DE701657C - Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DinaphthindandiondiketimidInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid Es wurde gefunden, daß man das zur Darstellung der Perylentetracarbonsäure und ihrer Derivate wichtige Dinaphthindandion in Form seines Diketimids mit sehr guter Ausbeuteerhalten kann, wenn man das Monoketimid des Perinaphthindandions der Alkalischmelze unterwirft. Es war in keiner Weise vorauszusehen, daß dieses seither nicht bekannte Ketimid dieser Reaktion zugänglich ist. Da es z. B. durch Behandeln von a-Cyanacetylnaphthalin mit ringschließenden Mitteln erhalten werden kann: und somit als leicht zugängliches Produkt zu bezeichnen ist, hat die hier beschriebene Reaktion technisches Interesse für die Herstellung der für einige Farbstoffe wichtigen Perylentetracarbonsäure.
- Beispiel In i5o Gewichtsteile geschmolzenes Ätzkali werden bei etwa i 5o' 15 Gewichtsteile Monoketimid .des Perinaphthindandions (salzsaures Salz), das z B. wie unten beschrieben erhalten werden kann, unter Rühren eingetragen und anschließend die Temperatur auf etwa 25o° gesteigert. Nach 1/4 Stunde läßt man abkühlen. Die Schmelze wird dann auf Wasser gegeben, mit verdünnten Mineralsäuren angesäuert und das Reaktionsprodukt abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 6o0/, der Theorie.
- Die so erhaltene rotbraune Substanz, das Ketimid des Dinaphthindandions, ist in Alkalien unlöslich. Zur Reinigung kann sie aus ihrer roten, fluoreszierenden Küpe ausgeblasen oder aus der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure partiell mit Eis ausgefällt werden. Beim Erwärmen der alkalischen Suspension mit z. B. Hypochlorit 'entsteht Perylentetracarbonsäure.
- Das als Ausgangsstoff verwendete salzsaure Salz des Monoketiini,ds des Perinaphthindandions kann folgendermaßen erhalten werden: In die unter Rückfluß siedende Lösung von 2o5 Gewichtsteilen x-Cliloracetylnaphthalin in i4oo Raumteilen Alkohol läuft eine Lösung von i 15 Gewichtsteilen Cyannatrium in 230 Raumteilen Wasser. Nach 1/4stündigem Sieden wird die Lösung in überschüssige, verdünnte Salzsäure gegossen, aus der sich das schwach gefärbte a-(a»-Cyanacetylnaplithalin in fast quantitativer Ausbeute kristallin abscheidet. Zur Reinigung kann es z. B. in Benzol gelöst und mit Petrolätlier in farblosen Prismen vom F. i23° ausgefällt werden.
- io Gewichtsteile a-(oi)-Cyanacetylnaphthalin werden bei etwa i2o° portionsweise in eine Schmelze aus io Gewichtsteilen Kochalz mit .4o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid eingetragen, wobei die Temperatur bis auf 14j° steigt. Nach 1/4 bis '/.Stunde wird -die Schmelze auf Eis gegeben und das abgeschiedene salzsaure Salz des Monoketimids des Naphthindandions durch Absaugen gewonnen. Durch Umlösen aus heißem Wasser wird es in Form von hellgelben Prismen rein und mit sehr guter Ausbeute erhalten. Das freie Ketimid fällt durch Soda aus der verdünnten, wäßrigen Lösung seines Hydrochlorids in orangefarbenen Prismen vom F. 239 bis 24o° aus, die in Natronlauge unlöslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellungvon Dinaphthindandiondiketimid, dadurch gekennzeichnet, daß man das Monoketimid des Perinaphtliindandions der Alkalischmelze unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1933I0046521 DE701657C (de) | 1933-02-03 | 1933-02-03 | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1933I0046521 DE701657C (de) | 1933-02-03 | 1933-02-03 | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE701657C true DE701657C (de) | 1941-01-21 |
Family
ID=7191761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1933I0046521 Expired DE701657C (de) | 1933-02-03 | 1933-02-03 | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE701657C (de) |
-
1933
- 1933-02-03 DE DE1933I0046521 patent/DE701657C/de not_active Expired
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