DE916968C

DE916968C - Verfahren zur Herstellung von Azofabstoffen

Info

Publication number: DE916968C
Application number: DEB19594A
Authority: DE
Inventors: Dr Alfred Kirsch; Dr Hans Krzikalla; Dr Curt Schuster
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1952-03-20
Filing date: 1952-03-20
Publication date: 1954-08-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man aromatische Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten, mit 2-(N-Aryl)-aminoderivaten des Butyrolactons der alleemeinen Formel kuppelt, wobei R eine Alkyl- oder Oxyalkylgruppe und Ar einen sulfonsäuregruppenfreien Benzol- oder Naphthalinring bedeutet, der in para-Stellung zum Stickstoff kuppeln und gegebenenfalls in den ortho-und meta-Stellungen andere, die para-Kupplung nicht hindernde Substituenten tragen kann. Solche Verbindungen sind z. B. nach dem Verfahren des deutschen Patents 812 077 durch Umsetzen von a-Halogeny-butyrolactonen mit sekundären aromatischen Aminen der allgemeinen Formel Ar - N H - R erhältlich. Geeignete sekundäre Amine sind im vorliegenden Falle z. B. das N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Isopropyl- oder N-(ß-Oxyäthyl-)anilin und die entsprechenden Derivate des o- oder m-Toluidins, a-Naphthylamins, o-Anisidins, o-Chloranilins oder von Anthranilsäureestern.
Als aromatische Diazoverbindungen eignen sich besonders die Diazoverbindungen aus Cyan-, Alkylsulfonyl- oder Nitrogruppen und/oder Halogen enthaltenden aromatischen Aminen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich u. a. zum Färben von Lacken. Sie besitzen vor allem aber ein ausgezeichnetes Färbevermögen für Acetatkunstseide, die sie gut licht-, wasch- und säureecht färben.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind in ihrem Ziehvermögen auf Acetatkunstseide und in der Abgasechtheit der Färbungen den aus der schweizerischen Patentschrift 154 7o8 und der französischen Patentschrift 965 973 bekannten Farbstoffen aus jeweils der gleichen Diazokomponente und Azokomponenten ähnlicher Zusammensetzung erheblich überlegen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Man läßt eine in üblicher Weise aus 2o7 Teilen 2, 6-Dichlor-4-nitro-i-aminobenzol und Nitrosylschwefelsäure hergestellte Diazolösung in eine Lösung von 215 Teilen 2-(N-Phenyl-N-äthyl-)-aminobutyrolacton in der äquivalenten Menge verdünnter Salzsäure einlaufen und fügt dann unter dauerndem Rühren 34o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu. Der ausfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 410 Teile eines Farbstoffs, der Acetatkunstseide aus wäßriger Dispersion kräftig braunorange färbt. Die Färbungen sind gut wasch-, säure- und abgasecht.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man alsAzokomponente 2-(N-Phenyl-N-methyl)-oder 2-(N-Phenyl-N-ß-oxyäthyl)-aminobutyrolacton verwendet.
Beispiel 2 Eine in üblicher Weise aus 183 Teilen 2, 4-Dinitroi-aminobenzol und Nitrosylschwefelsäure hergestellte Diazolösung wird in eine Lösung von 215 Teilen 2-(X-Phenyl-N-äthyl)-amino-butyrolactoii in der äquivalenten Menge verdünnter Salzsäure eingerührt. Man fügt unter weiterem Rühren 33o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu, saugt den Farbstoff ab und wäscht und trocknet ihn. Die Ausbeute beträgt 37o Teile. Der Farbstoff färbt Acetatkunstseide rubinrot. Die Färbungen sind gut wasch- und überfärbeecht.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponente 2, 4-Dinitro-6-brom-i-aminobenzol verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäuregruppen enthalten, mit 2-(N-Aryl)-aminoderivaten des Butyrolactons der allgemeinen Formel kuppelt, wobei R eine niedrigmolekulare Alkyl-oder Oxyalkylgruppe und Ar einen sulfonsäuregruppenfreien Benzol- oder Naphthalinring bedeutet, der in para-Stellung zum Stickstoff kuppeln und gegebenenfalls in den ortho- und meta-Stellungen andere, die para-Kupplung nicht hindernde Substituenten enthalten kann. Angezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 154 7o8; französische Patentschrift Nr. 965 973.