AT109981B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. 



   Die Diphtaloylakridone, die beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 268219 durch Kondensation von o-Chloranthrachinonkarbonsäuren mit   1- respektive 2-Amino-   anthraehinon und darauffolgenden Ringschluss mit   Schwefelsäure   erhalten werden können, sind orange   Küpenfarbstoffe.   



   Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Küpenfarbstoffen von ganz anderer Nuance gelangen kann, wenn man die Diphtaloylakridone mit nitrierenden Mitteln, z. B. starker Salpetersäure oder   Salpetersehwefelsänre   in Nitroverbindungen   überführt,   die entweder als solehe oder nach der Reduktion zu ihren Aminoderivaten auf Baumwolle aus der Küpe kräftige Färbungen von meist graublauen Tönen liefern. 



   Es hat   sieh   weiter gezeigt, dass man durch Acylierung der so   erhältlichen   Aminoakridone zu grauen Küpenfarbstoffen gelangen kann, die besonders gute Echtheitseigenschaften besitzen. 
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  Wenn ihre Menge sich nicht mehr vermehrt, lässt man erkalten, saugt den Nitrokörper ab und wäscht neutral. Er kann nun direkt zum Färben verwendet werden und liefert auf Baumwolle aus der Küpe kräftige graustichig blaue Töne. Gegebenenfalls kann man den Nitrokörper auch vor dem Färben durch Reduktion z. B. mit wässriger   Natriumsulfhydratlösung,   zweckmässig bei Gegenwart von etwas Alkohol, in die Aminoverbindung überführen. 



   Kocht man 1 Gewichtsteil dieser Aminoverbindung mit 30-50 Gewichtsteilen Nitrobenzol und 0'7 Gewichtsteilen Benzoylchlorid so lange, bis die Bildung der violetten Benzoylverbindung beendet ist und isoliert diese nach dem Erkalten durch Absaugen, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe in sehr echten,   violettgrauen   Tönen färbt. 



   Beispiel 2. 1 Gewichtsteil 1.   2.   5.   6-Diphtaloylakridon   (darstellbar durch Kondensation von   l-Chloranthraehinon-2-karbonsäure   mit 2-Aminoanthrachinon und darauffolgenden   Ringschluss   in   Schwefelsäure)   wird in   15---20   Gewichtsteilen   Schwefelsäure   gelöst und bei   5--. l0'   C unter Rühren mit etwas mehr als   l Molekül Salpetersäure   in Form von Nitriersäure versetzt. Man lässt nun die Lösung so lange bei   30--400   C stehen, bis die   Ausfällung   einer Probe in Wasser bei der Reduktion blaue Flocken ergibt. Dann rührt man die Mischung in Wasser ein, filtriert und wäscht neutral.

   Der erhaltene Nitrokörper kristallisiert aus Nitrobenzol in roten Nadeln und färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle in graublauen Tönen an. ebenso wie die Aminoverbindung, die man beispielsweise durch Reduktion mit alkalischem Hydrosulfit und darauffolgendes Ausblasen der Küpe mit Luft erhalten kann. 



   Benzoyliert man analog Beispiel 1, so erhält man ein in wetzsteinförmigen bronzeglänzenden Blättehen kristallisierendes Benzoylamino-1.2. 5.   6-diphtaloylakridon,   das sich in   Schwefelsäure   mit oranger Farbe löst und aus violetter Küpe auf Baumwolle in   kräftigen   olivgrauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften aufzieht. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, dass man die Diphtaloylakridone mit nitrierenden Mitteln behandelt, die so erhältlichen Nitroverbindungen durch Reduktionsmittel in die Aminoderivate überführt und diese gegebenenfalls aeyliert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.