CH106124A - Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-1,2-thionaphthisatins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung des     4-Clilor-1,2-thionaphtliisatins.       Es wurde gefunden, dass man zu dem       4-Chlor-l,2-thionaphthisatin    gelangen kann,  wenn man im     4-Chlor-1,2-naphththioindoxyl,     durch Behandeln mit Halogen, die Wasser  stoffatome der     Methylengruppe    durch Ha  logen substituiert und hierauf die so er  haltenen Produkte mit verseifenden Mitteln,  wie anorganischen oder organischen Säuren,  behandelt, wobei die angelagerten Halogene  als     Igalogen-%,%,asserstoffsäuren        abgespalten     werden.  



  <I>Beispiel</I>  234,5 Teile     4-Chlor-1,2-naphththioiniioxyl     werden bei 30 bis 35   in 2500 Teilen Eis  essig suspendiert. Bei dieser Temperatur gibt  man unter     E.ühren    eine Lösung     von    820  Teilen Brom in 500 Teilen     Eisassig    zu. Es  entsteht eine braune Lösung; aus der sieh  bald ein gelbbrauner Niederschlag     abzu-          scheiden    beginnt:. Nach kurzem     Rühren    ist  das Brom verschwunden.

   Nach dem Filtrie  ren und     Umkristallisieren    des Niederschlages  aus heissem Eisessig erhält man das     2-1.)i-          bromid    des     4-Cfilor-1,2-thionaphtliisatins    in       W       guter Ausbeute als gelbe Kristalle vom  Schmelzpunkt 178  .  



  392,5 Teile     2-Dibromid    des     4-Chlor-.1,2-          thionaphthisatixis    werden nun in 7000     Teilen     85     %iger    Schwefelsäure suspendiert und un  ter Rühren auf 110   erhitzt.

   Unter     Broin-          wasserstoffabspaltung    geht der     Körper    mit  braunroter Farbe in     Lösung,    und     bzild    be  ginnt die     Abscheidung    des     4-Chlor-1,2-t.liio-          naphtliisatins.    Zur     Vervollständigung-    der       Bromwasserstoffabspaltung    wird einige Zeit  auf     120    bis 130   belassen, dann mit     Wasser     verdünnt, filtriert,

       genraschen    und     getrocknet.     Nach .dem     Umlösen    aus verdünnter Natron  lauge und     einmali(rem        Umkrlstalllsleren        alis     Benzol wird das     4-Clilor-l.,2-thionaphtliisaiin     in     violettroten    Nadeln     voni        Schmelzpunkt     <B><U>920'</U></B> erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 4-Clilor-@ 1.?-tliionaplithisatins, dadurch gekennzeich net. dass man im 4-Clilor-1,2-naphththio-^ indoxyl, durch Behandeln mit Halogen, die Wasserstoffatome der Methylengruppe durch Halogen substituiert und hierauf die so er haltenen Produkte mit verseifenden Mitteln behandelt, wobei die angelagerten Halogene als Halogenwasserstoffsä.uren abgespalten werden.