CH278408A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure.Info
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. Es wurde gefunden, dass man zu Substan zen mit wertvollen therapeutischen Eigen schaften gelangt, wenn man p-Amino-salicyl- säure oder deren Salze oder Ester mit acylie- renden Mitteln behandelt, die eine Cyclopen- tenyl-oder Cyclopentylgruppe enthalten.
Dieses Resultat war um so überraschender, als in der Literatur darauf hingewiesen wird, dass bei Substitution in der 4-Aminogruppe zttm Bei spiel durch aliphatische Säuren die bakterio- statische Wirkung vermindert wird (The Lan- eet 1946, Seite 15).
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-d2',3'- Cy elopentenylacetylamino - 2 - oxy -1 - benzoe- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf p-Ainino-salicylsäure ein 42,3-Cyclo- pentenylacetyllialogenid einwirken lässt. Das Produkt soll als Arzneimittel verwendet wer den.
Es entspricht der Formel:
EMI0001.0028
Beispiel: 121 g p-Amino-salicylsäure werden unter Zugabe von Dimethylanilin bei gewöhnlicher Temperatur mit 114,5 g 42,3-Cyclopentenyl- acet.ylchlorid vermischt, wobei die Tempera tur auf etwa 30 steigt.
Nach mehrstündigem Stehenlassen wird das Reaktionsprodukt in Sodalösung aufgenommen, diese durch Aus schütteln mit Äther gewaschen und aus der wässrigen Lösung durch Ansäuern mit Salz säure die 4-A 2',3'-Cyelopentenylacety lamino- 2-oxy-l-benzoesäure ausgefällt. Nach noch maligem Umfällen aus Natriumkarbonatlösung mit Hilfe von Salzsäure wird aus verdünntem Äthylalkohol umkristallisiert und die weisse Kristallmasse im Exsikkator zur Trockne ge bracht.
Das reine Präparat schmilzt bei 205 C unter Zersetzung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-42',3'- Cy clopentenylacetylamino - 2 - oxy -1 - benzoe- sä.ure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Amino-salicylsäure ein d 2,3-Cyclopentenyl- acetylhalogenid einwirken lässt. Die neue Ver bindung bildet weisse, bei 205 C unter Zer setzung schmelzende Kristalle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH278408T | 1949-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH278408A true CH278408A (de) | 1951-10-15 |
Family
ID=4481706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH278408D CH278408A (de) | 1949-07-06 | 1949-07-06 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH278408A (de) |
-
1949
- 1949-07-06 CH CH278408D patent/CH278408A/de unknown
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