DE718705C

DE718705C - Verfahren zur Herstellung von sauren Diphenylindolylmethanfarbstoffen

Info

Publication number: DE718705C
Application number: DEI60901D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Moehrke; Dr Gustav Schaefer; Dr Paul Wolff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-03-24
Filing date: 1938-03-24
Publication date: 1942-03-18

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Diphenylindolylmethanfarbstoffen In der Patentschrift 60q.429 sind saure Diphenylindolylmethanfarbstoffe beschrieben, die aus 4, 4'-Dihalogenbenzophenonen oder .1, 4'-Dialkoxybenzophenonen und a-substituerten Indolen erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvolleren sauren Diphenylindolylmethanfarbstoffen gelangt, wenn man 4, 4'-Dihalogenbenzophenone oder 4, 4'-Dialkoxybenzophenone mit a-substituierten Indolen, die am Stickstoff aliphatische Reste mit 8 bis 18 KohlenstoffatQmen enthalten, kondensiert, dann die so erhaltenen Verbindungen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine rllkoxygruppe enthalten, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff oder Alkohol umsetzt und hierauf sulfoniert.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den bekannten Diplienylindolylmethanfarbstoffen durch färberische Vorteile, beispielsweise eine bessere Seewasserechtheit und ein besseres Egalisiervermögen auf loser Wolle, aus. Ferner sind sie dem bekannten, durch Kondensation von 4, 4'-Tetramethyldiaminobenzophenon mit Methyldodecylaminobenzol und anschließende Sulfonierung erhältlichen Triphenylmethanfarbstoff in den Naßechtheiten und in der Lichtechtheit wesentlich überlegen.
Beispiele i. 25 Gewichtsteile 4, 4'-Diclüorbenzophenon werden mit 36 Gewichtsteilen r-Dodecylz-phenyLndol. (erhältlich durch Umsetzen von Dodecylanilin mit co-Chloracetophenon und anschließende Zinkchloridschmelze bei. 28o- C) bei Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid und to Gewichtsteilen Zinkchlorid @in ioo Gewichtsteilen Toluol durch mehrstündiges Kochen-kondenslert. Nach Abdestillieren des Toluols und des noch vorhandenen Phosphoroxychlorids wird das Kondensationserzeugnis 4. Stunden mit 8o Gewichtsteilen 1 Amino-q.-äthoxybenzollbei 120 C verschmolzen. Das überschüssige i-Amino-:1-äthoxybenzol wird nach dem Erkalten der Schmelze durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure, worin der entstandene blaue basische Farbstoff unlöslich ist, entfernt und letzterer nach dem Trocknen mit der 7fachen Gewichtsmenge Schwefelsäuremonohydrat durch mehrstündiges Erhitzen bei 5o° C sulfoniert. Der auf diese Weise erhaltene saure Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in blauen sehr egalen Tönen.
2. Ersetzt man in Beispiel i das dort angewandte Indol durch das i-Dodecyl-2-(q.'-chlorphenyl)-q., 6-dimethylindol (erhältlich durch Umsetzen von i-Dodecylamino-3, 5-dimethylbenzol mit a)-Chloraceto-q.-chlorphenon und anschließende Zinkchluridschmelze bei 18o° C) und verfährt weiter, wie im Beispiel i beschrieben, so erhält man bei der Sulfonierung einen sauren Farbstoff, der Wolle und Seide in blauen Tönen färbt und sich durch ein besonders gutes Egalisiervermögen auszeichnet.
3. 3o,6 Gewichtsteile q., q.'-Dichl.orbenzoplienonchlorid werden mit 30,5 Gewichtsteilen N-Isooctyl-a-phenylindol (erhältlich durch Umsetzen von Isooctylanilin mit (e>-Chloracetophenon und anschließende Zinkchloridschmelze bei i 8o bis igo° C) in i 5o Gewichtsteilen Benzol nach Zugabe von 16 Gewichtsteilen Zinkchlorid unter Rühren und RückflUß etwa 12 Stunden gekocht. Das in Benzol unlösliche ausgeschiedene Kondensationserzeugnis wird abgetrennt, mit Benzol gewaschen und mit etwa i 5o Gewichtsteilen i-Amino-4.-äthoxybenzol 3 Stunden bei 1o5 bis i io° C verschmolzen. Das überschüssige i-Amino-¢-äthoxybenzol wird nach dem Erkalten der Schmelze durch mehrfaches Ausrühren mit verdünnter Salzsäure, worin der entstandene blaue basische Farbstoff unlöslich ist, entfernt und dieser nach dem Trocknen mit der 7fachen Gewichtsmenge Schwefelsäuremonohydrat durch mehrstündiges Erhitzen auf 4o' C sulfoniert. Der durch Ausfällen mit Eis erhaltene Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in blauen Tönen und zeichnet sich durch gute Naßechtheiten und gutes Egalisierungsvermögen auf loser Wolle aus.

Claims

PATrNTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Diphenylindolylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man q., q.'-Dihalogenbenzophenone oder 4., q.'-Dialkoxybenzophenone mit a-substituierten Indolen, die am Stickstoff aliphatische Reste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten, kondensiert, die so erhaltenen Verbindungen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff oder Alkohol umsetzt und hierauf sulfoniert.