DE495788C - Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure - Google Patents

Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure

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DE495788C
DE495788C DEB124602D DEB0124602D DE495788C DE 495788 C DE495788 C DE 495788C DE B124602 D DEB124602 D DE B124602D DE B0124602 D DEB0124602 D DE B0124602D DE 495788 C DE495788 C DE 495788C
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids

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  • Darstellung der Dialkalisalze der s-Oxy-a-imino-ß, 3-pentadien-N-sulfonsäure Es ist bekannt, daß Umsetzungspro-dukte von Pyridin und Stoffen aus zwei negativen Bestandteilen durch Alkalien odler aromatische Amine zu Derivaten des Glutaconaldehydes aufgespalten werden.
  • Überraschend war nun die Tatsache, daß es eine Verbindung von Pyridia und Schwefeltrioxyd, die Anhydro-N-pyridiniumsulfonsiäure, gibt, welche ebenfalls zu Derivaten des Glutaconaldehydes aufspaltbar ist. Die, Aufspaltung geht hier nur mit wässerigen Alkalihydroxyden vor sich - aromatische Amine reagieren ohne Ringöffnung in völlig anderer Weise - und führt zu neuartigen Derivaten des Glutaconaldehydes, zu Dialkalisalzen der s-Oxy-a-imino-J3, b-pentadien-N-sulfonsäure: Diese Dialkalisalze von eigelber Farbe sind äußerst reaktionsfähig und können in die verschiedensten Derivate &-s Glutaconaldehydes übergeführt werden, welche ihrerseits, ebenso wie die Dialkalisalze der s-Oxy-aimino-J3, b-pentadien-N-sulfonsäure selbst, wieder in Pyridin (bzw. in dessen Derivate) zurückverwandelt werden können. Für die Dialkalisalze der s-Oxy- a-inu#n-o-ri, 5-pent.,adien-N-s-ulfons.äure am charakteristischsten ist wohl ihre alkalische Hydrolyse zu den rotbraunen Alkalisalzen des b-Oxy-a, -y-b#utadlena-aldehydes, der Enolforrn des Glutaconaldehydes und sulfanu-dsa:urem Alkali: Die Verbindung von Pyridin und Schwefeltrioxyd, das Ausgangsprodukt zur Darstellung der Salze der E:-Oxy-a-iniino-ß,b-pentadien-N-siüf-ons,-äure, wird durch Einwirkung von Schwefelsäureanhydrid, Chlorsulfonsäur.e, deren Ester, Sulfurylchlorid unter anderem auf Pyridin und nachfolgende Behandlung mit Wasser leicht rein und in guter Ausbeute gewonnen.
  • Beispiel Anl-iydro-N-pyridiniumsulfonsäure (i Mol.) wird unter Eiskühlung mit kalter Natronlauge (--,i Mol.) verrieben. Die Substanz färbt sich sofort gelb. Nach kurzer Zeit ist die Umsetzung beendet. Das von der Reaktionsflüssigkeit abgetrennte und getrocknete Dinatriumsalz der s-Oxy-a-iinino-ß,b-pentadien-N-su,lfonsäur,e wird in einer Ausbeute von ungefähr goo/o der theoretisch berechneten erhalten.

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  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung der Dialkalisalze der e-Oxy-a-inüno-ß,b-p-entadien-N-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man d.ie Anhydro-N-pyridini-um-sulfonsäure mit Alkalihyd-roxyden in wässeriger Lösung behandelt.
DEB124602D 1926-03-17 1926-03-17 Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure Expired DE495788C (de)

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