DE753345C - Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von amidartigen KondensationserzeugnissenInfo
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Classifications
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Description
Es ist lxikannt, daß man bei der Umsetzung
von aromatischen. Sulfochloriden mit Oxyaminen ohne Schwierigkeiten Oxyamide von
Sulfonsäuren erhält, wenn man ein aromatisches
Sulfochlorid mit einem Oxyamin. und Alkali als säurebindendes Mittel, zur Umsetzung
bringt. Auch bei der Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit Oxyaminen in
IJL'geinvart von Alkali als säurebindendes
Mittel erhält man praktisch vollständig amidartige Produkte. Man hat nun auch schon
aliphatische Sulfonsäuren, gegebenenfalls in
Form ihrer Chloride, mit Oxygruppen enthaltenden Aminen kondensiert. Dabei stellt
man nun fest, daß man beim üblichen Arbeiten mit Alkali als säurebiridendes Mittel nicht in
zufriedenstellender Weise amidartige Kondensationsprodukte erhält. Es entstehen vielmehr
vorwiegend basische esterartige Verbindungen..
Es wurde nun gefunden, daß man amidartige Kondensationserzeugnisse erhält, wenn
man die sulfochloridartigen· Eiuwirkungsprodukte von Chlor und Schwefeldioxyd auf
gesättigte aliphatischejvoh len Wasserstoffe mit
mehr als zwei Molekülen solcher Oxyamine umsetzt, die am Stickstoffatom mindestens· ein
reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten. Als Oxyamine, welche am Stickstoffatom
mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, werden z. 13. solche genannt,
die neben einer primären oder sekundären Aminogruppe eine oder mehrere Oxygruppen
ίο oder solche, die mehrere Aminogruppen und eine oder mehrere Oxygruppen im Molekül
enthalten, wieAthanolamin, Diäthanolamin, die Einwirkungsprodukte von Glycid auf primäre
Amine, Propanolamin-i, 2, Methyläthanolamin,
Phenyläthanolamin, Cyclohexyläthanolamin, Naphthyläthanolamin, Benzyläthanolamin.Dodecyläthanolamin,
fernerAminodioxypropan, Aminotrimethylolmet'han (hergestellt
aus Xitromefhan und 3 Mol Formaldehyd und Reduktion des entstandenen Nitrotrimethylolmethans),
Glukamin, Methylglukamin, Athanolglukamin, Pheny Iglukamin, 1, 3-Methyl·-
aminopropanol.
Die Umsetzung verläuft am besten in der Kälte oder bei wenig erhöhter Temperatur; sie
kann auch in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Benzinkohlenwasserstoffen,
Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Dioxan usw., erfolgen.
Die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Produkte sind mehr oder weniger
viskose Öle oder auch feste, bisweilen kristallisierende Körper. Sie eignen sich z. B. als
Weichmachungsmittel· für Kunststoffe und zur Ausrüstung von Textilmaterialien, ferner als
Zwischenprodukte für die Herstellung von Textilhilfsmitteln.
Es ist bekannt, Oxyamine mit höhermolekulareu Carbonsäuren oder sulfonierten
Carbonsäuren, gegebenenfalls in Form ihrer I Ialogenide, umzusetzen. Dabei sollen die
Carbonsäuregruppen mit den Oxyaminen unter Ester- oder Amidbilduug in Reaktion treten. Die Schwefelsäureres'te sollen lediglieh
dazu dienen, die Endprodukte genügend wasserlöslich zu machen, uiwl können daher
gegelwnentalls auch durch nachträgliche Behandlung
mit Schwefelsäure oder Chlorsulfon-.siiure
eingeführt werden. Die 1 lerstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen durch
Umsetzung von aliphatischen Sulfochloriden mit Oxyaminen unter Einhaltung der oben
bezeichneten Molekularverhältnisse ist der bekannten Arbeitsweise nicht zu entnehmen.
55
i. Zu 91 Gewichtsteilen wasserfreiem Monoäthanolamin
wird bei 5 bis io; unter gutem
Rühren in etwa 2 Stunden eine Lösung von 71 Gewichtsteilen Propansulfochlorid, erhalten
durch Einwirkung von Schwefeldioxyd ; und Chlor auf eine Lösung von-Propan in
Tetrachlorkohlenstoff unter gleichzeitiger Einwirkung von kurzwelligem Licht, in
80 Gewichtsteilen Dioxan zugesetzt. N*ach 2stündigem Xachrühreu bei 20" wird mit
alkoholischer Salzsäure neutralisiert. Aus dem Verbrauch von Salzsäure errechnet sich,
daß für ι Mol Sulfochlorid 1,95 bis 1,99 Mol
Base verbraucht wurde, das heißt, daß zu 95 bis 99% der Theorie Sultonsäureäthanolamid
entstanden ist. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels, zweckmäßig unter vermindertem
Druck, wird mit 150 Gewichtsteilen Acetonitril versetzt, das Athanolaminhydrochlorid
abgesaugt und mit wenig Acetonitril nachgewaschen. Aus dem Eiltrat erhält man. nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
unter vermindertem Druck das Propansulfonsäureäthanolamid als leicht braun gefärbtes viskoses Öl. Es löst sich sehr leicht
in Wasser, Alkoholen und Estern, schwer in Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen
und Äther.
Verwendet man an Stelle von 91 Gewichtsteilen nur 61 Gewichtsteile Athanolamin und
verfährt sonst wie oben angegeben, so erhält man neben etwa 82% amidartigem etwa
18% esterartiges Kondensationsprodukt.
2. Zu 112 Gewichtsteilen wasserfreiem Methyläthanolamin läßt man unter gutem
Rühren und Kühlen mit Eis im Verlauf von 2 Stunden 71 Gewichtsteile Propansulfochlorid
zulaufen. Die Ausbeute an Propausulfonsäuremethyläthanolamid, ermittelt, wie im
Beispiel 1 angegeben, beträgt 94% der Theorie. Das Propansulfonsäuremethyläthanolamid,
vermischt mit dem Hydrochlorid des Methyläthanolamins, fällt als honigartiges Öl
an. Es löst sich sehr leicht in Wasser, Alkohol und Acetonitril und ist praktisch unlöslich in
Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Äther und Dioxan.
Verwendet man an Stelle von 1 12 Gewichtsteilen
Methyläthanolamin 160 Gewichtsteik-Diethanolamin,
so erhält man i)o"/o der
Theorie an Propansulfoiisäurediäthaiiolaniid.
3. Zu 80 Gewichtsteilen wasserfreiem Athanolamin läßt man bei 5 bis 10 unter gutem
Rühren im Verlauf von 2 bis 3 Stunden 100 Gewichtsteile eines 11,70%) hydrolysierbares
Clor enthaltenden· Produkts zulaufen. Dieses Produkt wurde durch Einwirkung von
Schwefeldioxyd und Chlor unter gleichzeitiger Einwirkung von kurzwelligem Licht auf ein
Kohlen wasserstoff gemisch vom Kochpunkt bis 340°; wie es bei der drucklosen Hydrierung
von Kohlenoxyd anfällt, und Abtrennung des unveränderten Kohlenwasserstoffauteiis
nach Patent 715 3—3 erhalten.
XTachdem etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt wurde, wird der Basenverbrauch, wie
in Beispiel ι angegeben, bestimmt. Er zeigt,
daß praktisch vollständig Sulfonsäureäthanolamid gebildet wurde.
Das Umsetzungsgemisch kann wie folgt aufgearbeitet werden: Durch Einleiten von
gasförmiger Salzsäure wird das Athanolamin vollständig in das Hydrochlorid übergeführt
und kann dann, zweckmäßig nach dem Versetzen mit Benzol, praktisch vollständig durch
ίο Filtration und Auswaschen mit Benzol abgetrennt
werden. Aus dem Filtrat wird das Benzol durch Destillation entfernt. Man kann aber auch der Reaktionsmischung· die dem
hydrolysierbaren Chlor äquivalente Menge konzentrierte Alkalilauge zusetzen und das
Athanolamin zusammen mit kleinen Mengen Kohlenwasserstoff mit Wasserdampf zweckmäßig
unter vermindertem Druck abtreiben. Das Alkalichlorid läßt sich durch Filtration
gegelKMieufalls leicht abtrennen. Man erhält
auf beiden Wegen das Sulfonsäureäthanolamid als viskoses hellbraunes Öl, das in etwa
2 n-Natronlauge und den meisten organischen Lösungsmitteln klar löslich ist. In Wasser ist
es leicht emulgierbar.
4. 324 Gewichtsteile eines Chlor, Sauerstoff und Schwefel im ungefähren Molverhältnis
1:2:1 enthaltenden, durch Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd auf Hexadekan
unter gleichzeitiger Bestrahlung mit ultraviolettem Licht erhaltenen Produkts werden
in 400 Gewichtsteilen Benzol gelöst und die Lösung bei Raumtemperatur in 135 Gewichtsteile
Athanolamin unter Rühren einlaufen gelassen. Hierauf wird die Mischung 2 Stunden
auf Oo bis 70° erwärmt. Xach dem Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 5°/oiger
Xatriumsultatlösuug gewaschen: die Benzollösung wird mit Natriumsulfat getrocknet,
filtriert und das Benzol abdestilliert. Man erhält 250 Gvwichtsteile eines schwach gelb
gefärbten blanken Öls. Das Produkt ist löslich in 2 n-Xatronlauge.
5. 310 Gewichtsteile eines Chlor, Sauerstoff und Schwefel im ungefähren Molverhältnis
1:2:1 enthaltenden Produkts, hergestellt durch Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd
auf eine durch drucklose Reduktion von Kohlenoxyd erhaltene gesättigte Kohlenwasserstofffraktion
mit den Siedegrenzen 240 bis 340-, werden mit 320 Gewichtsteilen Diäthanolarain unter Kühlung bei etwa 20
bis 30-" gemischt und 2 Stunden bei 20 bis 30° nachgerührt. Das Produkt wird durch Auswaschen
mit 2o°/oiger Xatriumsulfatlösung vom ausgeschiedenen Diärhanolaminhydrochlorid befreit: man erhält nach dem Trocknen
ein schwach bräunlich gefärbtes zähes Öl.
Claims (1)
- Patentanspruch.·Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man die sulfochloridartigen Einwirkungsprodukte von Chlor und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 2 Molekülen solcher Oxyamme umsetzt, die am Stickstoffatom mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gegezogen worden:Französische Patentschrift Xr. 842 219.© 55U 11.52
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI66554D DE753345C (de) | 1940-02-22 | 1940-02-22 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI66554D DE753345C (de) | 1940-02-22 | 1940-02-22 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE753345C true DE753345C (de) | 1952-11-17 |
Family
ID=7196556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI66554D Expired DE753345C (de) | 1940-02-22 | 1940-02-22 | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE753345C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3217035A (en) * | 1961-09-07 | 1965-11-09 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorinated polyols |
| US3321445A (en) * | 1961-09-07 | 1967-05-23 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers of fluorine-containing sulfonamido polyols |
| US4407724A (en) * | 1975-03-27 | 1983-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing emulsion |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR842219A (fr) * | 1937-09-02 | 1939-06-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour halogéner des hydrocarbures |
-
1940
- 1940-02-22 DE DEI66554D patent/DE753345C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR842219A (fr) * | 1937-09-02 | 1939-06-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour halogéner des hydrocarbures |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3217035A (en) * | 1961-09-07 | 1965-11-09 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorinated polyols |
| US3321445A (en) * | 1961-09-07 | 1967-05-23 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers of fluorine-containing sulfonamido polyols |
| US4407724A (en) * | 1975-03-27 | 1983-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing emulsion |
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