CH236177A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     -von        p-Aminobenzolsulfonyl-propyl-thioharnstoff.       Im     Hauptpatent    ist ein Verfahren zur Her  stellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-ä.thyl-          thioharnstoff    beschrieben, gemäss welchem  man     Athylsenföl    auf     Acetylsulfanilamid    ein  wirken lässt und den erhaltenen     p-Acetyl-          aminobenzolsulfonyl-äthylthiöharnstoff    zum  p -     Aminobenzolsulfonyl    -     äthylthioharnstoff     verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den  p -     Aminobenzolsulfonyl    -     propylthioharnstof    f  erhält, wenn man     Propylsenföl    auf     Acetyl.          sulfanilamid    einwirken lässt und den erhalte  nen     p-Acetylaminobenzolsulfonyl-propylthio-          harnstoff    zum     p-Aminobenzolsulfonyl-propy        1-          thioharnstoff    verseift.  



  Durch Gegenwart eines Katalysators  kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes  die Umsetzung des .Senföls mit dem     Sulfanil-          a.midbeschleunigt    werden.  



       Beispiel:     108 g     Acetylsulfanilamid    werden in einer  Lösung von 2,0 g     NaOH,    200 cm'     H,0    und    200 cm' den. Alkohol gelöst. In der Lösung  werden bei Zimmertemperatur unter Rühren  50 g     P'ropylsenföl        zugetropft.    Es tritt geringe  Temperaturerhöhung ein. Das Ganze wird  Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und  18 Stunden bei     50     gerührt.

   Nach dem Ab  kühlen wird mit 300 cm'     H=0    verdünnt und  der Alkohol im Vakuum bei 50      abdestilliert.     Nach Behandlung     mit    Kohle wird die wäs  serige Lösung durch     konz.        HCl    kongosauer  gemacht. Die abgesaugte und gewaschene aus  fällte Substanz wird gut pulverisiert und  1-2 Stunden mit überschüssigem Natrium  bikarbonat und     Wassser    gerührt. Nach Ab  saugen von ungelöstem Ausgangsmaterial  wird das Filtrat unter Rühren in überschüs  sige     Eisessiglösung    (1 : 1) eingetropft.

   Die  ausgefällte Substanz, der     p-Acetylaminoben-          zolsulfonyl-propylthioharnstoff,    wird abge  saugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.  Das Rohprodukt wird nicht weitergereinigt,  sondern gleich zur     entacetyliertenVerbindung     weiterverarbeitet, indem 90 g der Acetylver-      Bindung verseift werden. Das zuerst erhaltene       Kaliumsalz    wird in Wasser gelöst, die Lö  sung mit Kohle entfärbt und die farblose  Lösung unter Rühren in überschüssige Eis  essiglösung 1 : 1 eingetropft. Nach Absaugen.

    Waschen und Trocknen werden 63 g     1i-          Aminobenzolsulfonyl-propylthioharnstoff    als  farblose Kristallnadeln vom h. 102-l05" er  halten, die     inWasser    praktisch unlöslich sind.  Sie lösen sich leicht in verdünnter     Bicarbonat-          lösung    oder in verdünntem Ammoniak und  werden aus solcher Lösung durch     Essigsäur(,     feinkristallinisch gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfony 1-propy lthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man Propylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den erhaltenen p-Acetylaminobenzolsulfon\ 1-pro- EMI0002.0015 pylthioharnstoff <SEP> zum <SEP> p-Aininobenzolsnlfon.-1 propylthioharnstoff <SEP> verseift. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Produkt <SEP> bildet <SEP> farl) lose <SEP> Kristallnadeln, <SEP> vom <SEP> h. <SEP> 10r105". <SEP> die <SEP> in <tb> Wasser <SEP> praktisch <SEP> unlösli(-li <SEP> sind.

   <SEP> Sie <SEP> lösen <tb> sich <SEP> leicht <SEP> in <SEP> verdiinnter <SEP> Bieai-bonatlösung, <tb> oder <SEP> in <SEP> verdiiiinteni <SEP> Ainnioniak <SEP> und <SEP> werden <tb> aus <SEP> solcher <SEP> Lösin)g <SEP> ilnreh <SEP> Esi"-s;iure <SEP> fein kristallinisch <SEP> gefüllt. <SEP> Das <SEP> Produkt <SEP> ist <SEP> zur <tb> Verwendung <SEP> für <SEP> therapeutische <SEP> 'wecke <SEP> be stimmt. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> des <tb> Propylsenföls <SEP> mit <SEP> deincetj-Isnlfanilaniid <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Iiatal@-sators <SEP> dui-elifübi@t.