CH167381A - Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3'-Amino-V-methoaybenzyl-o-benzoesäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung von     3'-Amino-          4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure.    Es ist da  durch gekennzeichnet, dass     3'-Amino-4'-me-          thoxybenzoyl-o-benzoesäure,    zum Beispiel  durch Zinkstaub in     ammoniakaliseher    Lö  sung, zweckmässig in Gegenwart von Kup  fersalzen, reduziert wird. Die Verbindung  dient zur Darstellung wichtiger Farbstoffe.

         Ausführungsbeispiel:     (Die angegebenen     Mengen    beziehen sich auf  Gewichtsteile.)  Eine Mischung von 2000 Teilen Wasser,  1600 Teilen konzentrierten Ammoniak, 50  Teilen Kupfersulfat (Kristalle), 271 Teilen       3'-Amino        -#4'-Wethoxy    -i o     -benzoyl-benzoesäure     und 500 Teilen Zinkstaub wird auf 70 bis  80   C erhitzt. Diese Temperatur wird unter  Rühren ungefähr 15 Stunden aufrecht erhal  ten. Der Zinkrest wird dann von der Reak  tionsmasse     abfiltriert    und dem Filtrat wer  den ungefähr 200 Teile Natriumkarbonat zu  gegeben.

   Das Ammoniak     wird    dann abdestil-         liert    und die verbleibende Lösung wieder fil  triert zur Entfernung weiterer unlöslicher  Rückstände. Das Filtrat lässt man in unge  fähr 100 Teile Essigsäure und etwas Eis  einlaufen.

   Das Produkt scheidet sich aus  und wird     abfiltriert.    Nach dem     Umkristalli-          sieren    aus Benzol     schmilzt    das Produkt, die       3'-Amino-        4'-        methogy        -benzyl    - o     -benzoesäure,     bei 148 bis 149   C. '       3'-Amino-4'-methoxy-benzyl-o-benzoesäure     stellt im allgemeinen einen weissen oder  cremefarbigen festen Körper dar, je nach  ihrer Reinheit. Wenn sie rein ist, ist sie       praktisch    weiss. Sie ist     in    unverdünnter Na  tronlauge, Natriumkarbonat, Ammoniak usw.

    löslich, aber praktisch unlöslich in Wasser.  Die - Zugabe von Säuren, wie Salzsäure,  Schwefelsäure usw. zu der wässerigen Sus  pension führt sie in das entsprechende Salz  über, das zuerst teilweise in Lösung geht,  insbesondere beim Erwärmen, und dann  durch Zugabe von mehr Säure und Abkühlen  ausgefällt wird.

   In dieser Weise wird das      Produkt in Form seines salzsauren oder  schwefelsauren Salzes     gewonnen.    Bei Be  handlung mit konzentrierter Schwefelsäure  bei erhöhter Temperatur löst sich die 3'  Amino-4'-methogy-benzyl-o-benzoesäure zu  erst mit gelber Farbe, die dann grünlicher       wird,    und die Lösung enthält dann das       Aminoanthron:    Durch geeignete Behand  lung mit oxydierenden     Mitteln    geht dieses in  das     Amino-methoxy-anthrachinon    über.  



  Die     Acetylverbindung    der     3'-Amino-4'-          methoxybenzyl-o-benzoesäure    wird aus letz  terer in     Eisessiglösung    mit     Essigsäureanhy-          drid    und     Umkristallisieren    aus werd. Essig  säure in weissen Kristallen erhalten; sie       schmilzt    bei 155   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino- 4'-methoxy-benzyl-o-benzoesäure, dadurch ge- kennzeichnet, dass 3'-Amino-4'-methoxyben- zoyl-o-benzoesäure reduziert wird.

   Die Verbindung schmilzt bei 148 bis 149 C; sie ist unlöslich in Wasser, löslich sowohl in Alkalien wie in verdünnten Säu ren; in konz. .Schwefelsäure ist sie mit gel ber Farbe löslich und durch Erwärmen die ser Lösung in Aminoanthron überführbar. Die 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure ist Ausgangsprodukt wertvoller Farbstoffe, die Acetylverbindung schmilzt bei 155 C.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mit Zink staub in ammoniakalischer Lösung in Gegen wart von Kupfersalz vorgenommen wird.