CH236179A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-isoamylthioharnstoff. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-isoamylthioharnstof.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her  stellung von     p-Aminobenzolsulfonyl-äthyl-          thioharnstoff    beschrieben, gemäss welchem  man     Äthylsenföl    auf     Acetylsulfanilamid    ein  wirken lässt und den erhaltenen     p-Acetyl-          aminobenzolsulfonyl-äthylthioharnstoff    zum  p -     Aminobenzolsulfonyl    -     äthylthioharnstoff     verseift.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den       p-Aminobenzolsulfonyl-isoamylthioharnstoff     erhält, wenn man     Isoamylsenföl    auf     Acetyl-          sulfanilamid    einwirken lässt und den entstan  denen     p-Acetylaminobenzolsulfonyl-isoamyl-          thioharnstoff    zum     p-Aminobenzolsulfonyl-          isoamylthioharnstoff    verseift.  



  Durch Gegenwart eines Katalysators  kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes  die Umsetzung des Senföls mit dem     Sulfanil-          amid    beschleunigt werden.  



       Beispiel:     108 g     Acetylsulfanilamid    werden in einer  Lösung von 20g     NaOH,    200     cm3        H=0    und         20,0    cm' den. Alkohol gelöst. Inder Lösung  werden bei Zimmertemperatur unter Rühren  65 g     Isoamylsenföl        zugetropft.    Es tritt ge  ringe Temperaturerhöhung ein. Das Ganze  wird 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur  und 18     Stünden    bei 50  gerührt.

   Nach dem  Abkühlen     wird    mit     3,00    cm'     H=0    verdünnt  und der Alkohol im Vakuum bei 50      abde-          stilliert.    Nach Behandlung mit Kohle wird  die wässerige Lösung durch     konz.        HCl    kongo  sauer gemacht. Die abgesaugte und gewa  schene ausgefällte Substanz wird gut pulveri  siert und 1-2 Stunden mit überschüssigem       Natriumbikarbonat    und Wässer gerührt.  Nach Absaugen von ungelöstem Ausgangs  material     wird    das Filtrat unter Rühren in  überschüssige     Eisessiglösung    (1 : 1) einge  tropft.

   Die ausgefällte Substanz, der     p-Ace-          tylaminobenzolsulfonyl    -     isoamylthioharnstoff     wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und  getrocknet. Das Rohprodukt wird nicht     wei-          tergereinigt,    sondern gleich zur     entacetylier-          ten        Verbindung    weiterverarbeitet, indem 90 g      der     Acetylverbindung    verseift werden.

   Das  zuerst erhaltene     Kaliumsalz    wird in Wasser       gelöst,    die Lösung mit Kohle entfärbt     und     die farblose Lösung unter Rühren in über  schüssige     Eisessiglösung    1 :1 eingetropft.  Nach Absaugen. Waschen und Trocknen wer  den 55 g     p-Aminobenzolsulfonyl-isoamyltliio-          harnstoff    als farblose bis leicht     gelbliche    Kri  stalle vom F.110-113  erhalten, die sich  nicht in Wasser, aber ziemlich gut in     warmem     Alkohol lösen.

   Bei Zugabe von     Bicarbon9t.     oder Soda lösen sie sich in Wasser zu einer  etwas schäumenden stark bitter schmeckenden  Lösung auf, aus der die Verbindung durch  Essigsäure wieder gefällt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung vorn p-Ainino- berizolsulfonyl-isoamy lthioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Isoamylsenföl auf Acetylsulfanilamid einwirken lässt und den entstandenen p-Acetylaniinobenzolsulfonyl- EMI0002.0019 isoam3-ltliioharristoff <SEP> zum <SEP> p-Aininobcnzolsul fonyl-isoarnyIthioharnstoff <SEP> verseift. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Produkt <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> bis <SEP> leicht <tb> gr#lblichc <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> F.

   <SEP> 110-112 , <SEP> die <SEP> sich <tb> nicht <SEP> in <SEP> Wasser, <SEP> aber <SEP> ziemlich <SEP> gut <SEP> in <SEP> v,-nr rn(@ni <SEP> Alkohol <SEP> lösen. <SEP> Bei <SEP> @n@iihe <SEP> von <SEP> Biearlio ii,it <SEP> oder <SEP> Soda <SEP> lösen <SEP> sie <SEP> sich <SEP> in <SEP> -'Wasser <SEP> zii <tb> einer <SEP> stark <SEP> bitter <tb> schmeckenden <SEP> Lösung <SEP> :nif. <SEP> ans <SEP> dür <SEP> die <SEP> Ver bindung <SEP> durch <SEP> E@sigsäatr < # <SEP> ic < ler <SEP> gefällt <tb> wird. <tb> Das <SEP> Prodttht <SEP> ist <SEP> ziir <SEP> Ve <SEP> rt@-endiing <SEP> für <tb> tlterapeutisch < # <SEP> Zwecke <SEP> bestimmt. <tb> UNTERANSPRUCH:

   <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> I'ntcntanspru@#h, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> inan <SEP> die <SEP> UnisAzurg <SEP> d <SEP> us <tb> Isoaniylenföls <SEP> finit <SEP> dune <SEP> Acit@-isuli#anilnmüi <tb> in <SEP> Gegen -art <SEP> eine: <SEP> Katalvsators <SEP> durchfährt.