DE1014992B - Verfahren zur Herstellung von Dioxydihydropraecalciferol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DioxydihydropraecalciferolInfo
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- C07J—STEROIDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dioxydihydropraecalciferol In der französischen Patentschrift 999 987 ist das Praecalciferol die Muttersubstanz des Vitamins D2 oder Calciferols beschrieben. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des Dioxydihydropraecalciferols aus Praecalciferol.
- Es wurde gefunden, daß diese neue Substanz biologische Eigenschaften besitzt, welche sie zu verschiedenen Anwendungen, z. B. in der Tiermedizin, befähigt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, Praecalciferoldinitrobenzoat, welches in vorerwähnter Patentschrift beschrieben ist und in einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Äther, gelöst ist, bei einer Temperatur zwischen -10 und +10°, vorzugsweise bei etwa 0°, mit einer organischen Persäure zu behandeln, den Überschuß des Oxydationsreagens durch alkalisches Auswaschen zu entfernen, die Lösung zur Trockne einzudampfen und durch Kristallisation zu reinigen. Das so erhaltene Dinitrobenzoat des Epoxyds kann in alkalischem Medium unter Bildung des Praecalciferolmonoepoxyds verseift werden. Das Monoepoxypraecalciferoldinitrobenzoat liefert bei Hydrolyse in saurem Medium das Dioxydihydropraecalciferoldinitrobenzoat, welches isoliert und dann durch alkalische Verseifung nach bekannten Verfahren in Dioxydihydropraecalciferol übergeführt werden kann.
- Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
- Beispiele a) Herstellung von Monoepoxypraecalciferol-3, 5-dinitrobenzoat 10 g Praecalciferoldinitrobenzoat, welches gemäß der französischen Patentschrift 999 987 hergestellt ist, werden in 100 ccm Äther gelöst. Man kühlt auf 0° ab und fügt unter stetiger Aufrechterhaltung dieser Temperatur 6,5 ccm einer 52,8°/oigen Perphthalsäurelösung in Äther zu. Man läßt 24 Stunden bei 0° stehen, wäscht dann mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat und dampft ohne Erhitzen im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 60 ccm absolutem Äthanol aufgenommen. Man läßt 1/2 Stunde bei Zimmertemperatur stehen, kühlt auf 0° ab, saugt ab und kristallisiert aus 160 ccm absolutem Äthanol um. Man erhält so 1,7 g (17°/0) Epoxypraecalciferoldinitrobenzoat vom F. = 148 bis 149°; (c = 1 (l/o in Chloroform). Das Produkt tritt in Form von farblosen langen Nadeln auf, welche unlöslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol und Äther und löslich in Aceton, Benzol und Chloroform sind. Dieses Produkt ist neu.
Analyse: C35 H46 0 , N2 = 607 berechnet .... C 69,2 °/o, H 7,7 °/o, 018,5 °/a, N 4,6 %; gefunden ..... C 69,3 °/o, H 7,8l)/" 018,8 l)/o, N 4,8 °/o. Analyse: C"H"02 = 412,6 berechnet . . . . . . . . . . . . . C 81,5 °/o, H 10,7 %, 0 7,8 °/o; gefunden . . . . . . . . . . . . . . C 81,5 °/o, H 10,7 %, 0 7,8 Analyse: C"H"08N2 = 625 berechnet .... C 67,3 °/o, H 7,7"/" 0 20,5 °/o, N 4,5 °/o; gefunden ..... C 67,4°/0, H 7,6 °/o, 0 20,3 °/o, N 4,7 °/o. Analyse: C"H"03 = 431 berechnet . . . . . . . . . . . . C 78,1 °/o, H 10,7 °/a, 011,2 °/o; gefunden . . . . . . . . . . . . . C 78,0 0/a, H 10,6 0/a, 0 11,3 %.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Dioxydihydropraecalciferol, dadurch gekennzeichnet, da.ß man Praecalciferoldinitrobenzoat in Lösung in einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen -10 und -E-10°, vorzugsweise bei etwa 0°, mit einer organischen Persäure behandelt, den Überschuß der Persäure durch alkalisches Waschen entfernt, die Lösung zur Trockne eindampft, das gebildete Epoxyd durch Kristallisation reinigt, dies letztere in Gegenwart von Wasser mit einem sauren Mittel hydrolysiert, das erhaltene Dioxydihydropraecalciferoldinitrobenzoat isoliert und dann durch Behandlung mit gebräuchlichen Alkalien verseift.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Praecalciferoldinitrobenzoat in Äther gelöst wird.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Persäure Perphthalsäure verwendet wird.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse des Monoepoxypraecalciferoldinitrobenzoats mit wäßriger Schwefelsäure ausgeführt wird.
- 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung des Dioxydihydropraecalciferoldinitrobenzoats mit methanolischer Kalis lauge ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1014992X | 1955-05-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1014992B true DE1014992B (de) | 1957-09-05 |
Family
ID=9572718
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU3860A Pending DE1014992B (de) | 1955-05-13 | 1956-04-25 | Verfahren zur Herstellung von Dioxydihydropraecalciferol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1014992B (de) |
-
1956
- 1956-04-25 DE DEU3860A patent/DE1014992B/de active Pending
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