AT43882B - Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine.Info
- Publication number
- AT43882B AT43882B AT43882DA AT43882B AT 43882 B AT43882 B AT 43882B AT 43882D A AT43882D A AT 43882DA AT 43882 B AT43882 B AT 43882B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- pseudoisatins
- alkyl
- preparation
- melting point
- acid
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- MQMWPBBDMIYYMI-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenylglyoxylic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)=O MQMWPBBDMIYYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Pseudoisatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 methyl pseudoisatin Chemical compound 0.000 description 2
- XCFAFIKPWWFZPL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2-aminophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound [Na+].NC1=CC=CC=C1C(=O)C([O-])=O XCFAFIKPWWFZPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRGFUBMMILKAL-UHFFFAOYSA-N methyl phenylmethanesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 MNRGFUBMMILKAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine.
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
stituierterAlkylpseudoisatine.
Beispiel I: Darstellung von Methylpseudoisatin aus isatinsaurem Natrium (oder ein ? m
EMI1.4
Wärme als isatinsaures Natrium in Lösung gebracht. Nach dem Erkalten fügt man K ! Teile Dimethylsulfat hinzu und schütte, ! oder rührt das Gemenge bei gewöhnlicher Temperatur, obei es nach etwa 2 Stunden zu einem orangeroten Kristallbrei von Methylpseudoisatin erstarrt.
Dieses wird abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und aus heissem Wasser umkristallisielt.
Es zeigt die von E. Fischer und Hess (Berichte 17. 564-) angegebenen Eigenschaften.
Beispiel II: Darstellung von o-Methoxymethylpseudoisatin aus dem Alkalisalz der
EMI1.5
17. 5 Teile o-Methoxyisatin (Schmelzpunkt 240-242 ) werden mittels 4 Teilen Ätzkali (100%) in etwa 200 Teilen Wasser als Natriumsalz der o-Methoxyisatinsäure gelöst. Zu dieser Lösung fügt. man 19 Teile Toiuolsulfosäuremethylcster und erwärmt unter Umrühren einige Stunden im Wasserbade. Die Lösung färbt sich orangerot; beim Erkalten kristallisiert aus derselben das o-Methoxymethylpseudoisastin in braunen Nadeln vom Schmelzpunkt 169-1700.
Nach den gleichen Methoden wurden z. B. hergestellt : Aus o-Toluisatin (Schmelzpunkt 26130) das o-Tolumethylpseudoisatin (Schmelzpunkt 185 ), aus p-Toluisatin (Schmelzpunkt 184 ) das
EMI1.6
<Desc/Clms Page number 2>
Die Alkylpseudoisatine sind leicht löslich mit orangegelber Farbe, Alkohel, Benzol und in heissem Wasser. Mit Alkalibisulfiten geben sie farblose, wasserlösliche Salze. In konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit tÌ1iophenhaltigem Benzol versetzt, liefern sie blaugrüne Indophenine.
Die Alkylpseudoisatine dienen zur Darstellung indigoider Küpenfarbstoffe.
Claims (1)
- I'ATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine, deren Homologen und Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet. dass man alkylierende Mittel auf die Salze der Isatinsäure (o-Aminophenylglyoxylsäure), deren Homologen und Substitutionsprodukte einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE43882X | 1908-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT43882B true AT43882B (de) | 1910-09-10 |
Family
ID=5624486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT43882D AT43882B (de) | 1908-09-11 | 1909-03-10 | Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT43882B (de) |
-
1909
- 1909-03-10 AT AT43882D patent/AT43882B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT43882B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkylpseudoisatine. | |
| DE491225C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Rhodangruppen in organische Verbindungen | |
| AT130233B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. | |
| DE701657C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthindandiondiketimid | |
| DE517845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe | |
| AT152825B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. | |
| DE444325C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphthalinsulfocarbonsaeureanhydrids | |
| DE512404C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen aromatischen Aminoverbindungen | |
| AT145829B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinaldinderivaten. | |
| DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe | |
| DE748802C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsaeuren | |
| CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH167377A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetylamino-2.4-dimethylbenzol-5-sulfonsäurechlorid. | |
| CH167380A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetylamino-2-methyl-4-chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid. | |
| CH170768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH244991A (de) | Verfahren zur Darstellung eines p-Aminobenzolsulfonacylamides. | |
| CH310153A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH167378A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetylamino-2-methyl-4-chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid. | |
| CH190720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates eines Azofarbstoffes. | |
| CH297674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH310152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH253169A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzol-sulfonacylamides. | |
| CH227297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH310155A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH99042A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfosäure des 2 . 3-Oxy-naphtoesäureanilids. |