DE586803C - Verfahren zur Darstellung eines 5íñ6-Dihydro-7íñ8-benzocarbazolderivates - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines 5íñ6-Dihydro-7íñ8-benzocarbazolderivates

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DE586803C
DE586803C DEI43783D DEI0043783D DE586803C DE 586803 C DE586803 C DE 586803C DE I43783 D DEI43783 D DE I43783D DE I0043783 D DEI0043783 D DE I0043783D DE 586803 C DE586803 C DE 586803C
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DE
Germany
Prior art keywords
dihydro
benzocarbazole
preparation
parts
oxy
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Expired
Application number
DEI43783D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Goll
Dr Heinrich Morschel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines 5 - 6-Dihydro-7 - 8-benzocarbazolderivates Es wurde gefunden, daß man"zu dem bisher unbekannten 2-Oxy-5 -- 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol dadurch gelangt, d'aß man Abkömmlinge des 5 - 6-Dihydro-7 - 8-benzocarbazols, die in der 2-Stellung eine in Hydroxyl überführbare Gruppe enthalten, nach an sich bekannten Methoden in die 2-Oxyverbindung umwandelt.
  • Folgendes Schema, in dem X z. B. eine Amino-, Sulfonsäure- oder Alkoxygruppe bedeutet, möge das Verfahren erläutern: Die Umwandlung von I in II geschieht im Falle der Aminogruppe durch Diazotieren und Verkochen, . Sulfonsäuregruppe durch Alkalischmelze, Alkoxygruppe durch Behandeln mit entalkylierenden Mitteln.
  • Das so erhältliche 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol ist ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen. Beispiel i io Gewichtsteile 5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol-2-sulfonsaures Natrium werden mit 15 Gewichtsteilen gepulvertem Kaliumhydroxyd gemischt und so lange bei 27o bis 28o° C geschmolzen, bis keine Sulfonsäure mehr nachweisbar ist. Nach dem Erkalten wird mit Wasser aufgenommen und von alkaliunlöslichen Nebenprodukten abfiltriert. Aus dem Filtrat fällt beim Ansäuern das 2-Uxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol kristallinisch aus. Es ist leicht löslich in heißem Alkohol und schmilzt bei z83° C.
  • Die als Ausgangsprodukt verwendete 5.-6-Dihydro-7-8-benzocarbazol-2-sulfonsäure ist z.B. erhältlich nach der bekannten Methode von B u c h e r e r durch Kondensation von 3-Sulfonsäurephenylhydrazin mit a-Ketotetrahydronaphthalin in Gegenwart von Bisulfit.
  • Beispiele 249 Gewichtsteile 2-Methoxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol werden in 2ooo Gewichtsteilen trockenem Toluol - mit 35o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid :2 Stunden auf 9o° C erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird in kaltes Wasser eingerührt, mit 2ooo Gewichtsteilen wäßriger Natronlauge (3oo/oig) versetzt und das Toluol mit Wasserdampf abgeblasen. Das durch Ansäuern der alkalischen Lösung ausgefällte Produkt ist identisch mit dem nach Beispiel z erhaltenen 2-Oxy-5-6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol.
  • Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Methoxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol ist erhältlich durch Kondensation von 3-Methoxyphenylhydrazin mit a-Ketotetrahy 4ronaphthalin.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5 - 6-dihydro-7 - 8-benzocarbazol, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Derivate des 5 - 6-Dihydro-7 - 8-benzocarbazols, die in der 2-Stellung eine in Hydroxyl überführbare Gruppe enthalten, in an sich bekannter Weise in die 2-Oxyverbiudung überführt.
DEI43783D 1932-02-19 1932-02-19 Verfahren zur Darstellung eines 5íñ6-Dihydro-7íñ8-benzocarbazolderivates Expired DE586803C (de)

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