DE677600C

DE677600C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren hoeher molekularer aliphatischer Aminoaether

Info

Publication number: DE677600C
Application number: DEW95131D
Authority: DE
Original assignee: Dipl-Ing Dr August Chwala
Current assignee: Dipl-Ing Dr August Chwala
Priority date: 1933-10-07
Filing date: 1934-10-07
Publication date: 1939-06-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren höher molekularer aliphatischer Aminoäther Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Sulfonsäuren von höher molekularen aliphatischen Äthern, das darin besteht, daß man die Sulfonsäuren von Aminoäthern bzw. ihre Salze mit Fettsäuren, die wenigstens i o KohlenstofTatome im Molekül enthalten, Naphthen- oder Harzsäuren oder ihren Halogeniden bzw. Anhydriden am Stickstoff acyliert. Hierbei werden molare Mengen der genannten Säuren bzw. ihrer Halogenide oder Anhydride verwendet. Die als Ausgangsstoffe dienenden Aminoäthersulfonsäuren werden durch Umsetzung von Ammoniak oder primären Aminen mit halogenierten Äthersulfonsäuren erhalten, die ihrerseits wieder aus dihalogenierten Äthern durch halbseitige Umsetzung entweder mit Sulfhydraten zu Mercaptanen und Oxydation der Sulfhydrylggruppe zur Sulfonsäuregruppe oder mit Natrium- oder Ammoniumsulfit hergestellt werden.
Die Acylierungsprodukte sind in Form ihrer Alkalisalze oder Salze organischer Basen wertvolle Netz-, Wasch-, Emulgieru. dgl. Mittel, als freie Säuren auch gute Carbonisiermittel. Sie sind gegen Kalk- und Magnesiumsalze beständig, verhindern das Ausfallen von Kalk- und Magnesiumseifen und entfalten ihre wertvollen Eigenschaften nicht nur in neutralen, sondern auch in stark sauren und alkalischen Lösungen, gegen die sie von bemerkenswerter Beständigkeit sind.
Alle diese Verbindungen enthalten Äthergruppen. Die Anwesenheit dieser Gruppe bewirkt gegenüber solchen ähnlich zusammengesetzten Verbindungen, die sie nicht enthalten, eine Steigerung verschiedener wertvoller Eigenschaften, vor allem z. B. eine Steigerung des Vermögens, Kalkseifen in kolloidaler Lösung zu halten.
Als höher molekulare Fettsäuren verwendet man solche mit über io Kohlenstoffatomen im Molekül, z. B. Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Öl-, Linol-, Linolen-, Eleostearinsäure. Diese Säuren können auch in Form natürlicher Gemische verwendet werden. Beispiele i. Zu der konzentrierten wäßrigen Lösung der Aminoverbindung CH3NH-CH,CH,-O-CH"-CH,S03Na, erhalten aus 1/1o Mol des Chlordiäthyläthernatriumsulfonats mit 3/l0 Mol Methylamin in Form seiner 33°/oigen wäßrigen Lösung bei 12o° im Autoklaven und Neutralisation mit 1/1o Mol Na OH, setzt man unter Rühren und Kühlen die benzolische Lösung von '/1o Mol Laurinsäurechlorid in mehreren Anteilen zu, abwechselnd mit dem ,portionsweisen Zusatz von 1/1o Mol wäßriger Natronlauge. Nach voll-,, endeterReaktionwird das Benzol abdestilltt," zur Trockne gebracht, mit Alkohol ausgezogen und das alkoholische Filtrat verdampft. Es hinterbleibt ein Körper, der der auptsache nach die Zusammensetzung

C"H,3CON(CH3)-,C0-CH.CH.S03Na

hat. Statt der Sulfonsäure 'aus Methylatn

können in obigem Beispiel die entsprechen

Sulfonsäuren aus Äthylamin, Anilin usw. v.'

wendet werden. Ebenso kann das Laurili säurechlorid durch die äquivalente Menge Abietinsäurechlorid ersetzt werden. An Stelle des oben als Ausgangsmaterial verwendeten Natronsalzes der Methylaminodiäthyläthersulfonsäure lassen sich auch verwenden die Natriumsalze der folgenden Aminoäther sulfonsäuren 2. 285 Gewichtsteile ß-methylaminoäthersulfonsaures Natrium (63 °/a), erhältlich aus ß # ß-Dichlordiäthyläther durch halbseitigen Umsatz mit Sulfit und Austausch des Chlors der entstandenen Chloräthersulfonsäure gegen die Methylaminogruppe, werden zusammen mit 75 Gewichtsteilen Na Cl in i ioo Gewichtsteilen Wasser gelöst. Nun läßt man gleichzeitig unter Rühren bei 25 bis 30° innerhalb q. Stunden 256 Gewichtsteile 0lsäurechlorid und 175 Gewichtsteile Natronlauge (q.o° Be) derart zulaufen, daß die Reaktionsmasse stets deutlich alkalisch reagiert. Hierauf wird noch kurze Zeit auf 5o bis 6o° erwärmt und mit Salzsäure schwach phenolphthaleinalkalisch eingestellt. Nach dem Trocknen erhält man 65o Gewichtsteile Reaktionsprodukt,. das 6o% eines Körpers von folgender Konstitution besitzt: Das Produkt ist in Wasser klar löslich, besitzt ein großes Dispergiervermögen für Kalkseife und kann als Waschmittel verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren - höher molekularer aliphatischer Aminoäther, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonsäuren von aliphatischen Aminoäthern bzw. ihre Salze mit Fettsäuren, die wenigstens io Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, Naphthen-oder Harzsäuren oder ihren Halogeniden bzw. Anhydriden acyliert.