DE50835C - Verfahren zur Darstellung der Carbonsäuren des Metaamidophenols und seiner Alkylderivate - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Carbonsäuren des Metaamidophenols und seiner AlkylderivateInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Die neuen Carbonsäuren des m - Amidophenols und seiner Alkylsubstitutionsproducte
bilden sich, wenn das m-Amidophenol bezw.
dessen Dimethyl- und Diä'thylderivat in Gegenwart von Alkalien oder Erdalkalien bei höherer
Temperatur mit Kohlensäure unter Druck behandelt werden. Die Einwirkung der Kohlensäure
auf das m-Amidophenol findet am zweckmäfsigsten in wässriger alkalischer Lösung
statt; bei Anwendung von Dimethyl- oder Diäthyl-m-amidophenol ist jedoch die Verwendung
der trockenen Alkaliamidophenolate und von trockener Kohlensäure erforderlich.
i. Darstellung der m - Amidophenolcarbonsäure.
10 kg m - Amidophenol werden mit 40 kg Ammoniumcarbonat und 50 kg Wasser im
Autoclaven während 12 Stunden auf iio° erhitzt.
An Stelle des Ammoniumcarbonates kann die entsprechende Menge Kalium- oder Natriumcarbonat verwendet werden. Der
Autoclaveninhalt wird hierauf auf ca. 30 1 eingedampft, wodurch der gröfste Theil des
überschüssigen Ammoniumcarbonates entweicht. Durch vorsichtigen Zusatz von Salzsäure werden
zunächst die Verunreinigungen in Form brauner Flocken ausgefällt. Man filtrirt und
versetzt das Filtrat mit ca. 7 kg Salzsäure, wodurch das Chlorhydrat der m- Amidophenolcarbonsäure
in kurzen, flachen Nadeln abgeschieden wird. Durch Auflösen in Soda,
Filtriren der Lösung und abermaliges Ausfällen mit Salzsäure wird es gereinigt. Beim
Fällen der alkalischen Lösung mit verdünnter Schwefelsäure wird das schwefelsaure Salz abgeschieden,
welches noch schwerer löslich ist als das Chlorhydrat.
Aus dem Chlorhydrat wird die freie Amidophenolcarbonsäure erhalten durch Zusatz der
berechneten Menge eines Alkali oder von essigsaurem Natron und Ausschütteln mit Aether. Nach dem Abdestilliren des Aethers
hinterbleibt die Amidophenolcarbonsäure in weifsen Nädelchen, welche nach wiederholtem
Umkrystallisiren aus Aether bei 1480 schmelzen
und dabei in Kohlensäure und m- Amidophenol zerfallen. Die freie Säure ist leicht
löslich in Wasser, Alkohol und Aether, schwer in Benzol, Toluol, Chloroform. Die
Alkalisalze sind leicht löslich in Wasser, das Chlorhydrat und Sulfat dagegen schwer löslich
und fallen daher auf Zusatz von Salz oder Schwefelsäure zur alkalischen Lösung der
Säure in Form farbloser Nadeln aus. Bei längerem Erwärmen der Säure oder ihrer Salze
in wässeriger Lösung findet allmälig Zersetzung unter Abspaltung von Kohlensäure statt.
2. Darstellung der Dimethyl-m-amidop h en olcar bonsäure.
5 kg Dimethyl-m-amidophenol werden mit
der theoretischen Menge Natronlauge versetzt und. die Lösung zur staubigen Trockne verdampft.
Das so erhaltene Natrium dimethyl-mamidophenolat wird in ein Druckgefäfs eingefüllt
und während mehrerer Stunden bei einer Temperatur von 120 bis 1400 der Einwirkung
v~on gespannter trockener Kohlensäure ausgesetzt. Das hierbei gebildete Natronsalz
der neuen Carbonsäure wird mit Wasser ausgezogen und die filtrirte Lösung mit Essig-
Claims (2)
- säure angesäuert, wodurch die Dimethyl - m-, amidophenölcarbonsäure krystallinisch ausgefällt wird. 'Durch Umkrystallisiren aus .heifsem Toluol wird sie in farblosen-Nadeln- erhalten-, die bei 145 bis 1460 unter Abspaltung von Kohlensäure schmelzen. Sie löst sich schwierig in Wasser, leichter in heifsem Alkohol, Benzol . und Toluol. Das Chlorhydrat löst sich leicht in Wasser. Die Älkalisälze sind ebenfalls'. leicht löslich. Durch .längeres Erwärmen der Dimethyl-m-amidophenölcarbonsäure in neutraler oder schwach saurer Lösung, findet, Abspaltung von Kohlensäure und Rückbildung" von Dimethyl-m-amidophenol statt.In ähnlicher Weise kann aus dem Diäthyl-' m-amidophenol eine Garbonsäure gewonnen' werden.Die hier beschriebenen Carbonsäuren sollen zur ,Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. - — -Pa τ ε ν τ - An Sprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von m - Amido-,· phenolcarbonsäure, darin bestehend, dafs m-Amidophenol mit Ammoniumcarbonat,\ Kalium - "oder' Nätfiumbicaibonat- unterDruck' erhitzt wird. ~
- 2. Verfahren zur Darstellung von Dimethyl-"" m - amidophenölcarbonsäure , darin · be-■' "stehend,* dafs trockenes Natrium- oder Kalium - dimethyl - m - amidophenolat bei ■ 120 bis 140 ° mit trockener Kohlensäure unter Druck behandelt wird, gemäfs Patent No. 38^42. .-..,._
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE50835C true DE50835C (de) |
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ID=325650
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT50835D Expired - Lifetime DE50835C (de) | Verfahren zur Darstellung der Carbonsäuren des Metaamidophenols und seiner Alkylderivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE50835C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK85717C (da) * | 1950-06-24 | 1958-06-16 | Smith & Nephew | Fremgangsmåde til fremstilling af p-amino-salicylsyre eller salte heraf. |
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- DE DENDAT50835D patent/DE50835C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DK85717C (da) * | 1950-06-24 | 1958-06-16 | Smith & Nephew | Fremgangsmåde til fremstilling af p-amino-salicylsyre eller salte heraf. |
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