CH302833A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen Esters.    Die vorliegende     Erfindung    betrifft     ein     Verfahren zur     Herstellung    des     21-Trimethyl-          acetats    des     d5-3ss,21-dioxy-20-keto-pregnens.     



  Der neue Ester wird erhalten, wenn man  ein     45-3ss-Oxy-20-keto-pregnen    der Formel  
EMI0001.0010     
    wobei X ein Halogenatom bedeutet, mit     einem     Salz der     Trimethylessigsäure    umsetzt. Das  Verfahrensprodukt, das     21-Trimethylacetat     des     d5    -     3ss,21-        dioxy    - 20 -     keto    -     pregnens    vom  F. =177-178 , soll     als    Heilmittel oder     als     Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil  mitteln     verwendet    werden.

      Die Umsetzung     mit        einem        Salz    der     Tri-          methylessigsäure,    z. B. mit einem     Alkalisalz,     wird am besten in Gegenwart     eines        Verdün-          nungs-    oder     Lösungsmittels,    z. B. Alkohol oder  Aceton, vorzugsweise bei erhöhter Tempera  tur, durchgeführt.

      <I>Beispiel:</I>    2,5 Gewichtsteile     d5-3ss-Oxy-20-keto-21-          brom-pregnen    werden in 150     Volumteilen    Ace-    ton gelöst;     dann    wird eine     Lösung    von 6 Ge  wichtsteilen     Trimethylessigsäure        und    1,65 Ge  wichtsteilen     Kaliumhydroxyd    in 20     Volumtei-          len    Wasser zugegeben und das Reaktions  gemisch 6     Stunden    am     Rückfluss    gekocht.

    Nach Ablauf der     Reaktionszeit        wird    das Ace  ton im Vakuum grösstenteils     abdestilliert        und     die wässerige     Lösung        gekühlt        und    das ausge  schiedene Rohprodukt in Benzol aufgenom  men. Die     Benzollösung    wird mit Wasser, ver  dünnter     Natriumhydrogenkarbonat-Lösung          und    Wasser gewaschen, getrocknet und einge  dampft.

   Der Rückstand wird an 80 Gewichts  teilen     Aluminiumoxyd        chromatographiert.        Aus     den     Benzoleluaten    erhält man nach     Umkristal-          lisieren    aus einem Gemisch von Aceton und       Tsopropyläther    45 -     3ss-        Oxy    -     20-keto    -     21-trime-          thylacetoxy-pregnen    der Formel  
EMI0001.0066     
    als farblose Blätter vom F. = 177-178  C,       [a]2    =     +32     (c = 0,945 in Chloroform).  



       An    Stelle des     21-Bromids        kann.        mit    Vor  teil auch das     d5-3,ss-Oxy-20-keto-21-jod-pregnen     als Ausgangsstoff verwendet     werden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 45-3ss-Oxy-20-keto-pregnen der Formel EMI0002.0004 -wobei X ein Halogenatom bedeutet, mit einem Salz der Trimethylessigsäure umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 21-Trimethylacetat des d5-3ss,21,dioxy-20-keto-pregnens, schmilzt bei 177-17811.