CH134847A - Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung von     4-Chlorben-          zol-1.-carbonsäureamid-2-thioglykolsäure,    da  durch gekennzeichnet,     .dass    man     4-Chlor-1..          eyanbenzol-2-sulfochlorid    in solcher Weise  reduziert,

   dass die     Sulfochloridgruppe    in die       Merkaptangruppe    und gleichzeitig die Cyan  gruppe in die     Carbonsäureamidgruppe    über  geht und das so erhaltene     4-Chlorbenzol-1.-          carbonsäureamid-2-merkapta.n    mit Mono  chloressigsäure kondensiert.  



  Die so erhaltene     4-Chlorbenzol-l-carbon-          säureamid-2-thioglykolsäure    ist löslich in  heissem Wasser und den gebräuchlichen or  ganischen Lösungsmitteln und kristallisiert  daraus in farblosen Nadeln vom Schmelz  punkt ungefähr 206  . Sie soll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen  verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 3,3 Teile     1-Cyan-4-chlorbenzol-          2-sulfochlorid    in ungefähr 100 Teilen Ben-         zol    und     trägt    bei gewöhnlicher Temperatur  langsam 20 Teile Zinkstaub ein, wobei die  Temperatur auf- ungefähr 60   steigt. Man  rührt noch ungefähr eine Stunde bei die  ser Temperatur, kühlt ab und     trägt    bei un  gefähr 35   100 Teile Salzsäure (d =1,19)  und nochmals 20 Teile Zinkstaub langsam  ein. Dann wird bei gewöhnlicher Tempera  tur einige Stunden gerührt. Die Reaktion  ist beendet, wenn eine Probe     zeigt,    dass die  bekannte     Merkaptanreaktion    (Gelbfärbung  mit Bleiacetat) nicht mehr zunimmt.

   Eine  Abspaltung von Stickstoff aus der     Cyan-          gruppe    in Form von Ammoniak ist während  des     ganzen        Reduktionsprozesses    sorgfältig zu  vermeiden. Dies erkennt man in folgender  Weise: Man nimmt von Zeit zu Zeit eine  Probe der     Reaktionsmasse,    verdünnt sie  mit Wasser, filtriert vom organischen Rück  stand, stellt das     Filtrat    alkalisch und kocht  auf. In solchen Proben sollten nur Spuren  von Ammoniak auftreten.

        Nach beendeter     Reduktion    wird das  Benzol     abdestilliert,    der Rückstand mit  Wasser verdünnt und     abfiltriert.    Das so  gebildete     Merkaptau    hat wahrscheinlich die  Konstitution eines     4-Chlorbenzol-l-carbon-          säureamid-2-merkaptans.    Ohne weitere  Reinigung schlämmt man es mit 300 Teilen  Wasser an, löst es durch Zusatz von un  gefähr 40 Teilen Natronlauge von 33       B6     und fügt 10 Teile     Monochloressigsäure    zu.  Die Kondensation erfolgt bei gewöhnliche;  Temperatur und ist in verhältnismässig  kurzer Zeit beendet.

   Um die freie Säure ab  zuscheiden,     wird    angesäuert, vorteilhaft un  ter Zusatz des gleichen Volumens Kochsalz  lösung. Die     4-Chlorbenzol-1-carbonsäure-          amid-2-thioglykolsäure    scheidet sich in       weissen    Kristallen aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Chlor- benzol -1- carb onsäureamid-g-thioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass mann 4-Chlor- 1-cyanbenzol-2-sulfochlorid in solcher Weise reduziert, dass die Sulfochloridgruppe in die Merkaptangruppe und gleichzeitig die Cyan- Kruppe in die Carbonsäureamidgruppe über geht und das so,

   erhaltene 4-Chlorbenzol-l- carbonsäureamid-2-merkaptan mit Mono chloressigsäure kondensiert. Die so erhaltene 4-Chlorbenzol-l-carbon- säureamid-2-thioglykolsäure ist in heissen! Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich und kristallisiert daraus in farblosen Nadeln vom Schmelz punkt ungefähr 206 . Sie soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. UNTERANSPRVCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mann den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reduktions- prozess in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels und in Gegenwart von starker Säure durchführt.