DE579230C - Verfahren zur Darstellung einer Fluoranthen-o-oxycarbonsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung einer Fluoranthen-o-oxycarbonsäure Wird Fluoranthen in einem organischen Lösungsmittel sulfoniert, so erhält man zwei verschiedene Sulfonsäuren, die mit Alkalihydroxyd verschmolzen zu zwei verschiedenen Oxyfluoranthenen führen, die sich durch die verschiedene Löslichkeit in natriumcarbonathaltigem Wasser trennen lassen. Das leichtlösliche Oxyprodukt ist das aus der Literatur schon bekannte q.-Oxyfluoranthen vom Schmelzpunkt Z93°, das mit diazotiertem5-Nitro-o-anisidin einen roten Farbstoff bildet; das schwerlösliche Oxyprodukt vom Schmelzpunkt i65°, das mit 5-Nitro-o-anisidin einen braunen Farbstoff gibt, ist vermutlich das ii-Oxyfluoranthen.
• Es wurde nun gefunden, daß sich dieses in Natriumcarbonatlösung schwerer lösliche Oxyfluoranthen in eine kupplungsfähige o-Oxycarbonsäure überführen läßt von wahrscheinlich folgender Konstitution: wenn man das Natriumsalz dieses Oxyfluoranthens oder das Oxyfluoranthen selbst in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder -carbonaten mit Kohlensäure unter Druck erhitzt. Die so erhältliche Oxyfluoranthen-o-carbonsäure stellt ein gelbes Pulver dar, das die typische blaue Eisenchloridreaktion für o-Oxycarbonsäuren zeigt. Um 26o° beginnt diese o-Oxycarbonsäure unter Kohlensäureentwicklung zu schmelzen. Das Produkt ist als Oxycarbonsäure in verdünnter Natriumcarbonatlösung löslich und fällt beim Ansäuern wieder aus.
• Diese Säure soll als Zwischenprodukt für Farbstoffe Verwendung finden.
• Beispiel i 2o Gewichtsteile Oxyfluoranthen vom Schmelzpunkt i65° werden mit 5,5 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in das Salz übergeführt und mit 15o Gewichtsteilen Kaliumcarbonat bei 2io bis 22o° unter einem Druck von 6o Atm. mit Kohlensäure erhitzt. Nach 8 Stunden wird das Produkt in Wasser gelöst und angesäuert. Die erhaltene Oxyfluoranthen-o-carbonsäure zeigt das typische Verhalten einer o-Oxycarbonsäure, ist aber in Natriumcarbonat schwer löslich. Bei 2o Gewichtsteilen Oxycarbonsäure muß man eine Verdünnung von 4 Liter Wasser anwenden in Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Natriumcarbonat.
• Beispiele 2o Gewichtsteile Oxyfluoranthen werden mit ioo Gewichtsteilen Kaliumcarbonat innig gemischt und 8 Stunden lang bei 2oo° unter einem Druck von 6o Atm. Kohlensäure erhitzt. Sonst wird wie in Beispiel z verfahren.
• Beispiel 3 2o Gewichtsteile Oxyfluoranthenvorn Schmelzpunkt i65° werden mit q. Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in das Salz übergeführt und mit 15o Gewichtsteilen Natriumcarbonat (wasser-° frei) bei Zoo' unter einem Druck von 6o Atm. mit Kohlensäure erhitzt. Dann wird wie in Beispiel i verfahren. Beispiel q. -20 Gewichtsteile Oxyfluoranthen werden mit xoo Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat gut gemischt und dann wie in Beispiel 2 behandelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Fluoranthen-o-oxycarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daB man auf das Alkalisalz eines Oxyfluoranthens vom Schmelzpunkt i65° für sich oder in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder -carbonaten oder auf das Oxyfluoranthen selbst in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder -carbonaten Kohlensäure unter Druck bei erhöhter Temperatur einwirken läBt.