CH305258A - Verfahren zur Herstellung eines a-Aroyl-a-acylamino-essigesters. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   a-Aroyl-a-acylamino-essigesters.   



   Es wurde gefunden, dass man a-Aroyl-a  aeylamino-essigester    der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin R einen aromatischen Rest, Acyl einen Säurerest und Alkyl Methyl oder   Athyl    bedeutet, neutral oder in saurem Mittel der Hydrolyse unterwirft.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist die Herstellung von a- (Phenacetylamino)-a   (p-nitrobenzoyl)-essigsäureäthylester durch    saure Hydrolyse von   a-      (Phenaeetylamino)-    a- (p-nitrobenzoyl)-acetessigsäureäthylester.



  Diese bisher nicht bekannte Verbindung der Formel
EMI1.3     
 bildet Kristalle vom Schmelzpunkt   86-87 .   



   Man arbeitet nach dem Verfahren gemäss der Erfindung zweckmässig so, dass man a-   (Phenacetylamino)-a-    (p-nitrobenzoyl)  acetessigsäureäthylester    in einem   Losungsmit-    tel, vorteilhaft in Methylalkohol, mit Salzsäure kurze Zeit auf dem Dampfbad unter   Bückfluss    im Sieden hält. Nachdem   sieh    das Reaktionsgemisch in eine klare Lösung umgewandelt hat, wird diese mit Wasser versetzt, wobei der a- (Phenacetylamino)-a- (p-nitrobenzoyl)-essigsäureäthylester zunächst   ölig    ausfällt, bald aber erstarrt und nach dem Umkristallisieren als reine Verbindung vom Schmelzpunkt 86-87  erhalten wird.



   Führt man dagegen die gleiche Hydrolyse nicht in schwachsaurem oder neutralem, sondern alkalischem Medium durch, indem man zum Beispiel mit verdünntem Alkali erwärmt oder längere Zeit bei Zimmertemperatur stehen lässt, so erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute p-Nitrobenzoesäure und Phen  acetylaminoacetessigester.   



   Der a-   (Phenacetylamino)-a-      (p-nitroben-    zoyl)-essigsäureäthylester soll als   Arzneimit-    tel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden.



   Beispiel :
20,6 g a- (p-Nitrobenzoyl)-a-   (phenacetyl-    amino)-acetessigsäureäthylester, 50 em3 Methylalkohol und 5   cm3    n-Salzsäure werden   1H2    Stunde auf dem Dampfbad unter Rück fluss   gekoeht.    Währenddessen verwandelt   sieh    das Gemisch in eine klare   Losung.    Diese wird mit Wasser versetzt, bis keine Verstärkung der Trübung erkennbar ist. Die zunächst   ölig    ausfallende Verbindung erstarrt bald, wird dann abgesaugt, zerrieben, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.



   Nach dem Umkristallisieren aus 20   em3    Alkohol werden 13,7   g      a- (Phenacetylamino)-      a-      (p-nitrobenzoyl)-essigsäureäthylester    vom Schmelzpunkt 86-87  erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von a- (Phenacetylamino)-a- (p-nitrobenzoyl)-essigsäure äthylester, dadureh gekennzeichnet, dass man a- (Phenacetylamino)-a- (p-nitrobenzoyl)-acet- essigsäureäthylester sauer hydrolysiert.

   Der bisher nicht bekannte a- (Phenacetyl- amino)-a- (p-nitrobenzovl)-essigsäureathyl- ester bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 86 bis 87 .