DE935362C - Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid

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DE935362C
DE935362C DED17162A DED0017162A DE935362C DE 935362 C DE935362 C DE 935362C DE D17162 A DED17162 A DE D17162A DE D0017162 A DED0017162 A DE D0017162A DE 935362 C DE935362 C DE 935362C
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DE
Germany
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pentaerythritol
tetrachloride
hydrogen chloride
production
water
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Expired
Application number
DED17162A
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English (en)
Inventor
Hans-Joachim Dipl-Chem Dr Mann
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid Es ist aus der Literatur bekannt, Pentaerythrittetrachlorid auf folgenden Wegen herzustellen: I. Umsetzung von Pentaerythrittrichlorhydrin mit Phosphorpentachlorid bei I500 (Fecht, Berichte 40/3888-89 [i9o7j); 2. Umsetzung von I Mol Pentaerythrittrichlorhydrin mit 4 Mol Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin (Mooradian und Cloke, J. Am. Chem.
  • Soc. 67/942-44 [1945]).
  • Die genannten Verfahren sind indessen umständlich und liefern wenig befriedigende Ergebnisse.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Pentaerythrittetrachlorid in guter Ausbeute erhält, wenn man Pentaerythrit mit mindestens 4 Mol, vorzugsweise 8 bis 14 Mol, Chlorwasserstoff unter Druck auf Temperaturen von I80 bis 2000 erhitzt, wobei gleichzeitig Wasser und je Mol Pentaerythrit etwa t/o bis t/2 Mol einer wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäure, z. B. Essigsäure oder Ameisensäure, zugegen sein müssen. Vorteilhaft führt man diese Umsetzung in etwa 40- bis 600/obiger wäßriger Salzsäure aus.
  • Für den Erfolg des Verfahrens ist die Einhaltung der genannten Temperaturen und Mengenverhältnisse wesentlich. Arbeitet man bei Temperaturen unter I800, so entstehen als Nebenprodukte in wechselnden Mengen Pentaerythritdichlorhydrin und -trichlorhydrin. Bei Anwendung von Temperaturen über 2000 wird die Ausbeute durch teilweise Zersetzung des Pentaerythrits wesentlich verringert.
  • Die Anwendung von mindestens 4 Mol Chlorwasserstoff auf I Mol Pentaerythrit ist erforderlich, da bei geringerer Menge von Chlorwasser- stoff Di- und Trichlorhydrin, als Hauptproduide ents teilen.
  • Ohne den Zusatz der genannten Menge von aliphatischen Carbonsäuren verläuft die Reaktion ebenfalls nicht in dem gewünschten Sinne. Verwendet man weniger als t/o Mol, so entsteht als Hauptprodukt Pentaerythritdichlorhydrin. Bei Anwendung von mehr als t/2 Mol entstehen gemischte Pentaerythritchlorhydrincarbonsäureester. Bei Abwesenheit von Wasser entsteht bei den Reaktionsbedingungen kein Pentaerythrittetrachlorid.
  • Zur Durchführung des Verfahrens wird eine gewisse Zeit benötigt. Die Bildung des Tetrachlorids beginnt bei 2000 nach I Stunde und ist nach 3 Stunden beendet.
  • Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch kristallisiert nach dem Erkalten~ das Pentaerythrittetrachlorid aus. Es wird in üblicher Weise, z. B. durch Umkristallisation aus Methanol, gegebenenfalls unter Verwendung von Aktivkohle, gereinigt und dient besonders zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
  • Beispiel I36,I g Pentaerythrit werden in 500 ccm Wasser unter Zusatz von 6 g Essigsäure eingerührt; das Gemisch wird im versilberten Autoklav mit 500 g Chlorwasserstoff 3 Stunden auf 2000 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der überschüssige Chlorwasserstoff abgeblasen und das auskristallisierte Pentaerythrittetrachlorid gesammelt. Es wird aus Methanol unter Zusatz von wenig Aktivkohle umkristallisiert.
  • Weiße Kristalle vom F. 970. Ausbeute: 162 g = 78/o der Theorie, bezogen auf Pentaerythrit.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid durch Umsetzen von Pentaerythrit mit Chlorwasserstoff bei erhöhten Temperaturen unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß je Mol Pentaerythrit mindestens 4 Mol Chlorwasserstoff verwendet werden und daß die Umsetzung in Gegenwart von Wasser und von 1/lo bis t/2 Mol einer wasserlöslichen aliphatischen Carbonsäure bei einer Temperatur von etwa I80 bis 2000 durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, gekennzeichnet durch die Verwendung von 8 bis 14 Mol Chlorwasserstoff je Mol Pentaerythrit.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von etwa 40- bis 600/obiger wäßriger Salzsäure.
DED17162A 1954-02-28 1954-02-28 Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittetrachlorid Expired DE935362C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3932541A (en) * 1971-08-12 1976-01-13 The Dow Chemical Company Process for the preparation of brominated pentaerythritols
US3954874A (en) * 1973-08-23 1976-05-04 Nobel Hoechst Chimie Process of manufacture of polyhydric alcohol bromohydrins

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