CH134845A - Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure.

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CH134845A
CH134845A CH134845DA CH134845A CH 134845 A CH134845 A CH 134845A CH 134845D A CH134845D A CH 134845DA CH 134845 A CH134845 A CH 134845A
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung einer     Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-6       chlorbenzol-2;-carbonsäureamid-3-thioglyli#ol-          säure,    dadurch gekennzeichnet, dass     1-Me-          thyl-2-cyan-6-chlorbenzol-3-sulfochlorid    in  solcher Weise     reduziert    wird, dass die     Sulfo-          chloridgruppe    in die     Merkaptangruppe    und  gleichzeitig die     Cyangruppe    in die     Carbon-          säureamidgruppe    übergeht,

       und    das so er  haltene 1-     Methyl    -6-     chlorbenz6l    -2,     earbon-          säureamid-3-merkaptan    mit     Monochloressig-          säure    kondensiert wird.  



  Die so erhaltene     1-Methyl-6-chlorbenzol-          2,-carbonsäureamid-3-thioglykolsäure    bildet  ein farbloses,     kristallinisches.    Pulver vom  Schmelzpunkt 189 bis 190  . Sie soll als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen     verwendet    werden.  



       Beispiel     Man löst 25 Teile     1-Methyl-2-cyan-6-          chlorbenzol-3-sulfochlorid    in ungefähr 50    Teilen Benzol und versetzt bei gewöhn  licher     Temperatur    mit 25 Teilen Zinkstaub.

    Man rührt ungefähr zwei Stunden bei die  ser Temperatur, erwärmt dann und hält  einige Stunden im     Kochen.    Bei ungefähr  80       fügt    man allmählich ungefähr 50 Teile  Eisessig     zu,    und hält die Temperatur unter  gutem Rühren einige Zeit auf<B>80'.</B> Dann       verdünnt    man mit ungefähr     100:'0    Teilen  Wasser,     filtriert    und behandelt den Rück  stand wiederholt mit verdünnter Natron  lauge. Die vereinigten, schwach alkalischen  Filtrate werden bei gewöhnlicher Tempera  tur mit einer mit Lauge neutralisierten Lö  sung von 15 Teilen     Monochloressigsäure    in  250 Teilen Wasser versetzt.

   Die Kondensa  tion erfolgt bei gewöhnlicher Temperatur  und ist in verhältnismässig kurzer Zeit be  endet. Um die freie Säure abzuscheiden,  wird     angesäuert,        vorteilhaft    unter Zusatz  des gleichen     Volumens        Kochslalzlösung.     Die 1-Methyl-2-carbonsäureamid-6-chlorben-           zol-3-thioglykolsäure    scheidet sich in weissen       Kristallen    aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 6 - chlorbenzol-2- carbonsäiu#reamid-.3-thiogly- holsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Methyl-2-cyan-6-chlorbenzol-3-sulfochlorid in der Weise reduziert,
    dass die Sulfochlorid- gruppe in die Merkaptangruppe und gleich zeitig die Cyangruppe in die Carbonsäure- amidgruppe übergeht und das so erhaltene 1-Methyl-Cr--chlorbenzol-2-carbonsäureamid-3- merkaptan mit Monochloressigsäure konden siert. Die so erhaltene 1-Methyl-6-chlorbenzol- 2-carbonsäureamid-3@-thioglykolsäure bildet ein farbloses, kristallinisches Pulver vom Schmelzpunkt 189 bis 190 .
    Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen verwendet werden. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozel3 in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels und in Gegenwart von starker Säure durchführt.
CH134845D 1927-03-31 1928-03-27 Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. CH134845A (de)

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