DE328102C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hydrocotarnins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des HydrocotarninsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hydrocotarnins: Es wurde gefunden, daß, wenn man; Hydrocotarnin mit einem Gemisch von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure behandelt, je nach der angewandten Temperatur und der Zeitdauer der Einwirkung zwei neue Verbindungen entstehen. Die eine bei niedriger Temperatur (3ö0) und etwa 12stündiger Einwirkung des Essg'säureänhydrid-Schwefelsäuregemisches entstehende hat gleichzeitig basische und saure Eigenschaften;. sie enthält Schwefel und erwies sich als eine Sulfosäure von der Zusammensetzung: C12 NI, O" N S. Der Schmelzpunkt liegt bei 29z0. Die Säure ist in heißem Wässer löslich und kristallisiert aus dieser Lösung; in organschen Lösungsmitteln ist sie unlöslich. Ihre Konstitution kann durch die Formel: ausgedrückt werden.
- Vollzieht sich dagegen die Einwirkung des Schwefelsäure - Essigsäureanhydridgemisches bei etwas höherer Temperatur (8o bis 85')-während .% bis % Stunde, so entsteht eine Base, welche aus- Alkohol in verfilzten Nadeln kristallisiert und den Schmelzpunkt 1300 zeigt: Sie besitzt die Zusammensetzung C., @I,7 04N und ist in. Benzol," Chloroform sieden- . dem Essigester und siedendem Alkohol leicht löslich. Man kann ihr folgende Konstitution zuschreiben: . Die beiden neuen, Verbindungen. haben bemerkenswerte physiologische Eigenschaften und sollen sowohl für sich therapeutische Verwendung finden. wie auch als Ausgangsstoffe zur Herstellung anderer physiologisch wirksamer Verbindungen dienen..
- Beispiele. a) Darstellung der Hydrocotarninsulfosäure. Unter guter Kühlung wird in ein Gemisch von 300 ccm Essigsäureanhydrid und 30 ccm konzentrierter Schwefelsäure bei etwa 1o bis 150 3ö g gut getvocknetes Hyd.rocotarnin eingetragen und eine -halbe Stunde - auf - 30° erwärmt. Beim Eingießen in Äther fällt einzähes Öl aus, das nach 'dem Abdekantieren
des- Äthers beim Verreiben mit- Wasser kristallisiert. Es wird abgesaugt und ge- trocknet. (Die Ausbeute beträgt 33,9 g): b) Darstellung des Acetohydrocotarnins:- In, eine @et'vva`biS~IO Minuten auf 80° erwärrnte:.@Mxsehrangva -5o ccm Essigsäure- anhydrid und 3o g konzentrierte Schwefel- säure werden -bei dieser Temperatur (8ö bis 85°) in kleinen Anteilen insgesamt 309 gut getrocknetes Hydrocotanin im Läufe von etwa 112 bis 314 Stunden eingetragen, wobei. die Mischung eine gelbliche bis rötliche Farbe annimmt. Es tritt sofort-Lösung ein. Nach etwa 5 bis ro Minuten wird auf Eis
Claims (1)
- rATr,NT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Derivaten- des Hydrocotarnins, dadurch gekennzeichnet, daß man; auf Hydrocotarnin eine Essigsäureanhydrid - Schwefelsäure= mischurig entweder bei .einer Temperatur von 30° während einer . halben, Stunde oder bei einer Temperatur von-8o.bis 85° @@2 bis. 3/4 Stunden einwirken. läßt.
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