DE705315C - Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-1-sulfonsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-11-sulfonsäure Es wurde gefunden, daß man zu der neuen, technisch wertvollen i-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-il-sulfonsäure gelangt, wenn man das il-Chlor-i-methyl-4-chlor-5-nitronaphthalin, das man gemäß Patent 702728 durch Chlorieren von in trichlorierten Kohlenwasserstoffen gelöstem i?-Chlor-i-methyl-5-nitronaphthalin in Gegenwart von Antimonhalogeniden erhält, durch Behandeln mit Natriumsulfit in die i-Methyl-4-chlor-5-nitronaphthalin-il-sulfonsäure überführt und nach Reduktion der Nitrogruppe die sich bildende entsprechende Aminosäure nach ihrer Abtrennung mit Schwefelsäure unter Druck verkocht.
• Die in Lösung vorliegende i-Methy1-4-chlor-5-oxynaphthalin-il-sulfonsäure kann unmittelbar oder nach ihrer Abtrennung als Farbstoffkomponente Verwendung finden.
• Die im Laufe des Verfahrens entstehende 1-Methyl- 4- chlor - 5 - nitronaphthalin- i 1-sulfonsäure läßt sich durch Aussahen gewinnen und fällt dabei als gelb gefärbte, in Wasser leicht lösliche Kristallmasse an. Die entsprechende Aminosäure fällt aus der Reduktionslösung durch Ansäuern mit Mineralsäuren als hellgraue, in Wasser schwer lösliche Verbindung aus. Die Oxysäure endlich ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus konzentrierten wäßrigen Lösungen ist sie auch aussalzbar und kann aus Methanol umkristallisiert werden. Beispiel 256 Teile il-Chlor-i-methyl-4-chlor-5-nitronaphthalin werden mit einer Lösung von 151 Teilen Natriumsulfit (wasserfrei) in 6oo Teilen Wasser i o Stunden unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Das Chlorid geht in die o)-Methansulfonsäure über, wobei die Lösung allmählich klar wird. Will man die i-Methyl-4-chlor-5-nitronaphthalin-il-s-Lilfonsäure abtrennen, so gibt man zu der erkalteten Lösung i 5o Teile Natriumchlorid, rührt unter Kühlung einige Stunden nach, saugt ab und wäscht mit verdünnter Kochsalzlösung nach. Man erhält 299 Teile der Nitroverbindung. Die Aminoverbindung wird vorteilhaft unmittelbar aus der obigen Lösung der Nitroverbindung in bekannter Weise durch Reduktion gewonnen. Nach Waschen mit kaltem Wasser und Trocknen bei i oo° werden toi Teile - 7q.o!o der Theorie an i-Methyl-4.-chlor-5-aminonaphthalin-il-sulfonsäure erhalten.
• 272 Teile dieser Aminoverbindung werden mit i i o Teilen konzentrierter Schwefelsäure und i ooo Teilen Wasser in einem emaillierten Druckkessel etwa 2 Stunden auf 2oo° erhitzt; diese Temperatur wird S Stunden gehalten. Nach dem Erkalten erhält man eine klare Lösung von i-Methyl-q.-chlor-5-oxynaphthalin-il-sulfonsäure mit einem Gehalt von 920;o der Theorie an dieser Säure. Zur Reindarstellung der leicht wasserlöslichen Säure entfernt man aus der Lösung die Schwefelsäure durch Fällen mit Calciumhydroxyd, führt in bekannter Weise die Säure in das Natriumsalz über und dampft schwachsauer zur Trockne ein. Durch Extraktion mit Alkohol erhält man dann in einer Ausbeute von über 75% der Theorie reines i-methylq.-chlor-5-oxynaphthalin-il-sulfonsaures Natrium. Die Säure läßt sich auch aus konzentrierten wäßrigen Lösungen durch Aussahen gewinnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Methylq-chlor-5-oxynaphthalin-ii-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man i l-Chlori-methyl-q.-chlor-5-nitronaphthalin durch Behandeln mit Natriumsulfit in die i-Methyl - q. - chlor - 5 - nitronaphthalin -11- sulf onsäure überführt und die nach Reduktion der Nitrogruppe erhaltene Aminosäure, gegebenenfalls nach ihrer Abtrennung, mit Schwefelsäure unter Druck verkocht.