CH327987A - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur     Herstellung    von neuen  Basisehen Estern. Es ist dadurch     gekennzeich.,        net,    dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher     R1        Methyl    oder     Äthyl    und     R#,          Äthyl,        Propyl    oder     Butyl    bedeuten, mit einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    umsetzt, in welcher     R3    einen niederen     Alkyl-          rest,

      n die Zahl 2 oder 3 und in beiden For  meln Z und V sich mit Ausnahme eines in  einem von ihnen enthaltenen     Sauerstoffatom          hei    der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.  



  Die neuen Ester stellen wertvolle     Spasmo-          lytika    und     Anticholinergika    dar und weisen  ferner auch eine     sehr    gute     zentralanalgetische     und eine starke     lokalanästhetische    Wirkung auf.  



  Durch Umwandlung der Ester in     quater-          näre        Ammoniumverbindungen    gelangt man zu    weiteren Substanzen mit guten krampflösen  den Eigenschaften und besonders ausgepräg  ter     anticholinergischer    Wirkung.  



  Man kann beispielsweise so vorgehen, dass  man eine Säure der Formel I (Z = OH) mit  einem basischen     Alkohol    der Formel     II          (V    = OH) in Gegenwart eines     Veresterungs-          katalysators    umsetzt, oder dass man einen  niederen     Alkylester    (Z =     OAlkyl),    ein Halo  genid (Z =     Hal),    ein     Anhydrid,    z.

   B. das  reine     Anhydrid    (Z =     OAcyl)    oder ein ge  mischtes     Anhydrid;    mit einem     Alkohol    der  Formel     II    oder einem Salz desselben, gege  benenfalls in Gegenwart von basisch reagie  renden     Kondensationsmitteln,    umsetzt.  



  Ferner kann man auch eine Säure der  Formel I -oder ein Salz derselben (Z = OH  bzw.     OMe)    mit einem reaktionsfähigen Ester  eines     Alliohols    der Formel     II,    z. B. einem       IIalogenwasserstoffester    (V =     Hal),    oder einem  Salz eines solchen umsetzen..  



       Beispiel   <I>1</I>  24 g     2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-          (1.)-chlorid    und 14 g     Diäthylamino-äthanol     werden in 100     cm3    Benzol zusammen 50 Stun  den bei 20  C stehen gelassen. Anschliessend  wird das Ganze eine halbe     Stunde    zum Sieden  erhitzt, dann das Benzol im Vakuum     abdestil-          liert    und der Rückstand in 400     cms    verdünn-           ter        Salzsäure    aufgenommen.

   Die saure     wäss-          rige    Lösung     wird    mit Äther extrahiert, dann       mit    Natronlauge     alkalisch    gemacht und der  sich abscheidende Ester in Äther aufgenom  men. Nach dem Trocknen und Verdampfen  des Lösungsmittels wird der     Rückstand    im  Hochvakuum     destilliert.    Man gewinnt so den       2-(2'-Tienyl)-3-methyl-pentansäure-(1)-diäthyl-          amino-äthjester,    der unter 0,06 mm bei 119  C  übergeht.

   Das bei 102-103  C     schmelzende     Hydrochlorid des Esters lässt sich in Äther  herstellen und aus     Aceton/Äther        umfällen.     <I>Beispiel 2</I>  Den in Beispiel 1 genannten Ester ge  winnt man auch durch 1stündiges Kochen von  10,5 g     2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-(1)          mit.    8,1g     Diäthylamino-äthylchlorid    in 30<B>cm.'</B>       Isopropanol.     



       Beispiel   <I>3</I>  24 g     2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-          (1)-chlorid    und 15g     3-Diäthylamino-propanoi     werden in 100     cms    Benzol zusammen 50 Stun  den bei 20  C stehen gelassen. Anschliessend  wird das Ganze eine halbe Stunde zum Sieden  erhitzt, dann das Benzol im     Vakuum        abdestil-          liert    und der Rückstand in 400     cm3    verdünn  ter     Salzsäure    aufgenommen.

   Die saure     wässrige     Lösung     wird    mit Äther extrahiert, dann mit  Natronlauge     alkalisch    gemacht und der sich  abscheidende Ester in Äther aufgenommen.  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Lösungsmittels wird der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert. Man gewinnt so den     2-(2'-          Thienyl)        -3-inethyl-pentansäure-    (1) -     3'-diäthyl-          amino-propylester,    der unter 0,04 mm bei 130  bis 132  C übergeht. Das bei 109-110  C  schmelzende Hydrochlorid des Esters lässt sich  in Äther herstellen und aus     Aceton/Äther    um  fällen.

      <I>Beispiel 4</I>  Den in Beispiel 3 genannten Ester gewinnt  man auch durch 3stündiges Erhitzen von  1.0,5 g     2-(2'-Thienyl)-3-methyl-pentansäure-(1)     mit 9 g     3-Diäthylamino-propylchlorid    in  30     cm3        Isopropanol.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfähren zur Herstellung neuer basischer Ester der Formel EMI0002.0044 in welcher R, Methyl oder Äthyl, R2 Äthyl, Propyl oder Butyl, R3 einen niederen Alkyl- restund n die Zahl 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0052 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0053 umsetzt, wobei Z und V sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.