DE150469C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE150469C DE150469C DENDAT150469D DE150469DA DE150469C DE 150469 C DE150469 C DE 150469C DE NDAT150469 D DENDAT150469 D DE NDAT150469D DE 150469D A DE150469D A DE 150469DA DE 150469 C DE150469 C DE 150469C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- yellow
- azo
- carboxylic acid
- orange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 3
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 benzene azo phenyl anthranilic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical group N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N Acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N Anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium monoxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J calcium sulfate hemihydrate Chemical compound O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011507 gypsum plaster Substances 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 146950, betreffend Verfahren
zur Darstellung der Benzolazodiphenylamin-o-carbonsäure und deren Homologen, Zusatz zum Patent 145189, wurde ein einfaches
Verfahren zur Darstellung der Benzolazodiphenylamin-o-carbonsäure
OOH
NH-C^H^N — N-C0H5
und deren Homologen beschrieben.
Man kann diese Körper ebensowohl als Azoabkömmlinge der Phenylanthranilsäure
ansprechen, demnach die Benzolazodiphenylamin-o-carbonsäure als eine Benzolazophenyl-
. anthranilsäure. Nachdem nun G r a e b e und
Lagodzinski (Ber. XXV, 1734) gezeigt haben, daß die Phenylanthranilsäure bei der
Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure bei iood Acridon liefert, war zu erwarten,
daß die Benzolazophenylanthranilsäure unter dem Einflüsse von konzentrierter Schwefelsäure
in das entsprechende Benzolazoacridon übergehen würde. Diesbezügliche Versuche ergaben jedoch ein anderes Resultat.
Behandelt man die Benzolazophenylanthranilsäure mit konzentrierter Schwefelsäure bei
Wasserbadtemperatur, so findet eine Acridonbildung nicht statt; ebensowenig, wenn
man die konzentrierte Schwefelsäure durch rauchende Schwefelsäure von etwa 20 Prozent
ersetzt. Im letzteren Falle entsteht jedoch eine Sulfosäure, welche einen wertvollen gelben
Säurefarbstoff darstellt. Analog ist das Verhalten der Toluolazotolylanthranilsäuren.
ι T. Benzolazophenylanthranilsäure (Benzolazodiphenylamin-o-carbonsäure)
wird mit 5 bis 6 T. Oleum von etwa 20 Prozent etwa zwei Stunden auf 90 bis 95 ° erhitzt. Nach dem
Erkalten läßt man die Sulfurierungsmasse in IOO T. Eiswasser einfließen, wodurch man
eine klare, gelbe Lösung erhält. Diese Lösung wird mit Ätzkalk neutralisiert, wobei sie sich
nach Eintritt der alkalischen Reaktion tiefrot färbt. Man^ filtriert nun vom Gips ab und
leitet in das Filtrat Kohlensäure ein, wodurch ein Gemenge von Calciumcarbonat und einem
schwerlöslichen Calciumsalz der Farbstoffsäure ausfällt. Diesem Gemenge entzieht man das
Calciumsalz der Farbstoffsulfosäure mit heißem Wasser und verarbeitet diese Lösung in bekannter
Weise auf das Natronsalz.
Die Farbstoffsulfosäure sowie ihre Alkalisalze stellen gelbe, in Wasser leicht mit gelber
Farbe lösliche Pulver dar; die sauren Lösungen färben Wolle licht- und walkecht gelb.
Analog ist das Verhalten der Toluolazotolylanthranilsäuren gegenüber konzentrierter bezw.
rauchender Schwefelsäure. Die o-Toluolazoo-tolylanthranilsäure
(o - Toluolazo - ο - tolylphenylamin-o-carbonsäure)
liefert mit 20 prozentigem Oleum bei 95 bis ioo° eine Sulfosäure,
welche Wolle im sauren Bade grünstichig gelb färbt; dagegen färbt die auf gleiche Weise erhältliche Sulfosäure der p-Toluolazo-p-tolylanthranilsäure
(p-Toluolazo-
Claims (1)
- p-tolyiplienyiamin-o-carbonsäure) Wolle im
sauren Bade orangegelb.Ρλτενϊ-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von gelben
bis orangegelben Säureazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Benzolazophenylanthranilsäure (Benzolazodiphenylamin-o-carbonsäure) bezvv. deren nächsthöhere Homologe durch Behandlung mit rauchender Schwefelsäure in Sulfosäuren verwandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE150469C true DE150469C (de) |
Family
ID=417380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT150469D Active DE150469C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE150469C (de) |
-
0
- DE DENDAT150469D patent/DE150469C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE572269C (de) | Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten | |
| DE150469C (de) | ||
| DE263395C (de) | ||
| DE186989C (de) | ||
| DE175593C (de) | ||
| DE325062C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen fuer Wolle | |
| DE632083C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE293100C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE132968C (de) | ||
| DE142565C (de) | ||
| DE589638C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon-2íñ3íñ?-trisulfonsaeuren | |
| DE234977C (de) | ||
| DE579323C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ 4-Diaminoanthrachinon-2íñ 3-disulfonsaeure | |
| DE58197C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes | |
| DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
| DE602857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
| DE502570C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE878821C (de) | Verfahren zur Herstellung des Tetraschwefelsaeureesters des 3, 3'-Ditrifluormethyl-1, 2, 2', 1'-anthrahydrochinonazins | |
| DE171459C (de) | ||
| DE176618C (de) | ||
| DE500625C (de) | Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen der Antrachinonreihe | |
| AT68094B (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorechten Schwefelfarbstoffen. | |
| DE468483C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |