CH132905A - Verfahren zur Darstellung von 1 . 2-Benzanthrachinon-peri-dicarbonsäureanhydrid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 1.     2-Benzanthrachinon-perl-diearbonsäureanhydrid.       Es wurde gefunden, dass man aus     Naph-          talsäureanhydrid    - 4 -     benzoyl    - o -     carbonsäure          (Gräbe,        Ann.    327, 101) durch Behandeln mit       einem    sauren Kondensationsmittel, zum Bei  spiel durch Erhitzen mit Schwefelsäure oder  Aluminiumchlorid, unter Abspaltung eines  Moleküls Wasser     1.2-Benzanthrachinon-peri-          dicarbonsäureanhydrid    erhält, das in sehr  guter Ausbeute gewonnen werden kann.  



  Die Reaktion wird durch folgendes Formel  bild veranschaulicht:  
EMI0001.0011     
    Die Reaktion erfolgt zum Beispiel leicht  durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefel  säure auf     170-2000,    mit oder ohne Zusatz  von Borsäure. Das so erhaltene     Anhydrid     der     Dicarbonsäure    kann nach den üblichen  Methoden leicht in die Säure selbst überge  führt werden. Zur Durchführung des Ver  fahrens kann man auch von der     Naphtal-          säure-4-benzoyl-o-carbonsäure,    die während  der Reaktion intermediär in die     Naphtal-          säure-anhydrid-4-benzoyl-o-carbonsäure    über  geht, ausgehen.  



  Das     1.2-Benzanthrachinon-peri-dicarbon-          säureanhydrid    ist, ebenso wie die Säure  selbst, ein wertvolles Ausgangsmaterial zur  Darstellung von Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  1 Gewichtsteil     Naphtalsäureanhydrid-4-          benzoyl-o-carbocisäure        (vergl.        Gräbe,        Ann.327,     101) vom Schmelzpunkt<B>2321</B> wird mit  5 Raumteilen konzentrierter     Schwefelsäure         auf 170-200   erhitzt.

   Die Reaktion ist  beendet, wenn ein Tropfen der Schmelze beim  Eingiessen in Wasser nicht mehr die weisse       Abscheidung    der     Carbonsäure,    sondern einen  Niederschlag von gelber Farbe gibt, dessen  Intensität bei weiterem Erhitzen der Schmelze  nicht mehr zunimmt und wenn die durch  Versetzen der Probe mit Natronlauge und       Hydrosulfit    entstehende schöne rote     Küpe     ihre Farbe nicht mehr ändert, was nach zirka  20 Minuten der Fall ist. Die Schmelze wird  in Wasser gegossen, das ausfallende     Anhydrid     der     7.2-Benzanthrachinon-peri-dicarbonsäure          finit    Wasser gewaschen.

   Aus viel Nitrobenzol  oder     o-Dichlorbenzol    umkristallisiert erhält  man das     Anhydrid    in schönen, goldgelben  Nadeln, die in Schwefelsäure     rotstichig    gelb,  in Alkali gelb löslich sind und über 300    schmelzen. Aus der alkalischen Lösung fällt  mit Säure bei gewöhnlicher Temperatur die       Peridicarbonsäure    aus, die beim Erhitzen  wieder in ihr     Anhydrid    übergeht.

   Das     Ben-          zanthrachinon    -     peri    -     dicarbonsäureanhydrid,     ebenso die Säure selbst, gibt mit Alkali und       Hydrosulfit    eine schöne rote     Küpe,    aus der  man durch     Ausblasen    die Säure zurück  erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.2-Ben- zanthrachinon-peri-dicarbonsäureanhydrid, da durch gekennzeichnet, dass man Naphtalsäure- anhydrid-4-benzoyl-o-carbonsäure mit einem sauren Kondensationsmittel behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol in schönen, goldgelben Nadeln, die oberhalb 300 schmelzen, in Schwefelsäure rotstichig gelb, und in Alkali gelb löslich sind.

   Mit Alkali und Hydrosulfit gibt die Verbindung eine schöne rote Küpe. Das An hydrid der 1.2-Benzanthrachinon-peri-dicar- bonsäure soll als Ausgangsmaterial für die Darstellung von Farbstoffen verwendet wer den; es hat die Konstitutionsformel: EMI0002.0032 UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass während der Reaktion intermediär aus Naphtalsäure-4-benzoyl-o- carbonsäure erzeugte Naphtalsäureanhydrid- 4-benzoyl-o-carbonsäure verwendet wird.