DE644091C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 5, 6-Dihydro-i, 3-dioxybenzol oder seine Abkömmlinge mit Diazoverbindungen nitrogruppenhaltiger aromatischer Amine, die in o-Stellung zur Aminogruppe keine Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Oxy-, Alkoxy- oder O-Acylgruppe enthalten, vereinigt. DieFarbstoffe ohne wasserlöslichmachende Gruppen eignen sich besonders; zum Färben von Acetatseide, Celluloseester- undCelluloseätherlacken oder von Kunstmassen verschiedenster Art, z. B. von Polyvinylverbindungen oder von Harnstoff- oder Phenol-Formaldehydharzen. Je nach der Anzahl und Stellung der Nitrogruppen und der übrigen Atome oder Reste ist die Löslichkeit der Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln verschieden. Die Farbstoffe mit Sulfonsäuregruppen eignen sich zum Färben von Wolle, Papier, Seide oder Viscoseseide. Sie sind auch zum Teil in Form ihrer Barium- oder Calciumverbindungen als Lackfarbstoffe verwendbar.
• Als Abkömmlinge des 5, 6-Dihydro-i, 3-dioxybenzols kommen seine Alkyl=, Aralkyl-oder Cycloalkylverbindungen in Frage, wie sie z. B. durch katalytische Hydrierung der entsprechenden i, 3-Dioxybenzole in Gegenwart von basisch wirkenden Stoffen oder durch die z. B. aus den Annalen der Chemie, Band 29q., 1897, Seite 31q., bekannten Umsetzungen erhältlich sind.
• Vor den bekannten, durch Kuppeln von diazotierten, nitrogruppenfreien aromatischen Aminen mit 5, 6-Dihydro-i, 3-dioxybenzolen erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren hergestellten Farbstoffe durch ihre erheblich bessere Lichtechtheit aus. Beispiel i Man vereinigt die Diazoverbindung aus z 38 Teilen i-Amino-2-nitrobenzol mit einer schwach sodaalkalischen Lösung von etwa i2o Teilen 5, 6-Dihydro-i, 3-dioxybenzol. Dann saugt man den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er färbt Acetatseide in grünlichgelben, sehr lichtechten Tönen. Er ist auch zum Färben von Celluloseesterlacken verwendbar. Beispiel 2 Die Diazoverbindung aus 152 Teilen i-Amino-2-nitro-4.-methylbenzol vereinigt man mit einer schwach alkalischenLösung von 148 Teilen 5, 5-Dimethylcyclohexan-i, 3-dion. Der so erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in gelben Tönen. Er ist auch zum Färben von Kunstmassen geeignet. Der Farbstoff, der aus derselben Diazoverbindung und 4-Phenyläthylcvclohexatrl, 3-dion hergestellt wird, ist ebenfalls gelb.
• Beispiel 3 r

  Man diazotiert 183 Teile 1-Amino-`?

  dinitrobenzol in konzentrierter Schwefel"@ätie@

  und vereinigt die Diazoverbindung in Geg'@trwart von Natriumacetat mit 12o Teilen 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxvbenzol. Man erhält so einen gelben Farbstoff, der als gelbes Pigment verwendbar ist. Beispiel d Man vereinigt die Diazoverbindung aus 218 Teilen 1-Amino-.4-nitrobenzol-2-sttlfonsäure in schwach. alkalischer Lösung mit 220 Teilen q.-Cyan-S-phenylcyclohexan-1, 3-dion. Man erhält so einen Farbstoff, der Wolle oder Seide in gelben Tönen färbt. Einen ähnlichen

  eyarbstoff erhält man, wenn man 5-Phenyl-

  ,qclohexan-1, 3-dion-.f-carbonsäureäthylester

  s Azokomponente verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, da6 man 5, 6-Dihydro-1, 3-dioxybenzol oder seine Abkömmlinge mit Diazoverbindungen nitrogruppenhaltiger aromatischer Amine, die in o-Stellung zurAminogruppe keine Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Oxy-, Alkoxy- oder O-Acylgruppe enthalten, vereinigt.