstarrenden Nitrokörper ab
und äthert die Laugen aus, da letztere nicht unbeträchtliche Mengen des Nitroguajacols
lösen.
Behufs Umwandlung des Nitroguajacols in das Amidoguajacol trägt man abwechselnd
11 5 kg Zinn und 46 kg Nitroguajacol in 41 ο kg
cone. Salzsäure unter Kühlung ein. Zur Beendigung der Reaction erwärmt man noch
kurze Zeit ,bei 70 ° bis 80 °. Nach dem Erkalten der Masse scheidet sich das Zinndoppelsalz
des Amidoguajacols krystallinisch ab, welches man in bekannter Weise durch Schwefelwasserstoff
u. s. w. zerlegt.
Die wässerige Lösung des salzsauren Amidoguajacols dampft man zweckmäfsig, um Braunfärbung
zu vermeiden, im Vacuum ein, bis Ausscheidung des salzsauren Amidoguajacols erfolgt.
Um aus dem salzsauren Amidoguajacol die freie Base zu bekommen, versetzt man eine
concentrirte wässerige Lösung des Salzes mit Natriumbisulfitlösung und dampft im Vacuum
bis zur Krystallisation ein. Die Base schmilzt unter Zersetzung bei 1840 und löst sich in
kaltem Wasser schwer. Der Schmelz- und Zersetzungspunkt des salzsauren Salzes liegt
bei 242°. Das Amidoguajacol bezw. dessen Salze sind zur Herstellung von Farbstoffen und
Arzneimitteln bestimmt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol und seiner Salze, darin bestehend, dafs man Nitroguajacol aus dem Nitroacet-o-Anisidin durch Kochen mit Alkalien darstellt und dieses Nitroguajacol durch Reductionsmittel, wie z. B. Zinn und Salzsäure, in Amidoguajacol überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE76771C true DE76771C (de) |
Family
ID=349639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT76771D Expired - Lifetime DE76771C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-Anisidin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE76771C (de) |
-
0
- DE DENDAT76771D patent/DE76771C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE76771C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-Anisidin | |
| DE214376C (de) | ||
| DE2156648C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[4,4'-Bis-(dimethylaamino)-benzohydryl]-5-dimethylamino-benzoesäure | |
| DE910779C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Sulfonylharnstoffen | |
| DE48722C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid | |
| DE254421C (de) | ||
| DE510432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminopyridinverbindungen | |
| DE624695C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumtetraoxalat | |
| DE856150C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Rutinverbindungen | |
| DE515468C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren | |
| DE1768890A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoro-3-nitroanilin | |
| DE180832C (de) | ||
| DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
| AT157720B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden. | |
| DE147852C (de) | ||
| DE514802C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Toluolsulfonsaeurehalogenamide | |
| DE592541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide | |
| DE141783C (de) | ||
| AT135343B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Metallkomplexverbindungen. | |
| DE273667C (de) | ||
| DE180394C (de) | ||
| DE163143C (de) | ||
| DE695317C (de) | Verfahren zur Gewinnung des Adenosins aus dem entsprechenden Pikrat | |
| AT145823B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Pyridinderivate. | |
| AT263814B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Poly-γ-propylsulfosäureäthers des Inulins |