DE841149C - Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin In dem racemischen 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin der Formel und seinen optisch aktiven Isomeren wurden neue Verbindungen gefunden, welche den Blutkreislauf in ausgezeichneter Weise anregen und gleichzeitig bronchodilatatorisch wirken. Die neuen Verbindungen haben sich insbesondere zur Behandlung von Bronchialasthma als geeignet erwiesen; dabei ist ihre Wirkung von längerer Däuer als diejenige bekannter Asthmamittel.
- Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man auf ein i-Phenyl-i-halogen-2-methylaminopropanhydrohalogenid ein rhodanwasserstoffsaures Salz in Gegenwart eines Lösungs- oder Suspensionsmittels einwirken läßt. Diese Umsetzung verläuft in zwei Stufen, die dadurch unterschieden werden können, daß man die beiden Reaktionskomponenten zunächst im sauren Mittel bei p$ i bis 2,5 erwärmt unter Bildung von i-Phenyl-i-rhodan-2-methylaminopropan und darauf im alkalischen Mittel bei PH 5,4 bis 5,8 weiter erhitzt, wobei unter Ringschluß das 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin gebildet wird. Vorteilhaft werden die beiden Reaktionsstufen zu einer einzigen Stufe dadurch verbunden, daß man die Reaktionskömponenten sofort im alkalischen Mittel erhitzt, wodurch unmittelbar 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin erhalten wird. Man kann aber auch von dem vorgenannten i-Phenyl-i-rhodan-2-methylaminopropan ausgehen und dasselbe durch Erwärmen im alkalischen Mittel in 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin überführen.
- Wird die Umsetzung der beiden Reaktionskomponenten im neutralen organischen Lösungsmittel vorgenommen, so ist 8stündige Erwärmung unter Rückflußkühlung nötig. Wird dem organischen Lösungsmittel dagegen ein alkalisches Mittel, z. B. Ätzalkali, Ammoniak, Methylamin, Anilin, Ephedrin, Pyridin oder Chinolin, zugesetzt, so ist die Umsetzung in kurzer Zeit beendigt.
- Zur Herstellung der optisch aktiven 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidine geht man von den optisch aktiven i-Pheny l-i-halogen-2-methylaminopropanhydrohalogeniden aus. So erhält man aus dem linksdrehenden 1-i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid durch Umsetzung mit einem rhodanwasserstoffsauren Salz das rhodanwasserstoffsaure Salz des d-3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidins und umgekehrt aus dem rechtsdrehenden d-i-Phenyli-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid das linksdrehende Thiazolidinsalz.
- Für die Umsetzung wird als rhodanwasserstoffsaures Salz vorzugsweise ein Alkalisalz verwendet. Als Lösungs- oder Suspensionsmittel kann außer Wasser ein organisches Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Butyläther, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Benzol oder Pyridin, verwendet werden.
- Die Verfahrensprodukte werden in Form der rhodanwasserstoffsauren Salze erhalten; aus diesen können nach bekannten Methoden beliebige andere Salze der Base gewonnen werden. Beispiele 1. 1,5 kg racemisches i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid werden zusammen mit i,15 kg Ammoniumrhodanid und 25 g trockenem Ätzkali oder Ätznatron in 61 Äthylalkohol suspendiert und 2 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen wird aus dem Niederschlag, der aus dem rhodanwasserstoffsauren Salz des 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidins und Ammoniumchlorid besteht, das letztere mit Wasser herausgewaschen und das Thiazolidinsalz aus heißem Wasser umkristallisiert. Das reine rhodanwasserstoffsaure Salz der Base schmilzt bei igo bis 192'. Ausbeute etwa 8o0/, der Theorie.
- Aus der wäßrigen Lösung des Dimethylphenyliminothiazolidinhydrorhodanids wird die Base mit Alkali ausgefällt. Durch Aufnehmen des Öls in Alkohol, Trocknen der Lösung und Behandlung mit alkoholischer Salzsäure wird die Base in das Hydrochlorid vom F. 222 bis 224' umgewandelt.
- Geht man von dem linksdrehenden 1-i-Phenyl-ichlor-2-methy#laminopropanhydrochlorid aus, so erhält man auf dem gleichen Wege das rhodanwasserstoffsaure Salz des d-3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidins vom F. 17o bis 171', das in 50/jger Methanollösung die spezifische Drehung von [a] ö' = + i24° zeigt. Durch Lösen in Wasser, Ausfällen der Base mit Alkali in öliger Form und Behandlung des Öls mit alkoholischer Salzsäure wird die Base in das Hydrochlorid vom F. 235 bis 238° übergeführt. Das Hydrochlorid ist ebenfalls rechtsdrehend; die spezifische Drehung in 5°/oiger wäßriger Lösung ist [a] ° ä = -f- I56,4°.
- Verwendet man zu der Synthese das rechtsdrehende d-i-Phenyl-i-chlor-2-methy laminopropanhydrochlorid, so erhält man in analoger %'1'eise das Hydrochlorid des 1-3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidins vom F. 235 bis 238° und der spezifischen Drehung [a] ö' _ -i56° (in 5°/@ger wäßriger Lösung).
- 2. 37,5 g racemisches i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid werden in einer Lösung von 29 g Ammoniumrhodanid und 5 g Natriumacetat in 200 ccm Wasser suspendiert, und die Mischung wird durch Erwärmung auf etwa 8o' in Lösung gebracht. Nach etwa io Minuten beginnt die kristalline Abscheidung des gebildeten 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidinhydrorhodanids. Nach istündigem Abkühlen auf o° wird abgesaugt, mit Eiswasser nachgewaschen und die Masse bei iio' getrocknet. Ausbeute 38 g = 9o °/o der Theorie.
- 3. 37,5 g racemisches i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid werden in 200 ccm Wasser suspendiert, mit 29 g Ammoniumrhodanid versetzt und unter Zugabe von wenig Salzsäure bei p$ i bis 2,5 auf dem `'Wasserbad i Stunde auf etwa 8o' erwärmt. Nach dem Erkalten tritt Kristallisation ein, und man erhält 33 g i-Phenyl-i-rhodan-2-methylaminopropanhydrorhodanid (= 81,2 °/o der Theorie) vom F. 135 bis i39'. Die freie Base besitzt den Schmelzpunkt 75 bis 78'; das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 2o8 bis 2I0'.
- 26,6 g i-Phenyl-i-rhodan-2-methyla,minopropanhydrorhodanid werden in 150 ccm Wasser unter Erwärmen gelöst und mit 5 ccm konzentrierter Natronlauge versetzt, worauf alsbald die kristalline Ausscheidung von 3, 4-Dimethy1-5-phenyl-2-iminothiazolidinhydrorhodanid beginnt. Ausbeute 23,5 g = 88°/o der Theorie.
- 4. 18,75 g racemisches i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid und 14,5 g Ammoniumrhodanid werden in einem Gemisch von 450 ccm Äthylenchlorid und 50 ccm Pyridin suspendiert und '/2 Stunde auf dem Wasserbad am Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2. Ausbeute 12,8 g = 61,2 °/o der Theorie.
- 5. 18,75 g racemisches i-Phenyl-i-chlor-2-methylaminopropanhydrochlorid, 14,5 g Ammoniumrhodanid und io g 1-i-Phenyl-i-oxy-2-methylaminopropan werden in 5oo ccm Äthylenchlorid suspendiert und 2 Stunden auf dem Wasserbad am Rückflußkühler erwärmt. Nach dem Abkühlen auf o' und Absaugen wird mit Äthylenchlorid und darauf mit Wasser gründlich gewaschen. Ausbeute 17,9 g = 85,5 °/o der Theorie.
- 6. '26,6 g i-Phenyl-i-rhodan-2-methylaminopropanhydrorhodanid werden in 150 ccm Wasser unter Erwärmen gelöst und mit 5 ccm konzentrierter Natronlauge versetzt, worauf alsbald die kristalline Ausscheidung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidinhydrorhodanid beginnt. Ausbeute 23,5 g = 88 °/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin, dadurch gekennzeichnet, daß man ein i-Phenyl-i-halogen-2-methylaminopropanhydrohalogenid mit einem rhodanwasserstoffsauren Salz in Gegenwart eines .Lösungs- oder Suspensionsmittels, zweckmäßig in alkalischem Mittel, umsetzt bzw. das durch Umsetzen der genannten Komponenten in saurem Mittel zunächst erhältliche i-Phenyl-i-rhodan-2-methylaminopropan in Gegenwart eines Lösungs-oder Suspensionsmittels, zweckmäßig in alkalischem Mittel, erwärmt.
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| DEK386A DE841149C (de) | 1949-11-01 | 1949-11-01 | Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin |
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| DEK386A DE841149C (de) | 1949-11-01 | 1949-11-01 | Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE942027C (de) * | 1954-08-11 | 1956-04-26 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
| DE3514843A1 (de) * | 1984-04-25 | 1985-10-31 | EGIS Gyógyszergyár, Budapest | Iminothiazolidinderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische derivate |
-
1949
- 1949-11-01 DE DEK386A patent/DE841149C/de not_active Expired
Cited By (3)
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| DE942027C (de) * | 1954-08-11 | 1956-04-26 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
| DE944551C (de) * | 1954-08-11 | 1956-06-21 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen |
| DE3514843A1 (de) * | 1984-04-25 | 1985-10-31 | EGIS Gyógyszergyár, Budapest | Iminothiazolidinderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische derivate |
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