DE555084C - Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren und deren Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren und deren Derivaten

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DE555084C
DE555084C DE1930555084D DE555084DD DE555084C DE 555084 C DE555084 C DE 555084C DE 1930555084 D DE1930555084 D DE 1930555084D DE 555084D D DE555084D D DE 555084DD DE 555084 C DE555084 C DE 555084C
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DE
Germany
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aminosulfonic acids
derivatives
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acids
aminosulfonic
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Expired
Application number
DE1930555084D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Helmut Keppler
Dr Karl Ott
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE555084C publication Critical patent/DE555084C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren und deren Derivaten Es wurde gefunden, daß man zu besonders als Textilhilfsprodukte geeigneten Verbindungen gelangt, wenn man die durch Umsetzung primärer oder sekundärer aliphatischer Amine, welche wenigstens einen Kohlenstoffrest mit mehr als acht Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Alkyl- oder Aralkylsulfonsäuren oder ihren Salzen unmittelbar erhältlichen Aminosulfonsäuren oder die durch Umsetzung der genannten Amine mit Aralkylhalogeniden und nachfolgende Sulfonierung erhältlichen Aminosulfonsäuren mit alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln: behandelt. Die so erhältlichen Verbindungen, welche wahrscheinlich Gemische von Aminosulfonsäuren und deren N-Derivaten darstellen, sind infolge ihrer Kalkbeständigkeit und geringen Säureempfindlichkeit wertvolle Wasch-, Netz-, Dispergier-, Egalisier- und Weichmachungsmittel.
  • Beispiel i Das gemäß Patent 551 257 erhältliche Kondensationsprodukt aus Heptadecylamin und chloräthansulfonsaurem Natrium wird in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. Natriumcarbonat, unter Rühren allmählich mit Dimethylsulfat versetzt, bis die wäßrige Lösung einer Probe beim Ansäuern mit Mineralsäure bis zur stark kongosauren Reaktion auch beim Kochen keine Fällung mehr ergibt. Man erhält so eine farblose, seifenartige Masse, deren wäßrige Lösungen stark schäumen und völlig säure- und kalkbeständig sind.
  • Man kann die Alkylierung auch bei Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. Wasser oder Benzol, vornehmen. Wenn man die obengenannte Verbindung mit Toluolsulfonsäurebenzylester an Stelle von. Dimethylsulfat behandelt, so erhält man Produkte von ähnlichen Eigenschaften.
  • Beispiel 2 Das nach Patent 551 257 erhältliche Kondensationsprodukt aus Heptadecylamin und benzylchlorid-p-sulfonsaurem Natrium wird in benzolischer Lösung bei Gegenwart von Natriumcarbonat mit Dimethylsulfat behandelt, bis die wäßrige Lösung des Trockenrückstandes auf Zusatz von Essigsäure keine Fällung mehr ergibt. Nach dem Verdampfen des Benzols hinterbleibt eine seifenartige Masse von ähnlichen Eigenschaften, wie sie durch Alkylierung der im Beispiel i genannten Verbindung erhalten wird.
  • An Stelle des hier verwandten: Kondensationsprodukts aus Heptadecylamin und benzylchlorid-p-sulfonsaurem Natrium kann man auch die Sulfonierungsprodukte von Mono-und Dibenzylheptadecylamin verwenden, deren Herstellung den Gegenstand des Patents 553 074 bildet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsäuren und deren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daB man die durch Umsetzung primärer oder sekundärer aliphatischer Amine, welche wenigstens einen Kohlenstofirest mit mehr als acht Kohlenstoffatomen enthalten, mit bewegliche Halogenatome enthaltenden Alkyl- oder Aralkylsulfonsäuren bzw. ihren; Salzen unmittelbar erhältlichen Aminosulfonsäuren oder die durch Umsetzung der genannten Amine mit Aralkylhalogeniden und nachfolgende Sulfonierungerhältlichen Aminosulfonsäuren mit alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln behandelt.
DE1930555084D 1930-05-31 1930-05-31 Verfahren zur Darstellung von Aminosulfonsaeuren und deren Derivaten Expired DE555084C (de)

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