DE45272C - Verfahren zur Darstellung gelber und gelbrother Farbstoffe aus Benzil und den Sulfosäuren aromatischer Hydrazine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung gelber und gelbrother Farbstoffe aus Benzil und den Sulfosäuren aromatischer HydrazineInfo
- Publication number
- DE45272C DE45272C DENDAT45272D DE45272DA DE45272C DE 45272 C DE45272 C DE 45272C DE NDAT45272 D DENDAT45272 D DE NDAT45272D DE 45272D A DE45272D A DE 45272DA DE 45272 C DE45272 C DE 45272C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- yellow
- benzil
- sulfonic acid
- preparation
- sulfonic acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- -1 aromatic hydrazines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N aminosulfamic acid Chemical class NNS(O)(=O)=O ZMJZYXKPJWGDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(azaniumylamino)benzenesulfonate Chemical compound NNC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IOMZCWUHFGMSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUKNOKCPZHNXBB-UHFFFAOYSA-N amino(naphthalen-1-yl)sulfamic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N(N)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 JUKNOKCPZHNXBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNMZOSQACDUOID-UHFFFAOYSA-N amino(naphthalen-2-yl)sulfamic acid Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)N(N)S(=O)(=O)O ZNMZOSQACDUOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical group [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VNICRWVQYFRWDK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylhydrazine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NN)=CC=C21 VNICRWVQYFRWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010447 natron Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- ZNSBPFFOQMIZIO-UHFFFAOYSA-N phenyl N-aminosulfamate Chemical compound NNS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 ZNSBPFFOQMIZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei Einwirkung von Hydrazinsulfosäuren auf Benzil werden Verbindungen gebildet, die in
Form ihrer Alkalisalze als gelbe und gelbrothe Farbstoffe Verwendung finden können. Zur
Darstellung dieser Farbstoffe wird Benzil (i Molecül) und die betreffende Hydrazinsulfosäure
(2 Molecule) mit Wasser übergössen und das Gemisch dann so lange zum Sieden erhitzt,
bis das in Wasser unlösliche Benzil verschwunden ist. Die Bildung der entstehenden
Farbstoffsäuren erfolgt leicht und glatt. Einige der Farbstoffsäuren sind schwer löslich und
scheiden sich beim Erkalten der Flüssigkeit krystallinisch ab. Sind sie leicht löslich, so
werden sie durch Neutralisiren ihrer Lösung mit Soda in die Natriumsalze übergeführt und
diese durch Aussalzen oder Eindampfen in festem Zustande gewonnen. Statt der freien
Hydrazinsulfosäuren können auch deren Alkalisalze benutzt werden, in welchem Falle direct
die entsprechenden Farbstoffsalze erhalten werden.
Beispiel I. Eine Mischung von 2 Theilen Phenylhydrazinsulfosäure, 1 Theil Benzil und
6 Theilen Wasser wird so lange unter Ersatz des verdampfenden Wassers zum Sieden erhitzt,
bis das Benzil ganz oder fast ganz verschwunden ist, die entstandene Farbstoffsäure
dann mit Soda neutralisirt und der Farbstoff selbst mit Kochsalz gefällt. Nach dem Trocknen
bildet derselbe ein gelbes krystallinisches Pulver. Aus heifsem Wasser, in dem er leicht löslich
ist, krystallisirt er in dunkelgelben Nadeln. Die entsprechende freie Säure bildet ebenfalls
gelbe, in Wasser leicht lösliche Nadeln.
Beispiel II. Das Natriumsalz der Benzilphenylhydrazinsulfosäure
erhält man direct, indem man 1 Theil Benzil mit einer wässerigen
Lösung von 2,1 Theil phenylhydrazinsulfosaurem Natron kocht, bis das Benzil verschwunden
ist und aus der Lösung den Farbstoff mit Kochsalz aussalzt.
Ersetzt man bei dem in diesen Beispielen beschriebenen Verfahren die Phenylhydrazinsulfosäure
durch die äquivalente Menge von ο - Tolylhydrazinsulfosaure^ ρ - Tolylhydrazinsulfosäure,
Xylylhydrazinsulfosäure, ct-Naphtylhydrazinsulfosäure
oder ß-Naphtylhydrazinsulfosöure, so werden analoge Farbstoffe erhalten.
Das benzil-ο-tolylhydrazinsulfosaure Natron
bildet ein hochrothgelbes, krystallinisches, in Wasser leicht lösliches Pulver.
Das benzil-p-tolylhydrazinsulfosaure Natron
ist ein rothgelbes Pulver, das ebenfalls in Wasser leicht löslich ist.
Das benzilxylylhydrazinsulfosaure Natron ist ' ebenfalls rothgelb und löst sich leicht in
Wasser.
Die Benzil-α-Naphtylhydrazinsulfosäure krystallisirt
ebenso wie die entsprechende β -Verbindung (aus Benzil- und ß-Naphtylhydrazinsulfosäure)
in kleinen, hellgelbbraunen Nädelchen; beide sind in Wasser schwer löslich. .
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von gelben und gelbrothen Farbstoffen, darin bestehend, dafs man auf Benzil in Gegenwart von heifsem Wasser eine der folgenden Hydrazinsulfosäuren einwirken lä'fst: Phenylhydrazinsulfosäure, ο -Tolylhydrazinsulfosäure, ρ - Tolylhydrazinsulfosäure, Xylylhydrazinsulfosäure, a-Naphtylhydrazinsulfosäure , β - Naphtylhydrazinsulfosäure, oder dafs man bei diesem Verfahren an Stelle der freien Hydrazinsulfosäure ein Alkalisalz derselben verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE45272C true DE45272C (de) |
Family
ID=320455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT45272D Expired - Lifetime DE45272C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber und gelbrother Farbstoffe aus Benzil und den Sulfosäuren aromatischer Hydrazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE45272C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE919411C (de) * | 1950-06-03 | 1954-10-21 | Ilford Ltd | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Pyrazolinverbindungen |
-
0
- DE DENDAT45272D patent/DE45272C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE919411C (de) * | 1950-06-03 | 1954-10-21 | Ilford Ltd | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Pyrazolinverbindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH631734A5 (de) | Fluessige farbstoffpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| DE45272C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber und gelbrother Farbstoffe aus Benzil und den Sulfosäuren aromatischer Hydrazine | |
| DE718981C (de) | Verfahren zum Unschaedlichmachen der Haertebildner des Wassers | |
| DE88392C (de) | ||
| DE1904919C2 (de) | 06.11.68 Schweiz 16521-68 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus hydrophoben Polyestern | |
| DE397313C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren der 2íñ3-Oxynaphthoesaeurearylide | |
| DE64736C (de) | Verfahren zur Darstellung von SurtonsuIfosäurefarbstofTen der Malachitgrünreihe | |
| DE128854C (de) | ||
| DE950290C (de) | Verfahren zur Herstellung von fuer die Bildung von Oxydationsfarb-stoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N-sulfonsaeure | |
| DE600689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| CH150607A (de) | Verfahren zur Herstellung von wässerigen Salzlösungen. | |
| DE21178C (de) | ||
| DE150469C (de) | ||
| DE969699C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate | |
| DE117066C (de) | ||
| DE44784C (de) | ||
| DE948148C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasermaterial aller Art | |
| DE969681C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate | |
| DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
| SU1880A1 (ru) | Способ закреплени основных красителей на растительных волокнах | |
| DE97285C (de) | ||
| DE52211C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitroderivaten des Phenolphtalelns | |
| DE544920C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken | |
| DE184767C (de) |