AT96687B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.

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  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. 



   Man kann durch geeignete Reduktion von 2. 2'-Azoanthrachinon das bisher unbekannte 2. 2'-Hy drazoanthrachinon erhalten. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, dass letzteres bei Einwirkung von starken Säuren in das als Küpenfarbstoff wertvolle Flavanthren übergeht. Nebenbei bilden sich auch geringe Mengen von Indanthren. Diese Reaktion erscheint so   erklärlich,   dass das Hydrazoanthrachinon unter der   Einwirkung von Säuren (ähnlich   der bekannten Benzidinumlagerung) eine Umwandlung in 2.   2'-Diaminodianthrachinonyl   erleidet-welches bekanntlich spontan in Flavanthren übergeht. 



   Die geschilderte   Umwandlung   des   Hydrazoanthrachinons   kann man in verschiedener Weise erzielen. Man kann 2.   2'-Hydrazoanthrachinon   in konz. Schwefelsäure lösen, wobei sofortige Umlagerung erfolgt, oder man kann es in Eisessig suspendieren und nach Zusatz von einigen Tropfen Schwefelsäure längere Zeit zum Sieden erhitzen. Endlich kann man auch 2. 2'-Hydrazoanthrachinon in Nitrobenzol lösen und nach Zusatz von Aluminiumchlorid erwärmen. In allen diesen Fällen erhält man neben wenig Indanthren hauptsächlich Flavanthren. 



   Schliesslich kann man auch direkt von 2.   2'-Azoanlhrachinon   ausgehen und dieses bei Gegenwart von Säuren mit Reduktionsmitteln behandeln. Das in diesen Fällen intermediär gebildete   Hydrazoan-   thrachinon wird hiebei durch die vorhandene Säure sofort in die oben genannten Farbstoffe übergeführt. So erhält man beispielsweise Flavanthren (neben wenig Indanthren) wenn man 2. 2'-Azoanthrachinon in   konz.   Schwefelsäure löst und Kupferpulver einträgt oder wenn man zu einer siedenden Suspension 
 EMI1.1 
 
PATENT-ANSPRÜCHE :
1.

   Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2.   2'-Hydrazoanthrachinon   mit starken Säuren behandelt oder 2.   2'-Azoanthrachinon   bei Gegenwart solcher Säuren reduziert. 

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Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit Säuren bei Gegenwart von Lösungsmitteln durchführt. EMI1.2 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT96687D 1922-06-17 1922-06-17 Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. AT96687B (de)

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