CH112331A - Verfahren zur Darstellung einer neuen Arsinsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer neuen Arsinsäure.

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CH112331A
CH112331A CH112331DA CH112331A CH 112331 A CH112331 A CH 112331A CH 112331D A CH112331D A CH 112331DA CH 112331 A CH112331 A CH 112331A
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sep
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arsic
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Leopold Cassella Co Ge Haftung
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Cassella Leopold & Co Gmbh
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung einer neuen     Arsinsäure.       Während     o-Aminophenol    unter Einwir  kung von     Benzoylchlorid    nach     Schotten-          Baumann    das     Aminophenolbenzoat    und Benz  amidophenolbenzoat bildet  
EMI0001.0007     
  
    C"H.,NH. <SEP> (CO <SEP> Cf;

  H,) <SEP> 0 <SEP> . <SEP> (CO <SEP> C,H_),
<tb>  (1) <SEP> (2)       liefern die     Arsinsäuren    der     Orthoamino-          phenole        überraschenderweise    in glatter Re  aktion ausschliesslich die     Monobenzoylamino-          verbindungen.    Diese neuen     Substanzen    be  sitzen bei relativer     Ungiftigkeit    wertvolle  therapeutische und     prophylaktisehe    Wirkung  gegenüber     Trypanosomen    und     Spirochäten-          krankheiten;

      sie können     peroral    und     paren-          teral    verabreicht werden.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung von 3-Benzoylamino-         4-oxybenzol-l-arsinsäure,    gemäss welchem  man     3-Amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure    mit       Benzoylchlorid    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  4,7 kg     3-Amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure     werden gelöst- in 40 Liter normaler und  2 Liter     zehnfachnormaler    Natronlauge; die  Lösung wird mit 3 kg     Benzoylchlorid    unter  gutem     Umschütteln    kurze Zeit auf dem Was  serbad erwärmt.  



  Man versetzt dann mit 35 Liter normaler  Salzsäure und kühlt ab; die neue Verbin  dung fällt aus, 'man filtriert und wäscht sie  mit Wasser. Sie kann aus normaler Na  triumazetatlösung umkristallisiert werden.  Die Analyse ergab  
EMI0001.0030     
  
    C: <SEP> ber. <SEP> 46,29 <SEP> %, <SEP> H: <SEP> ber. <SEP> 3,56 <SEP> %, <SEP> As: <SEP> ber. <SEP> 22,25 <SEP> %,
<tb>  C: <SEP> gef. <SEP> 45,76 <SEP> %, <SEP> H: <SEP> gef. <SEP> 4,07 <SEP> %, <SEP> As: <SEP> gef. <SEP> 21,90 <SEP> %.       Die     Substanz    ist nicht     diazotierbar.    Sie  löst sich in Wasser, Alkohol und Salzsäure    schwer, in Äther gar     nicht,    dagegen in     Alka-          lien    leicht.

Claims (1)

  1. EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 3-Ben zot-lamino-4-oxybenzol-l-arsins < iure, <SEP> dadureh <tb> 1ekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 3-Aniino-4-oxy benzol-l-arsinsäure <SEP> mit <SEP> Benzoylchlorid <SEP> be handelt. <SEP> Die <SEP> Substanz <SEP> ist. <SEP> nicht <SEP> diazotierbar. EMI0002.0002 Sie <SEP> löst <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser, <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> Salz siiure <SEP> schwer, <SEP> in <SEP> Ällier <SEP> (Iar <SEP> nicht:, <SEP> dagegen <SEP> in <tb> Alkalien <SEP> leicht.
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