DE935362C - Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PentaerythrittetrachloridInfo
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- DE935362C DE935362C DED17162A DED0017162A DE935362C DE 935362 C DE935362 C DE 935362C DE D17162 A DED17162 A DE D17162A DE D0017162 A DED0017162 A DE D0017162A DE 935362 C DE935362 C DE 935362C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid Es ist aus der Literatur bekannt, Pentaerythrittetrachlorid auf folgenden Wegen herzustellen: I. Umsetzung von Pentaerythrittrichlorhydrin mit Phosphorpentachlorid bei I500 (Fecht, Berichte 40/3888-89 [i9o7j); 2. Umsetzung von I Mol Pentaerythrittrichlorhydrin mit 4 Mol Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin (Mooradian und Cloke, J. Am. Chem.
- Soc. 67/942-44 [1945]).
- Die genannten Verfahren sind indessen umständlich und liefern wenig befriedigende Ergebnisse.
- Es wurde nun gefunden, daß man Pentaerythrittetrachlorid in guter Ausbeute erhält, wenn man Pentaerythrit mit mindestens 4 Mol, vorzugsweise 8 bis 14 Mol, Chlorwasserstoff unter Druck auf Temperaturen von I80 bis 2000 erhitzt, wobei gleichzeitig Wasser und je Mol Pentaerythrit etwa t/o bis t/2 Mol einer wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäure, z. B. Essigsäure oder Ameisensäure, zugegen sein müssen. Vorteilhaft führt man diese Umsetzung in etwa 40- bis 600/obiger wäßriger Salzsäure aus.
- Für den Erfolg des Verfahrens ist die Einhaltung der genannten Temperaturen und Mengenverhältnisse wesentlich. Arbeitet man bei Temperaturen unter I800, so entstehen als Nebenprodukte in wechselnden Mengen Pentaerythritdichlorhydrin und -trichlorhydrin. Bei Anwendung von Temperaturen über 2000 wird die Ausbeute durch teilweise Zersetzung des Pentaerythrits wesentlich verringert.
- Die Anwendung von mindestens 4 Mol Chlorwasserstoff auf I Mol Pentaerythrit ist erforderlich, da bei geringerer Menge von Chlorwasser- stoff Di- und Trichlorhydrin, als Hauptproduide ents teilen.
- Ohne den Zusatz der genannten Menge von aliphatischen Carbonsäuren verläuft die Reaktion ebenfalls nicht in dem gewünschten Sinne. Verwendet man weniger als t/o Mol, so entsteht als Hauptprodukt Pentaerythritdichlorhydrin. Bei Anwendung von mehr als t/2 Mol entstehen gemischte Pentaerythritchlorhydrincarbonsäureester. Bei Abwesenheit von Wasser entsteht bei den Reaktionsbedingungen kein Pentaerythrittetrachlorid.
- Zur Durchführung des Verfahrens wird eine gewisse Zeit benötigt. Die Bildung des Tetrachlorids beginnt bei 2000 nach I Stunde und ist nach 3 Stunden beendet.
- Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch kristallisiert nach dem Erkalten~ das Pentaerythrittetrachlorid aus. Es wird in üblicher Weise, z. B. durch Umkristallisation aus Methanol, gegebenenfalls unter Verwendung von Aktivkohle, gereinigt und dient besonders zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
- Beispiel I36,I g Pentaerythrit werden in 500 ccm Wasser unter Zusatz von 6 g Essigsäure eingerührt; das Gemisch wird im versilberten Autoklav mit 500 g Chlorwasserstoff 3 Stunden auf 2000 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der überschüssige Chlorwasserstoff abgeblasen und das auskristallisierte Pentaerythrittetrachlorid gesammelt. Es wird aus Methanol unter Zusatz von wenig Aktivkohle umkristallisiert.
- Weiße Kristalle vom F. 970. Ausbeute: 162 g = 78/o der Theorie, bezogen auf Pentaerythrit.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid durch Umsetzen von Pentaerythrit mit Chlorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß je Mol Pentaerythrit mindestens 4 Mol Chlorwasserstoff verwendet werden und daß die Umsetzung in Gegenwart von Wasser und von 1/lo bis t/2 Mol einer wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäure bei einer Temperatur von etwa I80 bis 2000 durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung von 8 bis 14 Mol Chlorwasserstoff je Mol Pentaerythrit.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von etwa 40- bis 600/obiger wäßriger Salzsäure.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED17162A DE935362C (de) | 1954-02-28 | 1954-02-28 | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED17162A DE935362C (de) | 1954-02-28 | 1954-02-28 | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE935362C true DE935362C (de) | 1955-11-17 |
Family
ID=7035567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED17162A Expired DE935362C (de) | 1954-02-28 | 1954-02-28 | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE935362C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932541A (en) * | 1971-08-12 | 1976-01-13 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of brominated pentaerythritols |
US3954874A (en) * | 1973-08-23 | 1976-05-04 | Nobel Hoechst Chimie | Process of manufacture of polyhydric alcohol bromohydrins |
-
1954
- 1954-02-28 DE DED17162A patent/DE935362C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932541A (en) * | 1971-08-12 | 1976-01-13 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of brominated pentaerythritols |
US3954874A (en) * | 1973-08-23 | 1976-05-04 | Nobel Hoechst Chimie | Process of manufacture of polyhydric alcohol bromohydrins |
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