DE801745C - Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung alkylierter PolyalkylenpolyamineInfo
- Publication number
- DE801745C DE801745C DEP1179A DEP0001179A DE801745C DE 801745 C DE801745 C DE 801745C DE P1179 A DEP1179 A DE P1179A DE P0001179 A DEP0001179 A DE P0001179A DE 801745 C DE801745 C DE 801745C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- preparation
- polyalkylene polyamines
- parts
- alkylated polyalkylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 title claims description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCCCCCCCC MDLWEBWGXACWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine
Es wurde gefunden, claß plan alkylierte Poly- alkylelipolyariiine erhält, wenn inan saure Schwefel- säureester von i, 2-:1lkanolalninen in Gegenwart von Alkali in geschlossenem Gefäß mit sauren Schwefelsäureestern von Alkoholen erwärmt. Als Ausgangsstoffe seien beispielsweise die sauren Scliwefelsätireester \-on @lonoäthanolaniili, i, 2-Propatiolalniti und t, 2-l,titaliolamin einerseits lind und il-Octa- decyIalkolil>1 andererseits genannt. Auch Gemische dieser Ester kommen in Betracht, z. B. die sauren Scliwefelsätiree#ste r der Alkoholgemische, die man durch Reduktion der bei der Paraffinoxydation er- hältlichen l,e!tts<itiregeinisclie Herstellen kann. Weiterhin seien noch die Fster der Alkoliol- 1?trclstofe sind je nach der Art des verwendeten :1lkoholschwefelsäureesters und der Menge des Esters des i, 2-Alkanolamins in Wasser lösliche bis völlig unlösliche Erzeugnisse. Mit steigendem llolekulargewicht des Alkoholsulfonats sinkt die Löslichkeit, während sie mit steigender Menge an i, 2-Alkanolaminschwefelsäureester ansteigt. @lit Säuren lassen sie sich in Emulsionen oder Lösungen überführen.gemische er@@älint, die durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen und nötigenfalls Hydrierung gebildet werden, oder die man durch LTinsetzung von Kohlenoxyd mit Wasserstoff unter mittleren [)rücken bei Temperaturen unterhalb etwa 230'' in Gegenwart von Eisenkatalysatoren erhalt. Die Unisetzung wird in Gegenwart von Alkali ausgeführt. Dessen Menge soll so groß sein, daß die entstehende Schwefelsäure möglichst vollständig neutralisiert wird. 11an fuhrt sie unter Erwärmen in einem geschlossenen Gefäß, z. 13. bei ioo bis 2;o,. vorzugs«-eise bei i5o bis i,1o-', aus. Sie ist meist illi Verlauf weniger Stunden beendet. Die - Die Erzeugnisse können z. B. als Hilfsmittel bei der Verarbeitung und zur Veredlung von Fasergut aller Art verwendet werden. Beispiel r 71o Teile des sauren Scliwefels@iureesters de: Äthanolamins und 29o Teile des sauren Schwefelsäureesters des Dodecylalkohols (als etwa 35 o/oiger Teig) werden mit iooo Teilen Soo/oiger Natronlauge 8 Stunden lang im geschlossenen Gefäß auf i.Io bis 16o° erhitzt. Der Inhalt scheidet sich nach dem Abkühlen in zwei Schichten; die untere, eine mit Natriumsulfatkristallen durchsetzte Salzlösung, wird abgelassen, die obere Schicht wird gewaschen, wenn nötig unter Zusatz. von Kochsalz. plan erhält so etwa 25o Teile eines mit dein Dodecylrest teilweise alkylierten Polyäthylenpolyarnin@. Das daraus durch "Zugabe von 6o Teilen Eisessig erhältliche Acetat löst sich klar in Wasser; es besitzt gute netzende I_igenschaften.
- Beispiel 2 426 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthanolamins werden wie in Beispiel i mit 37o Teilen des sauren Schwefelsäureesters des Octadecylalkoliöls (als etwa 3oo/oiger Teig) und 65o Teilen 5oo/oiger Natronlauge umgesetzt. Bei der Aufarbeitung erhält man ein teilweise an Stickstoff mit dem Octadecylrest alkyliertes Polyäthylenpolyamin in einer Ausbeute von 33o Teilen. Mit Ameisensäure läßt es sich in eine Emulsion Überführen; damit behandeltes Gewebe zeigt wasserabweisende Eigenschaften und hat einen weichen und vollen Griff. Auch mit dieser Emulsion behandeltes Papier zeigt wasserabweisende Eigenschaften.
Claims (1)
- hATi3NTANSPRUCH: N"erfahren zur Herstellung von alkylierten Polyalkylenpolya@niiren, dadurch gekennzeichnet, daß man saure Schwefelsäureester von i, 2-Alkanolaminen in Gegenwart von Alkali iin geschlossenen Gefäß mit sauren '-,cliwefelsä tireestern von Alkoholen erwärmt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1179A DE801745C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1179A DE801745C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE801745C true DE801745C (de) | 1951-01-22 |
Family
ID=7357111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP1179A Expired DE801745C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE801745C (de) |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP1179A patent/DE801745C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE801745C (de) | Verfahren zur Herstellung alkylierter Polyalkylenpolyamine | |
| DE908905C (de) | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Faeden oder Fasern aus gegebenenfalls mitMilchcasein gemischtem Pflanzeneiweiss, besonders Sojacasein | |
| DE648792C (de) | Verfahren zur Herstellung von knitterfesten Textilgeweben | |
| DE729286C (de) | Verfahren zum Impraegnieren von Textilstoffen | |
| DE420040C (de) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierter Kautschukmassen | |
| DE702386C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Eiweissspaltungskoerpern | |
| DE731981C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT132696B (de) | Verfahren, um Wollfasern mit Al2 (SO4)3 wasserabstoßend zu machen. | |
| DE924511C (de) | Verfahren zum Verbessern von Echtheitseigenschaften von Faerbungen oder Drucken, hergestellt aus wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE661555C (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Oxycarbonsaeure | |
| DE574970C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstfaeden aus Cellulosexanthogenat | |
| DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
| AT209886B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Alkylenpolyaminderivate | |
| DE588650C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydiphenylaethercarbonsaeuren | |
| DE663818C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Abkoemmlingen heterocyclischer Verbindungen | |
| DE844634C (de) | Verfahren zur Herstellung nassfester Gebilde aus regenerierter Cellulose | |
| DE727400C (de) | Verfahren zum Veredeln, insbesondere Hydrophobieren von Textilgut | |
| AT124299B (de) | Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. | |
| DE642375C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Puddingstaerke aus Kartoffelstaerke | |
| DE861250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Eiweiss-stoffen und Monocarbonsaeuren bzw. deren funktionellen Derivaten | |
| DE749091C (de) | Verfahren zur Herstellung loeslicher Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Acrolein | |
| DE878790C (de) | Verfahren zum Veredeln von Cellulosehydrattextilgut | |
| DE613066C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Oxychinaldin | |
| AT130220B (de) | Verfahren zum Schützen von Leder, Häuten, Geweben u. dgl. während ihrer Verarbeitung zu Verkaufsgegenständen unter Verwendung eines Schutzhäutchens. | |
| DE636259C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen aus polymerisierten ungesaettigten Oxyfettsaeuren |