DE961806C - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dinitroanthrachinon-2-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dinitroanthrachinon-2-carbonsaeure

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DE961806C
DE961806C DEB35491A DEB0035491A DE961806C DE 961806 C DE961806 C DE 961806C DE B35491 A DEB35491 A DE B35491A DE B0035491 A DEB0035491 A DE B0035491A DE 961806 C DE961806 C DE 961806C
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DE
Germany
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carboxylic acid
dinitroanthraquinone
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nitric acid
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Expired
Application number
DEB35491A
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English (en)
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Dr Friedrich Ebel
Dr Walter Rupp
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BASF SE
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BASF SE
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Es wurde gefunden, daß man die bisher unbekannte i, 4-Dinitroanthracliinon-2-carbonsäure erhält, wenn man C-Methylanthrachinon-i(N), 2-isoxazol oder die daraus mit salpetriger bzw. Salpetersäure bei Temperaturen bis zu etwa 400 erhältlichen 1,4-Nitrosohydroxylamino-, -Dinitroso- bzw. -Dinitroderivate des 2-Acetylanthrachinons bei Temperaturen über 5°°» zweckmäßig bei etwa 100 bis 1200, mit mindestens 45°/oiger, zweckmäßig kleine Mengen Stickoxyde enthaltender Salpetersäure oxydiert, bis eine Probe vollständig in verdünnter Alkalilauge löslich ist.
Die i, 4-Dimtroanthrachinon-2-carbonsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt für Farbstoffe.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile einer wäßrigen Paste, die 26,3 Teile C-Methylanthrachinon-i (N), 2-isoxazol enthält, werden unter Rühren in 2000 Teile 5o°/„ige gelbe SaI-petersäure eingerührt. Dabei schlägt die ursprünglich rote Farbe in Gelb um. Man erhitzt unter Rühren allmählich auf 110°, wobei sich unter Entwicklung von Stickoxyden alles löst, bis sich nach etwa 15 Minuten Erhitzen ein neues Produkt auszuscheiden beginnt. Man rührt noch etwa 1 Stunde bei iioc
weiter, bis sich eine Probe vollständig in verdünnter Natronlauge löst, läßt dann erkalten, saugt ab, wäscht zunächst mit 40%iger Salpetersäure und dann gründlich mit Wasser und trocknet. Man erhält 27,4 Teile 1, 4-Dinitroanthrachinon-2-carbonsäure als glitzernde hellgelbe Kristalle vom Schmp. 2650. Die Säure bildet mit Natronlauge ein charakteristisches Natriumsalz der Zusammensetzung
C15H5O2N2Na -2 H2O,
das beim Erhitzen auf etwa 1500 sein Kristallwasser verliert.
Beispiel 2
Man erhitzt 100 Teile i(bzw. 4)-Nitroso-4(bzw. 1)-hydroxylamino-2-acetylanthrachinon, das durch Behandeln von 108 Teilen C-Methylanthrachinoni (N), 2-isoxazol in 200 Teilen 5o%iger Schwefelsäure mit 32 Teilen Natriumnitrit bei 50 erhalten wurde, mit 1500 Teilen 65%iger Salpetersäure auf dem siedenden Wasserbad so lange, bis eine Probe sich vollständig in verdünnter Natronlauge löst. Beim Aufarbeiten wie im Beispiel 1 erhält man 25 Teile der gleichen 1, 4-Dinitroanthrachinon-2-carbonsäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dinitroanthrachinon-2-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man C-Methylanthrachinon-i (N), 2-isoxazol oder die daraus mit salpetriger bzw. Salpetersäure bei Temperaturen bis zu etwa 40° erhältlichen i, 4-Nitroso-hydroxylamino-, -Dinitroso- bzw. -Dinitroderivate des 2-Acetylanthrachinons bei Temperaturen über 50°, zweckmäßig bei etwa 100 bis 120°, mit mindestens 45%iger, zweckmäßig kleine Mengen Stickoxyde enthaltender Salpetersäure oxydiert, bis eine Probe vollständig in verdünnter Alkalilauge löslich ist.
    © 609 658/448 10.56 (609 855 4. 57)
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